(2S,4S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-cyclohexyl-4-methyltetrahydro-2H-1,3-oxazine | 245124-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,4S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-cyclohexyl-4-methyltetrahydro-2H-1,3-oxazine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-2-cyclohexyl-4-methyl-1,3-oxazinane-3-carboxylate
• CAS: 245124-02-1
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₃
• 分子量: 283.411
• InChiKey: DDGBDJGUIMGRTB-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-cyclohexyl-4-methyltetrahydro-2H-1,3-oxazine 在 pyridine-SO3 complex 、 乙基溴化镁 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 ((R)-1-Cyclohexyl-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-((S)-1-methyl-3-oxo-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral propargyl amines from N-(Boc)-tetrahydro-2H-1,3-oxazines

  摘要：

  描述了在路易斯酸性条件下用(三甲基甲硅烷基)乙炔的格氏试剂对纯手性N-(Boc)-四氢-2H-1,3-恶嗪进行官能化。这直接导致在温和条件下以良好的收率和中度至良好的对映选择性获得纯手性炔丙胺。通过关联确定主要对映体的立体化学为(R)，并在此基础上提出了开环反应的机理。

  DOI：

  10.1039/a902671a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-beta-高丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三乙胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-cyclohexyl-4-methyltetrahydro-2H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Rae, Alastair; Aliev, Abil E.; Edgar Anderson, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 14, p. 1933 - 1941

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of homochiral propargyl amines from tetrahydro-1,3-oxazines
  作者：Alastair Rae、James Ker、Alethea B. Tobor、JoséL. Castro、Simon Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01366-5

  日期：1998.9

  A direct method for the enantioselective synthesis of propargyl amines has been developed. 4-Substituted (S)-N-Boc-tetrahydro-1,3-oxazines were synthesised and the structure of one analogue determined by X-ray diffraction analysis. Ring-opening using alkynyl Grignard reagents in the presence of BF3.Et2O, followed by removal of the chiral directing group via oxidation and acid-catalysed retro-Michael reaction, gave the desired propargyl amines in good yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Rae, Alastair; Aliev, Abil E.; Edgar Anderson, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 14, p. 1933 - 1941
  作者：Rae, Alastair、Aliev, Abil E.、Edgar Anderson、Castro, Jose L.、Ker, James、Parsons, Simon、Stchedroff, Marc、Tabor, Alethea B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of homochiral propargyl amines from N-(Boc)-tetrahydro-2H-1,3-oxazines
  作者：Alastair Rae、José L. Castro、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1039/a902671a

  日期：——

  The functionalisation of homochiral N-(Boc)-tetrahydro-2H-1,3-oxazines with the Grignard reagent of (trimethylsilyl)acetylene under Lewis acidic conditions is described. This leads directly to homochiral propargyl amines in good yields, under mild conditions, and with moderate to good enantioselectivities. The stereochemistry of the major enantiomer was determined to be (R) by correlation, and a mechanism for the ring opening reaction has been proposed on this basis.

  描述了在路易斯酸性条件下用(三甲基甲硅烷基)乙炔的格氏试剂对纯手性N-(Boc)-四氢-2H-1,3-恶嗪进行官能化。这直接导致在温和条件下以良好的收率和中度至良好的对映选择性获得纯手性炔丙胺。通过关联确定主要对映体的立体化学为(R)，并在此基础上提出了开环反应的机理。