1-(1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)-1,2-dihydropyridine | 790664-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: (2H-Pyridin-1-yl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone；2H-pyridin-1-yl(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 790664-98-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: ANPHGHBGTVLXGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)-1,2-dihydropyridine 在 溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(E)-3-(2-氨基-3H-咪唑-4-基)丙-2-烯基]-1H-吡咯-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过新的酰基1,2-二氢吡啶酮中间体直接获得海洋吡咯-2-氨基咪唑，甲壳素及其衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了C（11）N（5）麦冬蛋白衍生物的简短合成。该策略的关键步骤是将一锅氧化溴介导的受保护胍加入N-酰基-1，2-二氢吡啶9a-c。通过一步用硼氢化物还原，由吡啶和吡咯-2-羰基氯直接制得新的N-酰基-1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol0608451
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 吡咯-2-羧酸氯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted heterocyclic compounds

  摘要：

  本发明涉及一种合成杂环化合物的方法。本发明的特点在于，它包括打开一个具有公式（I）的化合物，其中：-X代表NH、O、S或N-p基团，p是保护基团，例如Boc或Troc；-Y代表N、O、S；-Z代表NH2或NH-p；以及-R1代表C1-C6烷氧基、芳氧基（例如苯氧基）或吡咯基，这些基团可以选择性地被取代，或它们的盐和上述化合物的异构体。此外，上述打开步骤在条件下进行，以产生具有公式（II）的杂环，其中：-X、Y和Z如上所定义；-R2代表-CH═CH-CH2-NH-COR1或-CH═CH-CH2-NH-CO基团；而R3占据一个、两个或三个位置，并表示卤素。本发明可用于合成天然产物。

  公开号：

  US20070106077A1

文献信息

• SYNTHESE DE COMPOSES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1620440B1

  公开（公告）日：2009-03-11
• US7838681B2
  申请人：——

  公开号：US7838681B2

  公开（公告）日：2010-11-23
• [EN] SYNTHESIS OF SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHESE DE COMPOSES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2004101573A9

  公开（公告）日：2005-01-06

  [EN] The invention relates to a method of synthesising heterocyclic compounds. The invention is characterised in that it consists in opening a compound having formula (I), wherein: - X represents NH, O, S or a N-p group, p being a protective group, such as Boc or Troc; - Y represents N, O, S; - Z represents NH2 or NH-p; and - R1 represents a C1-C6 alkoxy radical, aryloxy, such as phenyloxy, or a pyrrolyl radical, said radicals being optionally substituted, or the salts thereof, and the isomers of the aforementioned compounds. Moreover, the above-mentioned opening step is performed in conditions such as to produce a heterocycle having formula (II), wherein: - X, Y and Z are as defined above; - R2 represents a -CH=CH-CH2-NH-COR1 or -CH=CH-CH2-NH-CO group; and R3 occupies one, two or three positions and represents a halogen. The invention can be used to synthesise natural products.
  [FR] L'invention vise en procédé de synthèse de composés hétérocycliques, caractérisé en ce qu'il comprend l'ouverture d'un composé de formule (I) : dans laquelle, - X représente NH, O, S ou un groupe N-p, p étant un groupe protecteur tel que Boc ou Troc, - Y représente N, O, S., -Z représente NH2 ou NH-p et - R1 représente un radical alkoxy en C1-C6, aryloxy, notamment phényloxy, ou un radical pyrrollyle, ces radicaux étant éventuellement substitués, ou de leurs sels, et des isomères de ces composés, ladite étape d'ouverture étant réalisée dans des conditions conduisant à un hétérocycle de formule (II) dans laquelle, -X, Y et Z sont tels que définis ci-dessus, et - R2 représente un groupe -CH=CH-CH2-NH-COR1 ou -CH=CH-CH2-NH-CO, R3 occupant une, deux ou trois positions et représentant un halogène. Application à la synthèse de produits naturels.