(E)-methyl 3-(N-allyl-4-methylphenylsulfonamido)-2-phenylhex-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(N-allyl-4-methylphenylsulfonamido)-2-phenylhex-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,2R,3R)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]-2-phenylhex-4-enoate
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄S
• 分子量: 413.538
• InChiKey: CIEOEBMMUPTQBP-ZKMBZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(N-allyl-4-methylphenylsulfonamido)-2-phenylhex-4-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 反应 13.0h， 以92%的产率得到methyl 2-phenyl-2-(1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯胺基基质的无硅烯醇化克莱森重排†

  摘要：

  通过无硅的Claisen烯醇酸酯[3,3]-σ重排的酰胺酯，可以高非对映选择性获得α-烷基β-氨基酯。优化研究已经探究了初始烯醇化的关键作用以及烯酰胺N中心的性质。还介绍了手性转移和β-脯氨酸系统形成的演示。

  DOI：

  10.1039/c2ob06853b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(N-allyl-4-methylphenylsulfonamido)but-3-en-2-yl 2-phenylacetate 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-methyl 3-(N-allyl-4-methylphenylsulfonamido)-2-phenylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  苯胺基基质的无硅烯醇化克莱森重排†

  摘要：

  通过无硅的Claisen烯醇酸酯[3,3]-σ重排的酰胺酯，可以高非对映选择性获得α-烷基β-氨基酯。优化研究已经探究了初始烯醇化的关键作用以及烯酰胺N中心的性质。还介绍了手性转移和β-脯氨酸系统形成的演示。

  DOI：

  10.1039/c2ob06853b

文献信息

• Si-free enolate Claisen rearrangements of enamido substrates
  作者：Wesley R. R. Harker、Emma L. Carswell、David R. Carbery

  DOI：10.1039/c2ob06853b

  日期：——

  α-Alkyl β-amino esters are available in high diastereoselectivity through a silicon-free Claisen enolate [3,3]-sigmatropic rearrangement of enamide esters. Optimisation studies have probed the crucial role of the initial enolisation and the nature of the enamide N-centre. The demonstration of chirality transfer and the formation of β-proline systems, is also presented.

  通过无硅的Claisen烯醇酸酯[3,3]-σ重排的酰胺酯，可以高非对映选择性获得α-烷基β-氨基酯。优化研究已经探究了初始烯醇化的关键作用以及烯酰胺N中心的性质。还介绍了手性转移和β-脯氨酸系统形成的演示。