10-amino-2,3,4,10-tetrahydro-3,3-dimethyl-10-phenylpyrimido<1,2-a>indole | 114918-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-amino-2,3,4,10-tetrahydro-3,3-dimethyl-10-phenylpyrimido<1,2-a>indole
• 英文别名: 10-amino-2,3,4,10-tetrahydro-3,3-dimethyl-10-phenylpyrimido[1,2-a]indole；3,3-Dimethyl-10-phenyl-2,4-dihydropyrimido[1,2-a]indol-10-amine
• CAS: 114918-65-9
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃
• 分子量: 291.396
• InChiKey: LKBANMIPTYZGAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-amino-2,3,4,10-tetrahydro-3,3-dimethyl-10-phenylpyrimido<1,2-a>indole 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,10-Tetrahydro-3,3-dimethyl-10-(4-methylphenylsulphonamido)-10-phenylpyrimido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrimidoindoles and diazepinoindoles useful as hypoglycaemics

  摘要：

  式(I)的化合物及其药学上可接受的酸加盐，其中R代表较低的烷基或单环或双环芳基或杂环芳基基团，R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，分别代表氢、羟基、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素（较低）烷基、卤素、氨基或单或二（较低）烷基氨基，X代表--CH.sub.2 CR.sup.3 R.sup.4 CH.sub.2 --或--(CH.sub.2).sub.4--，其中R.sup.3和R.sup.4各自独立地代表氢或较低烷基或R.sup.3和R.sup.4与它们连接的碳原子一起代表一个5、6或7成员的碳环，R.sup.5代表酰基，R.sup.6代表氢或R.sup.5和R.sup.6各自独立地代表氢或较低烷基，用作降血糖剂。

  公开号：

  US04783455A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-10-phenyl-2,4-dihydropyrimido[1,2-a]indol-10-ol;hydrochloride 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 硫酸 作用下， 反应 3.5h， 生成 10-amino-2,3,4,10-tetrahydro-3,3-dimethyl-10-phenylpyrimido<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  口服降糖药。嘧啶并[1,2-a]吲哚和相关化合物。

  摘要：

  合成一系列嘧啶并[1,2-a]吲哚，并以100 mg / kg的标准剂量口服喂食大鼠研究其降血糖活性。研究了10-烷氧基烷基，10-烷基，10-芳基和3,3-二烷基取代对10-羟基嘧啶基[1,2-a]吲哚活性的影响。通过三点剂量反应研究确定了许多活性最高的化合物的相对效力。最有效的化合物是具有3,3-二甲基取代基，化合物21、22和38或3,3-螺环己烷取代基，化合物39和49的化合物。10-氨基嘧啶基[1,2-a]吲哚通常是活性低于10-羟基类似物，并且通过衍生10-氨基进一步降低了效力。最有效的10-氨基衍生物为57和58。

  DOI：

  10.1021/jm00085a001

文献信息

• US4783455A
  申请人：——

  公开号：US4783455A

  公开（公告）日：1988-11-08