2-(methylthiobenzylidene)-1,3-indandione | 338460-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(methylthiobenzylidene)-1,3-indandione
• 英文别名: 2-[Methylsulfanyl(phenyl)methylidene]indene-1,3-dione；2-[methylsulfanyl(phenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 338460-20-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂S
• 分子量: 280.347
• InChiKey: DLHGEIUNYNOAOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthiobenzylidene)-1,3-indandione 在 potassium chloride 、 hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  解开 SNV 反应中的结构 - 反应性关系：甲氧基苯亚甲基丙二腈、2-（甲基硫代苯亚甲基）-1,3-茚二酮、2-（苄硫基苯亚甲基）-1,3-茚二酮和 β-甲硫基-α-硝基肉桂酸甲酯的反应动力学含水 DMSO 中的 OH 和硫醇盐离子

  摘要：

  标题反应的动力学在 50% DMSO-50% 水 (v/v) 中于 20 摄氏度进行测定；n-BuS-、HOCH2CH2S- 和 MeO2CCH2S- 用作硫醇盐离子。与硫醇盐离子的反应产生两个独立的动力学过程。第一个是指 RS- 与底物的快速、可逆连接，导致四面体中间体 (k1RS)，k(-1)RS，第二个是中间体转化为产物 (k2RS)。在大多数情况下，可以确定所有速率常数（k1RS、k(-1)RS 和 k2RS。结合先前研究的结果，详细讨论了活化取代基和离去基团对速率常数和平衡常数的影响与本征速率常数一样，与 OH- 的反应仅允许测定 k1OH 对底物的亲核攻击；

  DOI：

  10.1021/ja003536t
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰-1,3-茚满二酮 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-(methylthiobenzylidene)-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  解开 SNV 反应中的结构 - 反应性关系：甲氧基苯亚甲基丙二腈、2-（甲基硫代苯亚甲基）-1,3-茚二酮、2-（苄硫基苯亚甲基）-1,3-茚二酮和 β-甲硫基-α-硝基肉桂酸甲酯的反应动力学含水 DMSO 中的 OH 和硫醇盐离子

  摘要：

  标题反应的动力学在 50% DMSO-50% 水 (v/v) 中于 20 摄氏度进行测定；n-BuS-、HOCH2CH2S- 和 MeO2CCH2S- 用作硫醇盐离子。与硫醇盐离子的反应产生两个独立的动力学过程。第一个是指 RS- 与底物的快速、可逆连接，导致四面体中间体 (k1RS)，k(-1)RS，第二个是中间体转化为产物 (k2RS)。在大多数情况下，可以确定所有速率常数（k1RS、k(-1)RS 和 k2RS。结合先前研究的结果，详细讨论了活化取代基和离去基团对速率常数和平衡常数的影响与本征速率常数一样，与 OH- 的反应仅允许测定 k1OH 对底物的亲核攻击；

  DOI：

  10.1021/ja003536t

文献信息

• Unraveling Structure−Reactivity Relationships in S_NV Reactions: Kinetics of the Reactions of Methoxybenzylidenemalononitrile, 2-(Methylthiobenzylidene)-1,3-indandione, 2-(Benzylthiobenzylidene)-1,3-indandione, and Methyl β-Methylthio-α-nitrocinnamate with OH^- and Thiolate Ions in Aqueous DMSO
  作者：Claude F. Bernasconi、Rodney J. Ketner、Mark L. Ragains、Xin Chen、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/ja003536t

  日期：2001.3.1

  The kinetics of the title reactions were determined in 50% DMSO-50% water (v/v) at 20 degrees C; n-BuS-, HOCH2CH2S-, and MeO2CCH2S- were used as thiolate ions. The reactions with the thiolate ions gave rise to two separate kinetic processes. The first refers to rapid, reversible attachment of RS- to the substrate leading to a tetrahedral intermediate (k1RS), k(-1)RS, the second to the conversion of

  标题反应的动力学在 50% DMSO-50% 水 (v/v) 中于 20 摄氏度进行测定；n-BuS-、HOCH2CH2S- 和 MeO2CCH2S- 用作硫醇盐离子。与硫醇盐离子的反应产生两个独立的动力学过程。第一个是指 RS- 与底物的快速、可逆连接，导致四面体中间体 (k1RS)，k(-1)RS，第二个是中间体转化为产物 (k2RS)。在大多数情况下，可以确定所有速率常数（k1RS、k(-1)RS 和 k2RS。结合先前研究的结果，详细讨论了活化取代基和离去基团对速率常数和平衡常数的影响与本征速率常数一样，与 OH- 的反应仅允许测定 k1OH 对底物的亲核攻击；