2,6-dimethyl-3,5-bis(hydroxymethyl)pyridine | 70993-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3,5-bis(hydroxymethyl)pyridine
• 英文别名: 3,5-bis(hydroxymethyl)-2,6-dimethylpyridine；(2,6-dimethylpyridine-3,5-diyl)dimethanol；3,5-Bis(Hydroxymethyl)-2,6-lutidin；3,5-bis-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-pyridine；3,5-Bis-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-pyridin；5-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-pyridin-3-yl-methanol；[5-(hydroxymethyl)-2,6-dimethylpyridin-3-yl]methanol
• CAS: 70993-72-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00229564
• 分子量: 167.208
• InChiKey: GXUYKKQPHHFXQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  341.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-3,5-bis(hydroxymethyl)pyridine 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2,3,5,6-四甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Tsuda et al., Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 122,125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3.5 g的产率得到2,6-dimethyl-3,5-bis(hydroxymethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶基-钳形铱氢化物络合物的金属-配体质子互变异构、电子转移和 C(sp3)-H 活化

  摘要：

  合成基于对-N-吡啶基的 PCP 钳配体 3,5-双(二叔丁基膦甲基) -2,6-二甲基吡啶 (pN- tBu PCP-H) 并金属化，得到铱络合物 (pN- tBu PCP)IrHCl ( 2-H )。与其基于苯基的同系物（例如，( tBu PCP)IrHCl 及其衍生物）形成鲜明对比，2-H对空气高度敏感，并且会与二茂铁、三苯甲基阳离子和苯醌等氧化剂发生反应。这些氧化最终导致膦基叔丁基C(sp 3 )–H键的分子内活化和环金属化。考虑到 N 的电负性比 C 更大，预计2-H比简单的 PCP 衍生物更不易被氧化；循环伏安法和 DFT 计算支持了这一预期。然而，2-H经计算会发生金属-配体-质子互变异构 (MLPT)，得到 N-质子化络合物，该络合物可以用代表两性离子络合物（Ir 上带有负电荷）和 p -N- 的共振形式来描述。吡啶基（一种远程 N-杂环卡宾）Ir(I) 络合物。据计算，该

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03376

文献信息

• Improved Second Generation Iron Pincer Complexes for Effective Ester Hydrogenation
  作者：Saravanakumar Elangovan、Bianca Wendt、Christoph Topf、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Wolfgang Baumann、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.201500930

  日期：2016.3.3

  Hydrogenation of esters to alcohols with a well‐defined iron iPr2PNP pincer complex has been recently reported by us and other groups. We now introduce a novel and sterically less hindered Et2PNP congener that provides superior catalytic activity in the hydrogenation of various carboxylic acid esters and lactones compared to the known complex. Successful hydrogenation proceeds under relatively mild

  最近，我们和其他研究小组报道了用定义明确的铁i Pr2 PNP钳形复合物将酯加氢成醇的方法。现在，我们介​​绍一种新型的，空间上受阻较少的Et2 PNP同系物，与已知的络合物相比，该化合物在各种羧酸酯和内酯的氢化中具有出色的催化活性。成功的氢化反应是在相对温和的条件下（60°C）以较低的催化剂负载量进行的。
• Substituted heteroarylalkanoic acids
  申请人：The Institutes for Pharmaceutical Discovery, Inc. A Corporation of the State of Delaware

  公开号：US20030166668A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Disclosed are substituted heteroarylalkanoic acids acids of the following formula D-A-C(O)R′, where D, A, and R′ are defined herein. These compounds are useful in the treatment of chronic complications arising from diabetes mellitus. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treatment employing the compounds, as well as methods for their synthesis.

  揭示了以下公式D-A-C(O)R′的取代杂环烷基丙酸，其中D、A和R′在此处定义。这些化合物在治疗糖尿病引起的慢性并发症方面非常有用。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法，以及它们的合成方法。
• Hydrogen-bonded molecular capsules: probing the role of water molecules in capsule formation in modified cyclotricatechylene
  作者：Giri Teja Illa、Sohan Hazra、Pardhasaradhi Satha、Chandra Shekhar Purohit

  DOI：10.1039/c7ce01075c

  日期：——

  Two new pyridine moiety-appended cavitands, CTC(Py)2(OH)2 and CTC(Py)3, were synthesized and characterized. The solid state structures of both cavitands were studied by single crystal X-ray diffraction. CTC(Py)2(OH)2 resulted in a hydrogen-bonded dimeric molecular capsule, entrapping two molecules of DMSO and intervening water molecules that formed hydrogen bonding to DMSO and CTC(Py)2(OH)2. When crystallized

  合成并表征了两个新的吡啶部分附加的空洞，CTC（Py）2（OH）2和CTC（Py）3。通过单晶X射线衍射研究了两个空洞的固态结构。CTC（Py）2（OH）2导致氢键键合的二聚体分子胶囊，截留了两个DMSO分子和中间水分子，后者形成了与DMSO和CTC（Py）2（OH）2的氢键。当在不存在水的情况下结晶时，它通过吡啶氮和酚氢原子的氢键形成2D聚合物。CTC（Py）3没有形成这种胶囊。
• A dual-emitting Cu₆–Cu₂–Cu₆ cluster as a self-calibrated, wide-range luminescent molecular thermometer
  作者：Jun-Hao Wang、Mian Li、Ji Zheng、Xiao-Chun Huang、Dan Li

  DOI：10.1039/c4cc04100c

  日期：——

  The union of two red-emitting cage-like clusters, Cu₆Pz₆ (Pz = pyrazolate), joined by a blue-emitting Cu₂I₂ cluster, allows internally referenced temperature sensing within a wide range (120–450 K).

  两个发出红光的笼状团簇Cu₆Pz₆（Pz = pyrazolate）通过一个发出蓝光的Cu₂I₂团簇连接在一起，允许在广泛的温度范围内（120-450 K）进行内部参考温度测量。
• Substituted Heteroarylalkanoic Acids
  申请人：Van Zandt Michael C.

  公开号：US20090163535A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Disclosed are substituted heteroarylalkanoic acids of the following formula D-A-C(O)R′, where D, A, and R′ are defined herein. These compounds are useful in the treatment of chronic complications arising from diabetes mellitus. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treatment employing the compounds, as well as methods for their synthesis.

  本发明揭示了下式D-A-C(O)R′的取代杂环烷基脂肪酸，其中D，A和R′在此定义。这些化合物可用于治疗由糖尿病引起的慢性并发症。此外，还揭示了含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的治疗方法，以及它们的合成方法。