[(1R,5R,7aR)-1-(furan-3-yl)-4,7a-dimethyl-3-oxo-1,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-5-yl] 2-phenylacetate | 1384259-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: [(1R,5R,7aR)-1-(furan-3-yl)-4,7a-dimethyl-3-oxo-1,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-5-yl] 2-phenylacetate
• CAS: 1384259-98-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅
• 分子量: 366.414
• InChiKey: PNAUKGVIUPLYSV-PIPMEXSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  梣酮 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1R,5R,7aR)-1-(furan-3-yl)-4,7a-dimethyl-3-oxo-1,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-5-yl] 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  某些新型基于Fraxinellone的酯的合成及杀虫活性

  摘要：

  在继续开展旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的计划的过程中，通过在fraxinellone的C-4或C-10位置进行修饰，合成了两个新的基于fraxinellone的酯系列，并评估了它们对杀虫剂的杀虫活性。在体内，Mythimna separata的三龄前幼虫。开发了一种有效的方法，可以从六甲新黄酮立体选择性合成4α-羟基六甲新黄酮，并通过X射线晶体学明确地确定了6h的空间构型。在37种化合物中，某些衍生物表现出强大的杀虫活性。特别是化合物6h，6q，6t和7q与太生丹宁相比，其具有更强的杀虫活性，太生丹宁是衍生自美丽insect的商业植物杀虫剂。这表明在苯环上引入氟原子可以比具有氯或溴的化合物产生更有效的化合物。同时，在六甲蝶酮的C-4或C-10位引入杂环片段对于它们的杀虫活性是必不可少的。这将为进一步的设计，结构改变和开发作为杀虫剂的六氢新萘酮铺平道路。

  DOI：

  10.1021/jf301734h