1,1,1-trifluoro-3-(pyridin-3-yl)propan-2-one | 1026809-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3-(pyridin-3-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-3-pyridin-3-ylpropan-2-one
• CAS: 1026809-03-9
• 化学式: C₈H₆F₃NO
• 分子量: 189.137
• InChiKey: OYLCOHWYVMZPHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-(pyridin-3-yl)propan-2-one 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以26.7%的产率得到3,3,3-Trifluoro-1-pyridin-3-yl-propane-1,2-dione 1-oxime
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antiplatelet Agents. I. Synthesis and Platelet Inhibitory Activity of 5-Alkyl-2-aryl-4-pyridylimidazoles.

  摘要：

  合成了5-烷基-2-芳基-4-吡啶基咪唑并在大鼠体外血小板聚集实验中进行了测试。在这些化合物中，2-(2-氟苯基)-5-甲基-4-(3-吡啶基)咪唑（25）最为活跃，在10 mg/kg（口服）剂量下显示出98%的抑制效果。25对环氧酶、血栓素A2（TXA2）合成酶和磷酸二酯酶均具有抑制活性，并且抑制了氯化钾诱导的大鼠主动脉收缩。所有化合物的急性毒性很小，似乎没有对胃造成不良影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3206
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-3-乙酸盐酸盐 、 三氟乙酸酐 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 反应 11.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-3-(pyridin-3-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antiplatelet Agents. I. Synthesis and Platelet Inhibitory Activity of 5-Alkyl-2-aryl-4-pyridylimidazoles.

  摘要：

  合成了5-烷基-2-芳基-4-吡啶基咪唑并在大鼠体外血小板聚集实验中进行了测试。在这些化合物中，2-(2-氟苯基)-5-甲基-4-(3-吡啶基)咪唑（25）最为活跃，在10 mg/kg（口服）剂量下显示出98%的抑制效果。25对环氧酶、血栓素A2（TXA2）合成酶和磷酸二酯酶均具有抑制活性，并且抑制了氯化钾诱导的大鼠主动脉收缩。所有化合物的急性毒性很小，似乎没有对胃造成不良影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3206

文献信息

• Access to substituted trifluoromethyl ketones using the versatile synthetic intermediate ( E )-1,1-dimethyl-2-(1,1,1-trifluoropropan-2-ylidene)hydrazine
  作者：Ted C. Judd、Derek B. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.022

  日期：2017.11

  ketones and aldehydes, as well as palladium-catalyzed cross-couplings with aryl bromides. Mild hydrolysis of the N,N-dimethylhydrazone products from these transformations affords the corresponding trifluoromethyl ketones in good to excellent yields.

  1,1,1-三氟丙酮，（E）-1,1-二甲基-2-（1,1,1-三氟丙烷-2-亚丙基）肼的N，N-二甲基hydr已表现出不同的形变用正丁基锂去质子化后的反应 包括烷基化，酮和醛的加成以及钯与芳基溴化物的交叉偶联。来自这些转化的N，N-二甲基hydr产物的温和水解以良好至优异的产率提供了相应的三氟甲基酮。