N-benzyl-2-chloro-4,5-difluorobenzamide | 710981-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-chloro-4,5-difluorobenzamide
• 英文别名: N-benzyl-4,5-difluoro-2-chlorobenzamide
• CAS: 710981-36-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClF₂NO
• mdl: MFCD04561199
• 分子量: 281.689
• InChiKey: KJYNVWFMRFIEOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  362.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-chloro-4,5-difluorobenzamide 在 selenium 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到2-benzyl-5, 6-difluorobenzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Efficient Synthetic Methodology for Ebselen and Related Se−N Heterocycles

  摘要：

  An efficient copper-catalyzed method for the synthesis of biologically important ebselen and related analogues containing a Se-N bond has been developed. This is the first report of a catalytic process of selenation and Se-N bond formation reaction. Copper-catalyzed reaction tolerates functional groups such as amides, hydroxyls, ethers, nitro, fluorides, and chlorides. The best results are obtained by using a combination of potassium carbonate as a base, Iodo- or bromo-arylamide substrates, selenium powder, and copper iodide catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol102027j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,5-二氟苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-2-chloro-4,5-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种高效的铜催化水中2-羟基苯甲酰胺合成方法

  摘要：

  摘要 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合物进行，这可以促进水中的羟基化。总体而言，提出了关于铜在水中的羟基化反应的第一份报道，以及合成2-羟基苯甲酰胺的第一条催化路线。 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289755

文献信息

• Practical Synthesis of Phenanthrid­inones by Palladium-Catalyzed One-Pot C-C and C-N Coupling Reaction: Extending the Substrate Scope to<i>o</i>-Chlorobenzamides
  作者：Hailong Liu、Weibiao Han、Chun Li、Zhiyong Ma、Ruixiang Li、Xueli Zheng、Haiyan Fu、Hua Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201501170

  日期：2016.1

  domino reaction proceeds through a sequential C–C and C–N bond-formation process in one pot. This protocol exhibits broad substrate scope and affords a series of phenanthridinones in up to 93 % yield. Importantly, the protocol could also be applied for the less reactive o-chlorobenzamides. The approach constitutes the first example of the synthesis of phenanthridinones from this kind of substrate. Moreover

  通过在 N,N-二甲基乙酰胺中使用不含膦的钯催化剂，开发了一种从邻卤苯甲酰胺中高效构建菲啶酮衍生物的方法。多米诺反应在一个锅中通过连续的 C-C 和 C-N 键形成过程进行。该协议展示了广泛的底物范围，并以高达 93% 的产率提供了一系列菲啶酮。重要的是，该协议也可应用于反应性较低的邻氯苯甲酰胺。该方法构成了从这种底物合成菲啶酮的第一个例子。此外，克级反应的成功表明，这个操作简单的过程是可扩展的。