methyl 1-(2-(methoxycarbonyl)-1-phenylallyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1186665-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-(2-(methoxycarbonyl)-1-phenylallyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[(1S)-2-methoxycarbonyl-1-phenylprop-2-enyl]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1186665-67-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: BIPQPZSDPDYXOP-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate 、 2-吡咯甲酸甲酯 在 calcium fluoride 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 加合物与简单芳香胺的不对称烯丙基胺化反应通过亲核胺催化

  摘要：

  Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物与简单芳香胺的不对称烯丙基胺化是通过亲核胺催化成功实现的。一系列取代的 α-亚甲基-β-芳基氨基酯以中等至高产率（高达 88%）和出色的对映选择性（高达 97% ee）获得。发现无机氟化物能够提高烯丙基胺化反应的对映选择性。吡咯-2-羧酸酯和环状酰亚胺也与该催化体系相容。手性 2,3-二氢喹啉-4-one 衍生物很容易从烯丙基胺化产物中获得。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611740

文献信息

• 一种手性芳基烯丙基胺类化合物及其合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108863830A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明公开了一种手性芳基烯丙基胺类化合物及其合成方法，属于化学制药和精细化工制备技术领域。这种化合物是一类重要的合成中间体，本身还具有广泛的生物活性。廉价易得的芳基胺类化合物在手性三级胺类催化剂的作用下，与带有离去基的MBH反应加合物发生亲核SN2’取代反应，以高产率合成了一系列高度光学纯的芳基烯丙基胺类化合物。本发明为手性芳基烯丙基胺类化合物的制备提供了一条简捷而实用的技术路线，在化学制药和精细化工制备技术领域具有广泛的应用。
• Cui, Hai-Lei; Feng, Xin; Peng, Jing, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5737 - 5740
  作者：Cui, Hai-Lei、Feng, Xin、Peng, Jing、Lei, Jie、Jiang, Kun、Chen, Ying-Chun

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Allylic Amination of Morita–Baylis–Hillman Adducts with Simple Aromatic Amines by Nucleophilic Amine Catalysis
  作者：Xin Chen、Shuai Zhao、Zhi-Li Chen、Xue Rui、Ming-Mei Gao

  DOI：10.1055/s-0037-1611740

  日期：2019.4

  Asymmetric allylic amination of Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts with simple aromatic amines is successfully realized by nucleophilic amine catalysis. A range of substituted α-methylene-β-arylamino esters is accessed in moderate to high yields (up to 88%) and with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). Inorganic fluorides are found to be able to improve the enantioselectivity of the allylic

  Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物与简单芳香胺的不对称烯丙基胺化是通过亲核胺催化成功实现的。一系列取代的 α-亚甲基-β-芳基氨基酯以中等至高产率（高达 88%）和出色的对映选择性（高达 97% ee）获得。发现无机氟化物能够提高烯丙基胺化反应的对映选择性。吡咯-2-羧酸酯和环状酰亚胺也与该催化体系相容。手性 2,3-二氢喹啉-4-one 衍生物很容易从烯丙基胺化产物中获得。