ethyl 2-(2,4-dioxadodecyl)-3-oxobutanoate | 386223-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,4-dioxadodecyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-acetyl-10-(methoxymethoxy)decanoate
• CAS: 386223-54-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅
• 分子量: 302.411
• InChiKey: LQJMQGJUNYVZOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,4-dioxadodecyl)-3-oxobutanoate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium deuteride 、 硼氘化钠 、 sodium 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 [10,10-2H2]-1-bromoundecane
  参考文献：
  名称：

  宝石二氘代十四烷酸的合成及其在研究（Z）-11-十四碳烯酸向（E，E）-10,12-十四烷二烯酸的酶促转化中的应用。

  摘要：

  我们报告了氘代十四烷酸[2,2,3,3-（2）H（4）]-，[2,2,3,3,10,10-（2）H（6）]-的制备，和[2,2,3,3,13,13-（2）H（6）]-十四烷酸（分别为1，2，2，3）及其用于研究（Z ）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳烯酸。探针2和3由中间体酮7和10制备而成，通过用NaBD（4）还原将其转化为标记的溴化物17和18，甲苯磺酸化所得的醇，用LiAlD（4）置换氘代甲苯磺酰氧基，水解，并与N-溴代琥珀酰亚胺反应。将所得的溴化物分别转化为α-炔属酸酯21和22，并通过在氘代甲醇中用Mg还原共轭三键来引入其他氘标记。从11-溴十一烷开始的相同反应序列得到27。标记的酯23、24和27的皂化分别得到氘代酸2、3和1。生化实验的结果表明，在（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳二烯酸中，去除C10-H而非去除C13-H对氘取

  DOI：

  10.1021/jo010560w
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 sodium 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ethyl 2-(2,4-dioxadodecyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  宝石二氘代十四烷酸的合成及其在研究（Z）-11-十四碳烯酸向（E，E）-10,12-十四烷二烯酸的酶促转化中的应用。

  摘要：

  我们报告了氘代十四烷酸[2,2,3,3-（2）H（4）]-，[2,2,3,3,10,10-（2）H（6）]-的制备，和[2,2,3,3,13,13-（2）H（6）]-十四烷酸（分别为1，2，2，3）及其用于研究（Z ）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳烯酸。探针2和3由中间体酮7和10制备而成，通过用NaBD（4）还原将其转化为标记的溴化物17和18，甲苯磺酸化所得的醇，用LiAlD（4）置换氘代甲苯磺酰氧基，水解，并与N-溴代琥珀酰亚胺反应。将所得的溴化物分别转化为α-炔属酸酯21和22，并通过在氘代甲醇中用Mg还原共轭三键来引入其他氘标记。从11-溴十一烷开始的相同反应序列得到27。标记的酯23、24和27的皂化分别得到氘代酸2、3和1。生化实验的结果表明，在（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳二烯酸中，去除C10-H而非去除C13-H对氘取

  DOI：

  10.1021/jo010560w

文献信息

• Synthesis of <i>gem</i>-Dideuterated Tetradecanoic Acids and Their Use in Investigating the Enzymatic Transformation of (<i>Z</i>)-11-Tetradecenoic Acid into (<i>E</i>,<i>E</i>)-10,12-Tetradecadienoic Acid
  作者：Sergio Rodríguez、Francisco Camps、Gemma Fabriàs

  DOI：10.1021/jo010560w

  日期：2001.11.1

  transformed into the labeled bromides 17 and 18 by reduction with NaBD(4), tosylation of the resulting alcohol, replacement of the tosyloxy group by deuteride with LiAlD(4), hydrolysis, and reaction with N-bromosuccinimide. The resulting bromides were converted into the alpha-acetylenic esters 21 and 22, respectively, and the additional deuterium labels were introduced by reduction of the conjugated triple

  我们报告了氘代十四烷酸[2,2,3,3-（2）H（4）]-，[2,2,3,3,10,10-（2）H（6）]-的制备，和[2,2,3,3,13,13-（2）H（6）]-十四烷酸（分别为1，2，2，3）及其用于研究（Z ）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳烯酸。探针2和3由中间体酮7和10制备而成，通过用NaBD（4）还原将其转化为标记的溴化物17和18，甲苯磺酸化所得的醇，用LiAlD（4）置换氘代甲苯磺酰氧基，水解，并与N-溴代琥珀酰亚胺反应。将所得的溴化物分别转化为α-炔属酸酯21和22，并通过在氘代甲醇中用Mg还原共轭三键来引入其他氘标记。从11-溴十一烷开始的相同反应序列得到27。标记的酯23、24和27的皂化分别得到氘代酸2、3和1。生化实验的结果表明，在（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳二烯酸中，去除C10-H而非去除C13-H对氘取