methyl 1-(propa-1,2-dien-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1437780-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-(propa-1,2-dien-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1437780-70-5
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: GWGCEHDURYAHOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(propa-1,2-dien-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到2-amino-3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并lot庚因衍生物的设计与合成：实验与计算研究

  摘要：

  将在C-2位具有羰基的吡咯衍生物转化为N-炔丙基吡咯。这些化合物与一水合肼的反应导致形成5 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂卓衍生物。这些化合物的合成从吡咯开始以三个步骤完成。另一方面，尝试在氮原子上被炔丙基取代的吡咯酯环化，却意外地得到了六元环化产物2-氨基-3-甲基吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-1（2 H）-一为主要产品。具有七元环的预期环化产物4-甲基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1- d] [1,2,5]三氮杂-1-酮形成为次要产物，并定量转化为主要产物。研究了产物的形成机理，并且所获得的结果也得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jo4001228
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 1-(propa-1,2-dien-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并lot庚因衍生物的设计与合成：实验与计算研究

  摘要：

  将在C-2位具有羰基的吡咯衍生物转化为N-炔丙基吡咯。这些化合物与一水合肼的反应导致形成5 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂卓衍生物。这些化合物的合成从吡咯开始以三个步骤完成。另一方面，尝试在氮原子上被炔丙基取代的吡咯酯环化，却意外地得到了六元环化产物2-氨基-3-甲基吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-1（2 H）-一为主要产品。具有七元环的预期环化产物4-甲基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1- d] [1,2,5]三氮杂-1-酮形成为次要产物，并定量转化为主要产物。研究了产物的形成机理，并且所获得的结果也得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jo4001228

文献信息

• Photocatalytic Metal Hydride Hydrogen Atom Transfer Mediated Allene Functionalization by Cobalt and Titanium Dual Catalysis
  作者：Huaipu Yan、Qian Liao、Yuqing Chen、Gagik G. Gurzadyan、Binghui Lu、Chao Wu、Lei Shi

  DOI：10.1002/anie.202302483

  日期：2023.6.12

  Reported is on the photo Co metal hydride hydrogen atom transfer (MHAT) reaction for chemoselective allene functionalization by using Co-porphines as catalysts and the Hantzsch ester as an H atom and electron donor. The merger of Co MHAT and Ti catalysis under photoredox conditions enabled successful carbonyl allylation, providing access to valuable β-functionalized homoallylic alcohols with exceptional

  报道了通过使用 Co-卟啉作为催化剂和 Hantzsch 酯作为 H 原子和电子供体，用于化学选择性丙二烯功能化的照片 Co 金属氢化物氢原子转移 (MHAT) 反应。在光氧化还原条件下，Co MHAT 和 Ti 催化的结合使羰基烯丙基化反应成功，为获得具有特殊区域选择性和非对映选择性的有价值的 β-官能化高烯丙醇提供了途径。
• Visible-Light-Mediated Dual Functionalization of Allenes: Regio- and Stereoselective Synthesis of Vinylsulfone Azides
  作者：Houqi Guo、Xin Ruan、Zekun Xu、Kai Wang、Xiang Li、Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02515

  日期：2024.1.5

  effective method for the photocatalytic dual functionalization of allenes with high regio- and stereoselectivity using a nonmetallic catalyst is described. Inexpensive and easily available sulfinates and TMSN3 were employed as sulfone and azido sources, respectively. The method is characterized by satisfactory substrate compatibility and tolerance toward functional groups. The straightforward initial mechanistic

  描述了一种使用非金属催化剂对丙二烯进行光催化双官能化的温和有效的方法，具有高区域和立体选择性。廉价且容易获得的亚磺酸盐和TMSN 3分别用作砜和叠氮源。该方法的特点是具有良好的底物兼容性和对官能团的耐受性。简单的初始机制实验表明该反应可能遵循激进的途径。这里介绍的乙烯基砜叠氮化物衍生物的合成为乙烯基砜基药物和功能性生物正交试剂的未来发展提供了一个有前景的支架。
• Design and Synthesis of Pyrrolotriazepine Derivatives: An Experimental and Computational Study
  作者：Nurettin Menges、Ozlem Sari、Yusif Abdullayev、Safiye Sağ Erdem、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo4001228

  日期：2013.6.7

  unexpectedly, the six-membered cyclization product, 2-amino-3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one as the major product. The expected cyclization product with a seven-membered ring, 4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-1-one was formed as the minor product and was converted quantitatively to the major product. The formation mechanism of the products was investigated, and the results obtained

  将在C-2位具有羰基的吡咯衍生物转化为N-炔丙基吡咯。这些化合物与一水合肼的反应导致形成5 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂卓衍生物。这些化合物的合成从吡咯开始以三个步骤完成。另一方面，尝试在氮原子上被炔丙基取代的吡咯酯环化，却意外地得到了六元环化产物2-氨基-3-甲基吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-1（2 H）-一为主要产品。具有七元环的预期环化产物4-甲基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1- d] [1,2,5]三氮杂-1-酮形成为次要产物，并定量转化为主要产物。研究了产物的形成机理，并且所获得的结果也得到了理论计算的支持。