1-<1-(benzenesulfonyl)pyrrol-3-yl>ethanol | 165615-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<1-(benzenesulfonyl)pyrrol-3-yl>ethanol
• 英文别名: 1-<1-(phenylsulfonyl)pyrrol-3-yl>ethanol；1-(1-benzenesulfonyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanol；3-(1-Hydroxyethyl)-1-(phenylsulfonyl)pyrrole；1-[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-3-yl]ethanol
• CAS: 165615-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: LJWHQMFANYVYDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<1-(benzenesulfonyl)pyrrol-3-yl>ethanol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 7-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-(4-methylphenyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-取代的吡咯的苯环化成吲哚。

  摘要：

  在新的一般吲哚合成中，衍生自苯并三唑基衍生物5b的阴离子在各种α，β-不饱和酮上进行了区域选择性的1,4-加成。随后酸催化的环化反应形成相应的吲哚1a-f。

  DOI：

  10.1021/jo026853m
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰-1-(苯磺酰基)吡咯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到1-<1-(benzenesulfonyl)pyrrol-3-yl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  呋喃[3,4- b ]吡咯环系统的合成和Diels-Alder反应。新的吲哚环合成

  摘要：

  以前未知的呋喃并[3,4- b ]吡咯环系统是通过酸催化环脱水从适当的吡咯并羟基酮合成的。这些呋喃[3,4- b ]吡咯的狄尔斯-阿尔德反应提供了吲哚的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02068-8

文献信息

• CuH-Catalyzed Enantioselective Ketone Allylation with 1,3-Dienes: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Chengxi Li、Richard Y. Liu、Luke T. Jesikiewicz、Yang Yang、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.9b01784

  日期：2019.3.27

  copper-catalyzed allylation of ketones using widely available 1,3-dienes as allylmetal surrogates. Homoallylic alcohols bearing a wide range of functional groups are obtained in high yield and with good regio-, diastereo-, and enantioselectivity. Mechanistic investigations using density functional theory (DFT) implicate the in situ formation of a rapidly equilibrating mixture of isomeric copper(I) allyl complexes

  手性叔醇是合成药剂和生物活性天然产物的重要组成部分。向酮中添加碳亲核试剂是合成叔醇最常用的方法，但传统上依赖于难以制备、灵敏且不经济的化学计量有机金属试剂。我们描述了一种温和而有效的方法，使用广泛可用的 1,3-二烯作为烯丙基金属替代物进行铜催化的酮烯丙基化。以高产率和良好的区域选择性、非对映选择性和对映选择性获得了带有广泛官能团的高烯丙醇。使用密度泛函理论 (DFT) 的机理研究表明，异构铜 (I) 烯丙基配合物的快速平衡混合物的原位形成，Curtin-Hammett 动力学从中确定了产品的主要异构体。提供了立体化学模型来解释该过程的高非对映选择性和对映选择性。最后，将该方法应用于重要药物(R)-丙环啶的制备，以及多种药物合成中的关键中间体。
• Synthesis and Diels–Alder reactions of the furo[3,4-b]pyrrole ring system. A new indole ring synthesis
  作者：Nikolai V. Moskalev、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02068-8

  日期：2002.1

  The previously unknown furo[3,4-b]pyrrole ring system has been synthesized from the appropriate pyrrolo hydroxyketones by acid-catalyzed cyclodehydration. Diels–Alder reactions of these furo[3,4-b]pyrroles affords a new synthesis of indoles.

  以前未知的呋喃并[3,4- b ]吡咯环系统是通过酸催化环脱水从适当的吡咯并羟基酮合成的。这些呋喃[3,4- b ]吡咯的狄尔斯-阿尔德反应提供了吲哚的新合成。
• Xiao, Dong; Ketcha, Daniel M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 2, p. 499 - 504
  作者：Xiao, Dong、Ketcha, Daniel M.

  DOI：——

  日期：——
• Xiao, Dong; Ketcha, Daniel M., Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 4, p. 503 - 506
  作者：Xiao, Dong、Ketcha, Daniel M.

  DOI：——

  日期：——
• Benzannulation of 3-Substituted Pyrroles to Indoles
  作者：Alan R. Katritzky、Stephane Ledoux、Satheesh K. Nair

  DOI：10.1021/jo026853m

  日期：2003.7.1

  In a new general indole synthesis, the anion derived from benzotriazolyl derivative 5b underwent regioselective 1,4-addition to various alpha,beta-unsaturated ketones; subsequent acid-catalyzed cyclization formed the corresponding indoles 1a-f.

  在新的一般吲哚合成中，衍生自苯并三唑基衍生物5b的阴离子在各种α，β-不饱和酮上进行了区域选择性的1,4-加成。随后酸催化的环化反应形成相应的吲哚1a-f。