3-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 2556-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4',5-Diformyl-2,2',3-trimethoxy-diphenylaether
• CAS: 2556-09-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: COOYMNWJIQKUSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-(β-aminoethyl)-2,3-dimethoxyphenyl 4'-(β-aminoethyl)-2'-methoxyphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  磷脂酶及相关化合物的研究。V.邻甲基异戊二烯酸的合成。（2）。

  摘要：

  碱（I）的结构被认为是 O-甲基吡咯烷和 O-甲基吡咯烷的结构，它是由二苯醚二甲醛（III）合成的。其中一种外消旋非对映异构体以结晶状态分离出来。晶体碱（I）及其非对映异构体混合物在氯仿溶液中的红外光谱与 O-甲基异ilocereine 相同。色谱行为也表明，式 (I) 代表 O-甲基异ilocereine，而不是 O-甲基匹罗瑞林。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1495
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 palladium on barium sulfate 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  磷脂酶及相关化合物的研究。三，合成2,2'，3-三甲氧基二苯醚-4'，5-和-4'，6-二羧醛。

  摘要：

  作为合成Ib的重要中间体，我们研究了几种制备二醛（IX）的方法，并显著提高了总产率。同时，合成IIb的中间体XXXI也进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1484

文献信息

• Dehydrodieugenol B derivatives as antiparasitic agents: Synthesis and biological activity against Trypanosoma cruzi
  作者：Daiane D. Ferreira、Fernanda S. Sousa、Thais A. Costa-Silva、Juliana Q. Reimão、Ana C. Torrecilhas、Deidre M. Johns、Claire E. Sear、Kathia M. Honorio、João Henrique G. Lago、Edward A. Anderson、Andre G. Tempone

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.001

  日期：2019.8

  semi-synthetic library of twenty-three neolignan derivatives was prepared to explore synthetically accessible structure activity relationships (SAR) against Trypanosoma cruzi. Five compounds demonstrated activity against trypomastigotes (IC50 values from 8 to 64 μM) and eight showed activity against intracellular amastigotes (IC50 values from 7 to 16 μM). Eighteen derivatives demonstrated no mammalian cytotoxicity

  恰加斯病是一种被忽视的原生动物疾病，在发展中国家影响超过800万人。由于当前使用的疗法的数量和毒性特征有限，因此迫切需要新药。在以往的研究中，我们报道了两个相关的抗锥体新木脂体的隔离Nectandra leucantha（樟科）。在这项工作中，准备了二十三种新木脂素衍生物的半合成文库，以探索针对克鲁氏锥虫的合成可及结构活性关系（SAR）。五个化合物显示出对锥虫病的活性（IC 50值为8至64μM），八个化合物显示了对胞内变形虫的活性（IC 50值介于7至16μM之间）。十八种衍生物没有显示出对哺乳动物最大200μM的细胞毒性。天然脱氢丁香酚B的酚醛乙酸酯衍生物对两种寄生虫形式均有效，并消除了巨噬细胞内100％的amastigotes。该化合物导致线粒体膜电位快速而强烈地去极化，并观察到细胞内活性氧水平降低。荧光分析表明，该衍生物既不影响寄生质膜的通透性，也不影响其电势，扫描电子显微镜研究也
• Studies on Pilocereine and Related Compounds. V. Synthesis of O-Methylisopilocereine. (2).
  作者：Kiyoshi Bessho

  DOI：10.1248/cpb.11.1495

  日期：——

  Base (I), the structure of which had been considered to be that of O-methylpilocereine and O-methylpiloceredine, was synthesized from diphenyl ether dicarboxaldehyde (III). One of its racemic diastereomers was isolated in crystalline state. Both the crystalline base (I) and the mixture of its diastereomers had identical infrared spectra with O-methylisopilocereine in chloroform solution. The chromatographic behaviours also suggested that the formula (I) represents O-methylisopilocereine, not O-methylpilocereine.

  碱（I）的结构被认为是 O-甲基吡咯烷和 O-甲基吡咯烷的结构，它是由二苯醚二甲醛（III）合成的。其中一种外消旋非对映异构体以结晶状态分离出来。晶体碱（I）及其非对映异构体混合物在氯仿溶液中的红外光谱与 O-甲基异ilocereine 相同。色谱行为也表明，式 (I) 代表 O-甲基异ilocereine，而不是 O-甲基匹罗瑞林。
• Freudenberg,K.; Renner,K.-C., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1879 - 1892
  作者：Freudenberg,K.、Renner,K.-C.

  DOI：——

  日期：——
• Kataoka, Itsuu Kenkyusho Nempo, 1957, # 8, p. 1,4; engl. Ref. S. 35, 38
  作者：Kataoka

  DOI：——

  日期：——
• Kondo et al., Itsuu Kenkyusho Nempo, 1954, vol. 5, p. 8,21; engl. Ref. S. 59, 64
  作者：Kondo et al.

  DOI：——

  日期：——