2-(bromomethyl)-1-tosylpyrrolidine | 807332-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 807332-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 318.235
• InChiKey: KPZUPCRCLVVZKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-(4-pentenyl)amine 在 lithium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到2-(bromomethyl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过未活化烯烃的电化学阳极氧化实际合成卤代 N-杂环

  摘要：

  通过电化学阳极氧化开发了用于合成各种卤化N-杂环的未活化烯烃的通用且有效的分子内卤化胺化。该协议通过使用 LiI 或 LiBr 作为氧化还原介质和卤素源，在一个简单的未分隔单元中进行。在室温下以中等至良好的产率构建了范围广泛的卤化N-杂环，包括三元、五元和六元N-杂环。值得注意的是，这种电化学氧化转化避免了使用外部氧化剂和强碱，因此代表了一种环境友好的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101189

文献信息

• Cooperativity within the catalyst: alkoxyamide as a catalyst for bromocyclization and bromination of (hetero)aromatics
  作者：Haripriyo Mondal、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d0cc04673f

  日期：——

  Alkoxyamide has been reported as a catalyst for the activation of N-bromosuccinimide to perform bromocyclization and bromination of a wide range of substrates in a lipophilic solvent, where adequate suppression of the background reactions was observed. The key feature of the active site is the alkoxy group attached to the sulfonamide moiety, which facilitates the acceptance as well as the delivery

  据报道，烷氧基酰胺是一种催化剂，用于在亲脂性溶剂中活化N-溴琥珀酰亚胺来进行溴化和各种底物的溴化反应，并观察到对本底反应的充分抑制。活性位点的关键特征是连接至磺酰胺部分的烷氧基，这有助于将溴物种从溴源接收到基质以及从基质向基质的传递。
• Regioselective Copper(II)-Mediated Bromoamination of Unfunctionalized Olefins: An Efficient Route to N-Heterocyclic Compounds
  作者：Gong-Qing Liu、Zhen-Ying Ding、Li Zhang、Ting-Ting Li、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201301125

  日期：2014.7.7

  Bromoamination of unfunctionalized olefins was realized under mild conditions using copper(II) bromide (CuBr2) as both reaction promoter and bromine source. The reactions could be carried out under open air at ambient temperature, and both N‐alkylated and N‐tosylated substrates could be converted to the corresponding N‐heterocyclic compounds in high regioselectivity and good isolated yields. A variety

  使用溴化铜（II）（CuBr 2）作为反应促进剂和溴源，可以在温和的条件下实现未官能化烯烃的溴化反应。该反应可以在环境温度下的露天环境中进行，并且N-烷基化和N-甲苯磺酸化的底物都可以高区域选择性和良好的分离产率转化为相应的N-杂环化合物。可以通过随后的亲核取代反应获得多种生物学上重要的结构。
• Electrochemical Alkoxyhalogenation of Alkenes with Organohalides as the Halide Sources via Dehalogenation
  作者：Ting-Ting Zhang、Mu-Jia Luo、Yang Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02582

  日期：2020.9.18

  electrochemical technology to enable alkene alkoxyhalogenation and organohalide dehalogenation in one pot is presented. This technology is highlighted by convergent strategy integrating several reactions, such as alkene alkoxyhalogenation, organohalide dehalogenation, and dehalogenation deuteration. Experimental data suggest that alkenes have the lowest oxidation potential, which lead to anodic conversion

  提出了一种通用的，理想的原子利用电化学技术，能够在一锅中实现烯烃烷氧基卤化和有机卤化物脱卤。融合多种反应的收敛策略突显了这项技术，例如烯烃烷氧基卤化，有机卤化物脱卤和氘化氘化。实验数据表明，烯烃具有最低的氧化电势，可导致C═C键阳极转化为自由基阳离子中间体，以及有机卤化物（包括烷基和芳基卤化物）作为亲核卤素源的阴极转化。
• Practical Synthesis of Halogenated <i>N</i> ‐Heterocycles via Electrochemical Anodic Oxidation of Unactivated Alkenes
  作者：Yanyang He、Xiaowen Qin、Xinxu He、Xiao‐Feng Wu、Zhiping Yin

  DOI：10.1002/ejoc.202101189

  日期：2021.11.15

  A general and efficient intramolecular halo-amination of unactivated alkenes for the synthesis of various halogenated N-heterocycles was developed via electrochemical anodic oxidation. This protocol proceeds in a simple undivided cell by employing LiI or LiBr as redox mediums and halogen sources. A wide range of halogenated N-heterocycles, including three-, five-, and six-membered N-heterocycles were

  通过电化学阳极氧化开发了用于合成各种卤化N-杂环的未活化烯烃的通用且有效的分子内卤化胺化。该协议通过使用 LiI 或 LiBr 作为氧化还原介质和卤素源，在一个简单的未分隔单元中进行。在室温下以中等至良好的产率构建了范围广泛的卤化N-杂环，包括三元、五元和六元N-杂环。值得注意的是，这种电化学氧化转化避免了使用外部氧化剂和强碱，因此代表了一种环境友好的方法。
• Regioselective (Diacetoxyiodo)benzene-Promoted Halocyclization of Unfunctionalized Olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/jo501739j

  日期：2014.11.7

  A metal-free method for intramolecular halocyclization of unfunctionalized olefins was detailed. (Diacetoxyiodo)benzene (PIDA) was very effective for haloamidation, haloetherification, and halolactonization of unfunctionalized olefins. In the presence of 1.1 equiv of PIDA and suitable halogen sources, a variety of unfunctionalized olefins could be converted to the corresponding 1,2-bifunctional cyclic

  详细介绍了一种用于非官能化烯烃分子内卤代化的无金属方法。（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）对于未官能化烯烃的卤代酰胺化，卤代醚化和卤代内酯化非常有效。在存在1.1当量的PIDA和合适的卤素源的情况下，可以将各种未官能化的烯烃以良好或优异的分离产率转化为相应的1,2-双官能环状骨架，并且可以高收率获得生物学上有意义的化合物的关键中间体通过亲核取代由此获得的卤代环化产物在温和条件下获得收率。