2-羟基乙基丁酸酯 | 4219-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基乙基丁酸酯
• 中文别名: 2-羟乙基丁酸酯
• 英文名称: 2-hydroxyethyl butanoate
• 英文别名: Ethylene glycol monobutyrate；2-n-butyryloxyethanol；butyric acid-(2-hydroxy-ethyl ester)；Buttersaeure-(2-hydroxy-aethylester)；(β-Oxy-aethyl)-butyrat；2-hydroxyethyl butyrate
• CAS: 4219-46-9
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD28360989
• 分子量: 132.159
• InChiKey: GIOCILWWMFZESP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1000

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1,8
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P210,P280,P305+P351+P338+P310,P308+P313,P370+P378,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2927
• 危险性描述：
  H227,H318,H361
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  乙二醇二丁酸酯	ethylene glycol dibutyrate	105-72-6	C10H18O4	202.251
  乙二醇单丁醚	2-Butoxyethanol	111-76-2	C6H14O2	118.176

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  乙二醇二丁酸酯	ethylene glycol dibutyrate	105-72-6	C10H18O4	202.251
  丁酸丁酯	butyl butyrate	109-21-7	C8H16O2	144.214
  ——	2-oxoethyl butyrate	136831-95-3	C6H10O3	130.144
  ——	1-Butyryloxy-2-octanoyloxy-ethan	34555-02-7	C14H26O4	258.358

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基乙基丁酸酯 在 盐酸 、 P₂O₅ 、 三乙胺 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-oxoethyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  Method of manufacture of 1,3-oxathiolane nucleosides

  摘要：

  提供了制备1,3-噁硫杂环核苷的过程，其中包括制备1,3-噁硫杂环环的高效方法以及将1,3-噁硫杂环与嘧啶或嘌呤碱基进行后续缩合的方法。利用本文描述的过程，这些化合物可以提供为分离的对映体。

  公开号：

  US06215004B1
• 作为产物：
  描述：

  potassium n-butyrate 、 2-氯乙醇 在 铜 作用下， 生成 2-羟基乙基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Palfray; Halasz; Rovira, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1940, vol. 210, p. 766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4-Diamino pyrimidine compounds having anti-cell proliferative activity
  申请人：Breault Anne Gloria

  公开号：US20050090493A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  A pyrimidine derivative of formula (I) wherein, for example, R 1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-5C)alkenyl or (3-5C)alkynyl; Q 1 and Q 2 are independently selected from phenyl, naphthyl, indanyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl; and one or both of Q 1 and Q 2 bears on any available carbon atom one substituent of formula (Ia) [provided that when present in Q 1 the substituent of formula (Ia) is not adjacent to the —NH— link]; wherein, for example, X is CH 2 , O, S or NH; Y is H or as defined for Z; Z is OH, SH, NH 2 , (1-4C)alkoxy, (1-4C)alkylthio, —NH(1-4C)alkyl, —N[(1-4C)alkyl] 2 or —NH—(3-8C)cycloalkyl; n is 1, 2 or 3; m is 1, 2 or 3; and Q 1 and Q 2 may optionally bear other substituents selected, for example, from halogeno, (1-6C)alkyl, cyano and (2-4C)alkenyl; or a pharmaceutically-acceptable salt or in-vivo-hydrolysable ester thereof; are useful as anti-cancer agents; and processes for heir manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（I）的嘧啶衍生物，其中，例如，R1为氢，（1-6C）烷基，（3-5C）烯基或（3-5C）炔基；Q1和Q2分别选自苯基，萘基，茚基和1,2,3,4-四氢萘基；Q1和/或Q2中的一个或两个在任何可用的碳原子上带有公式（Ia）的取代基[前提是当存在于Q1时，公式（Ia）的取代基不与—NH—连接相邻]；其中，例如，X为CH2，O，S或NH；Y为H或如Z所定义；Z为OH，SH，NH2，（1-4C）烷氧基，（1-4C）烷基硫醚，—NH（1-4C）烷基，—N[(1-4C）烷基]2或—NH—（3-8C）环烷基；n为1, 2或3；m为1, 2或3；Q1和Q2可以选择性地带有其他取代基，例如，卤代，（1-6C）烷基，氰基和（2-4C）烯基；或其药学上可接受的盐或体内水解酯；可用作抗癌剂；并描述了其制备方法和含有它们的药物组合物。
• Unique template effects of distannoxane catalysts in transesterification of diol esters
  作者：Junzo Otera、Nobuhisa Dan-oh、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89888-4

  日期：1993.4

  between methyl butyrate and 1,n-diol monoacetates: the ethylene glycol derivative sluggishly undergoes transesterification whereas higher homologs react smoothly. The unique template effects of the catalysts are discussed in terms of cooperation of to different tin atoms which are located in the proximity.

  在图1中，通过二锡氧烷催化的酯交换反应将正二醇二乙酸酯（n ＝ 2、3、4）选择性地转化为相应的单乙酸酯。1，n-二醇二乙酸酯（n≥5 ）不会遇到这种独特的选择性。丁酸甲酯与1，n-二醇单乙酸酯之间的酯交换反应中也发现了巨大的反应性：乙二醇衍生物缓慢进行酯交换反应，而更高的同系物反应平稳。关于催化剂与位于附近的不同锡原子的协同作用，讨论了其独特的模板作用。
• Gold Catalysis: In Situ EXAFS Study of Homogeneous Oxidative Esterification
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Christian Lothschütz、Martin Ackermann、René Doepp、Sankaran Anantharaman、Benjamin Marchetti、Helmut Bertagnolli、Frank Rominger

  DOI：10.1002/chem.200903450

  日期：2010.7.19

  Gold complexes were prepared and investigated as catalysts for the oxidative esterification of aldehydes. Stabilisation by pyridine ligands gave good conversions and the in situ extended X‐ray absorption fine structure (EXAFS) study of the reactions indicated that the reaction mixtures contained only mononuclear gold species. Thus, this is the first proof for a homogeneous gold‐catalysed oxidation

  制备金配合物并研究其作为醛氧化酯化的催化剂。吡啶配体的稳定作用可实现良好的转化，反应的原位扩展X射线吸收精细结构（EXAFS）研究表明，反应混合物仅包含单核金。因此，这是均匀金催化氧化反应的第一个证据。可以通过实验排除纳米颗粒的存在。
• Synthesis and biological evaluation of novel AM80 derivatives as antileukemic agents
  作者：Haiyong Bian、Jinhong Feng、Wenfang Xu

  DOI：10.1007/s00044-012-0019-9

  日期：2013.1

  A series of novel AM80 derivatives as antileukemic agents were synthesized and their structures were confirmed by IR, 1H-NMR, and HR-MS spectra. All the target compounds were evaluated for in vitro antiproliferative activities against human leukemic HL-60, NB4, and K562 cell lines. Among these derivatives, compound 4g showed much stronger antiproliferative activities against all the three human leukemic

  合成了一系列新型的AM80衍生物作为抗白血病药物，并通过IR，1 H-NMR和HR-MS光谱证实了其结构。评价所有目标化合物对人白血病HL-60，NB4和K562细胞系的体外抗增殖活性。在这些衍生物中，化合物4g对所有三种人类白血病细胞系的抗增殖活性均强于阳性对照AM80，化合物4b对HL-60和K562细胞的抗增殖活性比AM80高。此外，初步的SAR分析表明AM80与空间位阻小的HDAC抑制剂结合可以产生更有效的抗白血病药物。这些结果将有助于设计更有效的抗白血病药物治疗人类白血病。
• Selective palladium catalysed monohydroesterification of diols
  作者：Stuart B. Fergusson、Howard Alper

  DOI：10.1039/c39840001349

  日期：——

  Olefins react with diols (e.g. ethylene glycol) under oxidative carbonylation and acidic conditions, using palladium and copper (II) chloride as catalysts, to give hydroxy esters in good yields; this mild reaction (room temperature, 1 atm) is a regioselective one.

  烯烃在氧化羰基化和酸性条件下与二醇（例如乙二醇）反应，使用氯化钯和氯化铜（Ⅱ）作为催化剂，以高收率得到羟基酯。这种轻微的反应（室温，1个大气压）是一种区域选择性反应。