methyl 1-(2-nitrobenzyl)-pyrrole-2-carboxylate | 104230-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-nitrobenzyl)-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[(2-nitrophenyl)methyl]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 104230-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: FLNPZSWGXQCIQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-nitrobenzyl)-pyrrole-2-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 1-(2-nitrobenzyl)-5-chloropyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  9H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines

  摘要：

  揭示了式I的新化合物，其中环A未取代或被一个或两个相同或不同的取代基所取代，所述取代基选自较低的烷基、卤素、三氟甲基、较低的烷氧基、羟基和酰氧基；或者环A在相邻的碳原子上被较低的烷基二氧基取代；R代表氢、卤素或较低的烷基；Ar代表碳环芳基或杂环芳基；这些化合物可用作苯二氮䓬类受体激动剂，其制备方法，包括所述化合物的制药组合物以及通过将所述化合物和制药组合物用于哺乳动物治疗焦虑和癫痫等神经系统疾病的方法。

  公开号：

  US04596799A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 、 2-硝基苄溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以258 mg的产率得到methyl 1-(2-nitrobenzyl)-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠介导的一锅串联化学选择性还原/环化用于合成吡咯稠合 N-杂环

  摘要：

  在醛基或酯基存在的情况下，硝基的化学选择性还原与另一种合成转化相结合，从而方便地合成重要的杂环，是当前研究的主题。N -(2-硝基苯基)吡咯-2-甲醛的化学选择性还原环化仅伴随工业试剂连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4 ) 产生不同取代的吡咯稠合N -杂环已首次开发。原位生成的氨基通过化学选择性还原硝基与醛基缩合形成喹喔啉，或与酯基反应形成喹喔啉酮。该协议具有在室温下进行的高效单锅串联还原环化、非常短的反应时间（1 小时）、无水后处理、结晶纯化、分离产率通常 >90%、可观的官能团耐受性和广泛的底物范围。克级合成进一步证明了所开发协议的可扩展性。

  DOI：

  10.1039/d2gc03749a

文献信息

• Identification and synthesis of major metabolites of Vasopressin V2-receptor agonist WAY-151932, and antagonist, Lixivaptan®
  作者：Albert J. Molinari、Eugene J. Trybulski、Jehan Bagli、Susan Croce、John Considine、Jian Qi、Kadum Ali、William DeMaio、Lynne Lihotz、David Cochran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.053

  日期：2007.11

  Small molecule agonists and antagonists of the V-2-vasopressin receptor have been discovered and have undergone clinical trials. In conjunction with these discovery programs, the synthesis and biological testing of various metabolites associated with these clinical targets were actively pursued. We now report the results of our synthetic efforts and the corresponding biological data generated for several of the metabolites of WAY-151932 and CL-347985 (Lixivaptan (R)). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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  作者：WASLEY J. W. F.

  DOI：——

  日期：——
• US4596799A
  申请人：——

  公开号：US4596799A

  公开（公告）日：1986-06-24