甲基1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸酯 | 7188-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 甲基1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸酯
• 中文别名: 1-苯基-1H-吡唑-4-甲酸甲酯
• 英文名称: 1-Phenyl-pyrazolcarbonsaeure-4-methylester
• 英文别名: 1-Phenylpyrazol-4-carbonsaeure-methylester；methyl 1-phenylpyrazole-4-carboxylate；methyl 1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 7188-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD05739143
• 分子量: 202.213
• InChiKey: KWBAYDFXUVGRPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  163-167 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到1-苯基-1H-吡唑-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  无溶剂和蒙脱石K10催化的多米诺骨牌反应，以炔基酯为双合成子合成吡唑

  摘要：

  具有高度区域选择性，无溶剂和蒙脱土K10粘土催化的多米诺骨牌工艺与空前的闭环C-C键形成反应被描述用于合成新的1,3,4-三取代和1,4-类二取代吡唑衍生物。该反应通过烯胺的中间体的亲核攻击从氨基丙烯酸酯的β-碳上进行。实验结果清楚地表明，有机溶剂对吡唑的形成有不利影响，并且在可重复使用的粘土存在下的氧化条件有利于1,3,4-三取代的吡唑的形成。在N-溴琥珀酰亚胺催化剂存在下，粘土在高温下热解后得到1，4-二取代的吡唑。

  DOI：

  10.1039/d0gc00162g
• 作为产物：
  描述：

  Formylessigsaeuremethylester-phenylhydrazon 生成 甲基1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Wislicenus; Breit, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 356, p. 40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Introducing Phenalenyl-Based Organic Lewis Acid as a Photocatalyst to Facilitate Oxidative Azolation of Unactivated Arenes
  作者：Partha Pratim Sen、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00409

  日期：2023.3.24

  By revealing the robust photooxidant properties of phenalenyl-based organic Lewis acid, we have introduced this moiety as an effective organophotocatalyst for the oxidative azolation of unactivated and feedstock arenes. In addition to its tolerance for various functional groups and scalability, this photocatalyst was shown to be promising for the defluorinative azolation of fluoroarenes.

  通过揭示基于苯萘基的有机路易斯酸的强大光氧化特性，我们将该部分作为一种有效的有机光催化剂引入，用于未活化和原料芳烃的氧化唑化反应。除了对各种官能团的耐受性和可扩展性外，这种光催化剂还被证明有望用于氟芳烃的脱氟偶氮化反应。
• Huisgen, Rolf; Fliege, Werner; Kolbeck, Winfried, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, p. 3027 - 3038
  作者：Huisgen, Rolf、Fliege, Werner、Kolbeck, Winfried

  DOI：——

  日期：——
• Wislicenus,W.; Bindemann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 316, p. 39
  作者：Wislicenus,W.、Bindemann

  DOI：——

  日期：——
• Hirota, Kosaku; Kitade, Yukio; Shimada, Kaoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1293 - 1298
  作者：Hirota, Kosaku、Kitade, Yukio、Shimada, Kaoru、Senda, Shiego、Maki, Yoshifumi

  DOI：——

  日期：——
• Wislicenus; Bywaters, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 356, p. 46
  作者：Wislicenus、Bywaters

  DOI：——

  日期：——