5-acetyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepine-2-thione | 1024437-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-acetyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepine-2-thione
• 英文别名: 1-(2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-5-yl)ethanone
• CAS: 1024437-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• 分子量: 220.295
• InChiKey: SDMMPQWOYOCURY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  424.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepine-2-thione 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到5-acetyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  新型[1,2,4]恶二唑并[4,3-a][1,5]苯二氮卓衍生物的便捷合成

  摘要：

  通过四氢-1,5苯并二氮杂环热分子内环化制备新型三环取代的5,6-二氢-4H-[1,2,4]恶二唑并[4,3-a][1,5]苯并二氮杂-1-酮衍生物-2-one O-(乙氧基羰基)肟。后者是从相应的羟基亚氨基-1,5-苯二氮卓类和氯甲酸乙酯中获得的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.b08
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine-2(3H)-thione 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到5-acetyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  噻唑并苯二氮卓类药物的研究：四氢-1,5-苯二氮卓硫酮与芳香α-卤代酮的行为

  摘要：

  许多 1-取代的 4H,5H,6H-[1,3]thiazolo[3,2-a][1,5]benzodiazepinium-11-bromide 和 S-(2-oxo-2-phenyl-X-( p)-乙基)-3-(2-甲基-1H-苯并咪唑-1-基)丙烷(或丁烷)硫代氢溴酸盐通过5-乙酰基(或甲酰基，或苯胺基羰基)-取代的四氢-1直接反应获得,5-benzodiazepine-2-thiones 与芳香族 α-bromoketones。2-[(1-Acetyl-2(or 3)-methyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-yl) sulfanyl]-1-苯基乙酮作为形成噻唑的中间体 [3,已经合成了 2-a][1,5] 苯二氮卓和 N-取代的 2-甲基-1H-苯并咪唑衍生物。提出了七原子核重排为苯并咪唑环的机制和能量参数的半经验 AM1 计算。© 2008 Wiley

  DOI：

  10.1002/hc.20414

文献信息

• Experimental and theoretical investigation of substituent effects in a two-pathway reaction of tetrahydro-1,5-benzodiazepine-2-thiones with 4-substituted 2-bromoacetophenones
  作者：Regina Janciene、Ausra Vektariene、Zita Stumbreviciute、Benedikta Puodziunaite

  DOI：10.1007/s00706-011-0496-4

  日期：2011.6

  butane-)thioate hydrobromides. The course of the concurrent reactions depends on the presence of substituents of the starting thiones and on the nature of the 4-substituent of the bromoacetophenones. Semiempirical Austin method 1 (AM1) and density functional theory (DFT) B3LYP computational studies for the interpretation of two concurrent reaction pathways are presented. Graphical Abstract

  摘要5-乙酰基（或甲酰基）-3-R 1（CH 3，H）-4-R 2（CH 3，Ph，H）-1,3,4,5-tetrahydro-2 H -1，具有2-溴-4'-X（CH 3，OCH 3，Br，H）-苯乙酮的5-苯并二氮杂-2-硫酮导致产物混合物：5,6-二氢-4 H- [1,3]噻唑并[3,2- a ] [1,5]苯并二氮杂pin盐和S- [2-氧-2-（4-X-苯基）乙基] 3-（1 H-苯并咪唑-1-基）丙烷（或丁烷-）硫代氢溴酸盐。并发反应的过程取决于起始硫酮的取代基的存在以及溴苯乙酮的4-取代基的性质。提出了半经验奥斯汀方法1（AM1）和密度泛函理论（DFT）B3LYP计算研究，用于解释两种同时发生的反应途径。 图形概要