(7R)-melodorinol | 197646-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7R)-melodorinol
• 英文别名: (4Z,6R)-7-benzyloxy-6-hydroxy-2,4-heptadien-4-olide；(R)-melodorinol；[(2R,3Z)-2-hydroxy-3-(5-oxofuran-2-ylidene)propyl] benzoate
• CAS: 197646-58-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: WQHRXHYOKDRIRR-HQQGHWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-melodorinol 在 sodium benzoate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以5.4 mg的产率得到(4Z,6R)-6-benzyloxy-7-hydroxy-2,4-heptadien-4-olide
  参考文献：
  名称：

  从泰国药用植物梅花香（Melodorum fruticosum）完全合成γ-亚烷基丁烯内酯，有力的黑色素生成抑制剂

  摘要：

  从甲醇提取物中分离出迄今未报道的甜叶菊（Annonaceae）中的γ-亚烷基丁烯内酯的成员（4 E）-6-苯甲酰氧基-7-羟基-2,4-庚二烯-4-内酯（4）花，连同已知的相关丁烯羟酸内酯，即（4 ž） -异构体（3）的4，melodrinol（1），和它的（4 ë） -异构体（2）。明确地确定在这些丁烯羟酸内酯的C-6位置上的绝对构型，两种对映体的第一全合成2 - 4经6-7步骤由可商购获得D-或L-核糖（D-和L-5）。使用相同的方案，还合成了两个对映体1。基于所有的合成化合物的手性HPLC分析（小号-和- [R -1-4），所有天然存在的丁烯羟酸内酯在C-6（对映体比率，6被分配为部分外消旋混合物相对于所述手性中心小号/ 6 - [R = 〜83/17）。此外，黑素生成抑制活性小号-和- [R -1 - 4进行了评价，与所有证明是有效的抑制剂与IC 50值在0.29–2.9μM范围内

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00986
• 作为产物：
  描述：

  (4Z,6R)-6-benzyloxy-7-hydroxy-2,4-heptadien-4-olide 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (7R)-melodorinol
  参考文献：
  名称：

  从泰国药用植物梅花香（Melodorum fruticosum）完全合成γ-亚烷基丁烯内酯，有力的黑色素生成抑制剂

  摘要：

  从甲醇提取物中分离出迄今未报道的甜叶菊（Annonaceae）中的γ-亚烷基丁烯内酯的成员（4 E）-6-苯甲酰氧基-7-羟基-2,4-庚二烯-4-内酯（4）花，连同已知的相关丁烯羟酸内酯，即（4 ž） -异构体（3）的4，melodrinol（1），和它的（4 ë） -异构体（2）。明确地确定在这些丁烯羟酸内酯的C-6位置上的绝对构型，两种对映体的第一全合成2 - 4经6-7步骤由可商购获得D-或L-核糖（D-和L-5）。使用相同的方案，还合成了两个对映体1。基于所有的合成化合物的手性HPLC分析（小号-和- [R -1-4），所有天然存在的丁烯羟酸内酯在C-6（对映体比率，6被分配为部分外消旋混合物相对于所述手性中心小号/ 6 - [R = 〜83/17）。此外，黑素生成抑制活性小号-和- [R -1 - 4进行了评价，与所有证明是有效的抑制剂与IC 50值在0.29–2.9μM范围内

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00986

文献信息

• Total synthesis of both enantiomers of melodorinol. Redetermination of their absolute configurations
  作者：Xiyan Lu、Guoying Chen、Lijun Xia、Guangzhong Guo

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00373-x

  日期：1997.9

  Both enantiomers of the natural products, melodorinol and acetylmelodorinol, have been synthesized by a palladium catalyzed enyne coupling methodology. Their absolute configuration aare redetermined.

  通过钯催化的烯炔偶联方法合成了天然产物美德诺醇和乙酰基美德诺醇的两种对映异构体。重新确定了它们的绝对配置。
• Potent cytotoxicity against human small cell lung cancer cells of the heptenes from the stem bark of Xylopia pierrei Hance
  作者：Ratchanaporn Chokchaisiri、Sukanya Kunkaewom、Suwadee Chokchaisiri、Lucksagoon Ganranoo、Rattana Chalermglin、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1007/s00044-017-1843-8

  日期：2017.6

  the first time from this plant species. The structures of the isolated compounds were characterized by spectroscopic techniques and by comparison of the spectroscopic data with the literature values and the stereochemistry at the asymmetric carbon was determined by the modified Mosher’s method. Among them, compound 2 displayed potent cytotoxic activity against human small cell lung cancer (NCI-H187)

  对Xylopia pierrei Hance茎皮的植物化学研究导致分离出一种三萜，多卡普尔（1），三种庚烯，（7 R）-乙酰基香茅醇（2），（7 R）-香茅醇（3）和蜜二烯酮（8）和四个类黄酮，松皮精（4），异豆黄素（5），绿素（6）和二甲ham素（7））。所有化合物首次从该植物物种中分离出来。分离的化合物的结构通过光谱技术表征，并通过将光谱数据与文献值进行比较，并通过改进的Mosher方法确定了不对称碳的立体化学。其中，化合物2对人小细胞肺癌（NCI-H187）细胞显示出有效的细胞毒活性，IC 50值为6.66μM，比参考抗癌药物玫瑰树碱高2.3倍。此外，还针对非癌性Vero细胞对化合物2进行了评估，并显示出8.89的高选择性指数，是玫瑰树碱的59倍。研究结果表明2应该进一步发展为抗癌药物开发的潜在先导分子。
• Total Synthesis of γ-Alkylidenebutenolides, Potent Melanogenesis Inhibitors from Thai Medicinal Plant <i>Melodorum fruticosum</i>
  作者：Genzoh Tanabe、Yoshiaki Manse、Teppei Ogawa、Naoki Sonoda、Shinsuke Marumoto、Fumihiro Ishikawa、Kiyofumi Ninomiya、Saowanee Chaipech、Yutana Pongpiriyadacha、Osamu Muraoka、Toshio Morikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00986

  日期：2018.8.3

  Furthermore, the melanogenesis inhibitory activities of S- and R-1–4 were evaluated, with all shown to be potent inhibitors with IC50 values in the range 0.29–2.9 μM, regardless of differences in the stereochemistry at C-6. In particular, S-4 (IC50 = 0.29 μM) and R-4 (0.39 μM) showed potent inhibitory activities compared with that of reference standard arbutin (174 μM).

  从甲醇提取物中分离出迄今未报道的甜叶菊（Annonaceae）中的γ-亚烷基丁烯内酯的成员（4 E）-6-苯甲酰氧基-7-羟基-2,4-庚二烯-4-内酯（4）花，连同已知的相关丁烯羟酸内酯，即（4 ž） -异构体（3）的4，melodrinol（1），和它的（4 ë） -异构体（2）。明确地确定在这些丁烯羟酸内酯的C-6位置上的绝对构型，两种对映体的第一全合成2 - 4经6-7步骤由可商购获得D-或L-核糖（D-和L-5）。使用相同的方案，还合成了两个对映体1。基于所有的合成化合物的手性HPLC分析（小号-和- [R -1-4），所有天然存在的丁烯羟酸内酯在C-6（对映体比率，6被分配为部分外消旋混合物相对于所述手性中心小号/ 6 - [R = 〜83/17）。此外，黑素生成抑制活性小号-和- [R -1 - 4进行了评价，与所有证明是有效的抑制剂与IC 50值在0.29–2.9μM范围内