3-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 2556-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4',5-Diformyl-2,2',3-trimethoxy-diphenylaether
• CAS: 2556-09-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: COOYMNWJIQKUSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-(β-aminoethyl)-2,3-dimethoxyphenyl 4'-(β-aminoethyl)-2'-methoxyphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  磷脂酶及相关化合物的研究。V.邻甲基异戊二烯酸的合成。（2）。

  摘要：

  碱（I）的结构被认为是 O-甲基吡咯烷和 O-甲基吡咯烷的结构，它是由二苯醚二甲醛（III）合成的。其中一种外消旋非对映异构体以结晶状态分离出来。晶体碱（I）及其非对映异构体混合物在氯仿溶液中的红外光谱与 O-甲基异ilocereine 相同。色谱行为也表明，式 (I) 代表 O-甲基异ilocereine，而不是 O-甲基匹罗瑞林。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1495
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 palladium on barium sulfate 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  磷脂酶及相关化合物的研究。三，合成2,2'，3-三甲氧基二苯醚-4'，5-和-4'，6-二羧醛。

  摘要：

  作为合成Ib的重要中间体，我们研究了几种制备二醛（IX）的方法，并显著提高了总产率。同时，合成IIb的中间体XXXI也进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1484

文献信息

• Dehydrodieugenol B derivatives as antiparasitic agents: Synthesis and biological activity against Trypanosoma cruzi
  作者：Daiane D. Ferreira、Fernanda S. Sousa、Thais A. Costa-Silva、Juliana Q. Reimão、Ana C. Torrecilhas、Deidre M. Johns、Claire E. Sear、Kathia M. Honorio、João Henrique G. Lago、Edward A. Anderson、Andre G. Tempone

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.001

  日期：2019.8

  semi-synthetic library of twenty-three neolignan derivatives was prepared to explore synthetically accessible structure activity relationships (SAR) against Trypanosoma cruzi. Five compounds demonstrated activity against trypomastigotes (IC50 values from 8 to 64 μM) and eight showed activity against intracellular amastigotes (IC50 values from 7 to 16 μM). Eighteen derivatives demonstrated no mammalian cytotoxicity

  恰加斯病是一种被忽视的原生动物疾病，在发展中国家影响超过800万人。由于当前使用的疗法的数量和毒性特征有限，因此迫切需要新药。在以往的研究中，我们报道了两个相关的抗锥体新木脂体的隔离Nectandra leucantha（樟科）。在这项工作中，准备了二十三种新木脂素衍生物的半合成文库，以探索针对克鲁氏锥虫的合成可及结构活性关系（SAR）。五个化合物显示出对锥虫病的活性（IC 50值为8至64μM），八个化合物显示了对胞内变形虫的活性（IC 50值介于7至16μM之间）。十八种衍生物没有显示出对哺乳动物最大200μM的细胞毒性。天然脱氢丁香酚B的酚醛乙酸酯衍生物对两种寄生虫形式均有效，并消除了巨噬细胞内100％的amastigotes。该化合物导致线粒体膜电位快速而强烈地去极化，并观察到细胞内活性氧水平降低。荧光分析表明，该衍生物既不影响寄生质膜的通透性，也不影响其电势，扫描电子显微镜研究也
• Freudenberg,K.; Renner,K.-C., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1879 - 1892
  作者：Freudenberg,K.、Renner,K.-C.

  DOI：——

  日期：——
• Kametani,T. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol. 4, p. 85 - 92
  作者：Kametani,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kataoka, Itsuu Kenkyusho Nempo, 1957, # 8, p. 1,4; engl. Ref. S. 35, 38
  作者：Kataoka

  DOI：——

  日期：——
• Kondo et al., Itsuu Kenkyusho Nempo, 1954, vol. 5, p. 8,21; engl. Ref. S. 59, 64
  作者：Kondo et al.

  DOI：——

  日期：——