2-羟基-N-(4-甲氧基苯基)丙酰胺 | 103095-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-N-(4-甲氧基苯基)丙酰胺
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)propanamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxypropanamide；DL-lactic acid p-anisidide；lactic acid p-anisidide；DL-Milchsaeure-p-anisidid；4-Lactylamino-phenol-methylaether；Milchsaeure-p-anisidid
• CAS: 103095-64-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: YDMVSXMVXZGRRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  404.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-N-(4-甲氧基苯基)丙酰胺 在 4-dimethylaminopyridine borane 、 di-tert-butoxydiazene 、 三乙胺 、 硫代水杨酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,4-bis(4-methoxyphenyl)-2-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  α-羟基羧酸衍生物通过自旋中心位移的脱羟基烷基化

  摘要：

  DMAP-硼基自由基通过自旋中心位移 (SCS) 机制破坏 α-羟基酰胺和酯的 α-C-O 键，从而能够轻松地将大量可用和/或天然存在的 α-羟基酸转化为有价值的添加烷基化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202201329
• 作为产物：
  描述：

  乳酸乙酯 、 甲氧苯胺 生成 2-羟基-N-(4-甲氧基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  DE70250

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of α-hydroxy acid derivatives by the photochemical reaction of O-silylchromium(0) carbene complexes and nucleophiles
  作者：Benito Alcaide、Luis Casarrubios、Gema Domínguez、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03917-8

  日期：1994.7

  process. The reaction involves sequential treatment of the ammonium salts with TMSCl to form pentacarbonyl(silyloxycarbene)chromium(0) complexes, and further irradiation of these complexes in the presence of p -anisidine. Additionally, evidence of competitive nucleophile substitution at the carbene carbon by amines and Si-O bond cleavage in silyloxychromium carbene complexes is shown.

  摘要从五羰基[（四甲基铵）氧基]-卡宾铬（0）络合物以两步一罐的方法，以中等至良好的收率获得了N-p-茴香基-α-羟基酰胺。该反应包括用TMCCl顺序处理铵盐以形成五羰基（甲硅烷氧基卡宾）铬（0）配合物，并在对茴香胺的存在下进一步辐照这些配合物。另外，显示了在卡宾碳上胺被竞争性亲核试剂取代的证据，以及在甲硅烷氧​​基铬卡宾络合物中Si-O键裂解的证据。
• Synthesis of α-Hydroxyl Amides via Direct Amidation of Lactic Acid at Solvent- and Catalyst-Free Conditions
  作者：Meiying Huang、Shanshan Zhong、Mengli Xu、Yunyun Liu

  DOI：10.3184/174751915x14295180195555

  日期：2015.5

  The efficient synthesis of α-hydroxy-amides has been achieved by the direct amidation of lactic acid using primary amines. The reactions proceed smoothly under solvent-free conditions without using any catalyst. In general, good to excellent yields of products are obtained.

  α-羟基酰胺的有效合成是通过使用伯胺直接酰胺化乳酸来实现的。反应在无溶剂条件下顺利进行，无需使用任何催化剂。一般而言，可获得良好至极好的产品产率。
• Visible‐Light Enabled Dehydroxylative Alkylation of α‐Hydroxy Carboxylic Acid Derivatives via C−O Bond Cleavage
  作者：Xiaobo Liu、Minming Lu、Xiangli Guo、Huajian Xu、Jun Xu

  DOI：10.1002/chem.202302041

  日期：2023.10.13

  Existing protocols for the boryl radical promoted dehydroxylative alkylation of α-hydroxy carboxylic acid derivatives via C−O bond cleavage require the use of expensive radical initiators and relatively harsh conditions. An improved protocol is presented that uses cheap and readily available sodium tetraphenyl borate (NaBPh4) as a boron radical source. The reaction using the photoredox catalytic system

  现有的硼基自由基通过CO键断裂促进α-羟基羧酸衍生物脱羟基烷基化的方案需要使用昂贵的自由基引发剂和相对苛刻的条件。提出了一种改进的方案，该方案使用廉价且容易获得的四苯基硼酸钠（NaBPh 4）作为硼自由基源。使用光氧化还原催化体系的反应可以在温和的条件下进行，并且避免了自由基引发剂（二叔丁氧基二氮烯）的繁琐制备。
• Photochemical Deoxygenative Hydroalkylation of Unactivated Alkenes Promoted by a Nucleophilic Organocatalyst
  作者：Jadab Majhi、Bianca Matsuo、Hyunjung Oh、Saegun Kim、Mohammed Sharique、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.202317190

  日期：2024.2.5

  A new photochemical method for deoxygenative hydroalkylation of a wide range of alkenes and lactic acid derivatives is reported. This approach utilizes thiophenol as a nucleophilic organic catalyst which forms the key intermediate of this transformation via an SN2 process.

  报道了一种用于多种烯烃和乳酸衍生物脱氧加氢烷基化的新光化学方法。该方法利用苯硫酚作为亲核有机催化剂，通过 S N 2 过程形成该转化的关键中间体。
• 一种离子液体催化聚乳酸胺解制备N-取代乳酰胺的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN117623968A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开了一种利用离子液体催化聚乳酸胺解制备N‑取代乳酰胺的方法。该方法包括如下步骤：以离子液体为溶剂和/或催化剂，使聚乳酸与有机胺类化合物进行胺解反应，生成所述N‑取代乳酰胺类物质。本发明方法无需其他过渡金属催化剂，反应条件温和，无副产物，具有很强的工业应用前景。