4'-[4-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)piperazin-1-yl]-3-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-ol | 1416217-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-[4-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)piperazin-1-yl]-3-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-ol
• 英文别名: 4-[4-[4-(3-Benzyl-2-ethyl-5-nitroimidazol-4-yl)piperazin-1-yl]phenyl]-2-chlorophenol；4-[4-[4-(3-benzyl-2-ethyl-5-nitroimidazol-4-yl)piperazin-1-yl]phenyl]-2-chlorophenol
• CAS: 1416217-84-9
• 化学式: C₂₈H₂₈ClN₅O₃
• 分子量: 518.015
• InChiKey: GLYIKDCJGUQSAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)哌嗪 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4'-[4-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)piperazin-1-yl]-3-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Nitroimidazoles 第 8 部分。使用 Suzuki 交叉偶联反应合成新型 4-硝基咪唑衍生物及其抗 HIV 活性

  摘要：

  新的 HIV 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs) 的开发提供了产生增强效力的结构的可能性。为此，一系列 1-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)-4-(1,1'-biaryl)-4-yl-piperazine 衍生物 (6a -l) 是通过 Suzuki 偶联反应合成的。类似地，在HOBt/DCC试剂存在下，由4制备的酸衍生物5与各种氨基酸甲酯的偶联得到苯甲酰胺衍生物8-11。新合成的化合物在 MT-4 细胞中针对 HIV-1 和 HIV-2 进行了测定。所有化合物均无活性，除了化合物 6f 显示出对 HIV-1 的抑制作用，EC50 = 2:60μgmL-1，选择性指数 (SI) 为 9 硝基咪唑图解第 8 部分。

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0185

文献信息

• Nitroimidazoles Part 8. Synthesis and Anti-HIV Activity of New 4-Nitroimidazole Derivatives Using the Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Najim A. Al-Masoudi、Hossam H. Al-Suod、Christophe Pannecouque

  DOI：10.5560/znb.2012-0185

  日期：2012.9.1

  The development of new HIV non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) offers the possibility of generating structures of increased potency. To this end, a series of 1-(1-benzyl-2-ethyl- 4-nitro-1H-imidazol-5-yl)-4-(1,1'-biaryl)-4-yl-piperazine derivatives (6a-l) was synthesized via the Suzuki coupling reaction. Analogously, coupling of the acid derivative 5, prepared from 4, with various

  新的 HIV 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs) 的开发提供了产生增强效力的结构的可能性。为此，一系列 1-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)-4-(1,1'-biaryl)-4-yl-piperazine 衍生物 (6a -l) 是通过 Suzuki 偶联反应合成的。类似地，在HOBt/DCC试剂存在下，由4制备的酸衍生物5与各种氨基酸甲酯的偶联得到苯甲酰胺衍生物8-11。新合成的化合物在 MT-4 细胞中针对 HIV-1 和 HIV-2 进行了测定。所有化合物均无活性，除了化合物 6f 显示出对 HIV-1 的抑制作用，EC50 = 2:60μgmL-1，选择性指数 (SI) 为 9 硝基咪唑图解第 8 部分。