methyl 2-(N-benzylimino)-4-chloro-3,3-dimethylbutanoate | 160194-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(N-benzylimino)-4-chloro-3,3-dimethylbutanoate
• 英文别名: methyl 2-benzylimino-4-chloro-3,3-dimethylbutanoate
• CAS: 160194-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₂
• 分子量: 267.755
• InChiKey: SBJHJKNRNXIJEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-benzylimino)-4-chloro-3,3-dimethylbutanoate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 2-(benzylamino)-4-chloro-3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基氮杂环丁烷-2-羧酸及其衍生物的合成

  摘要：

  γ-氯-α-（N-烷基亚氨基）酯在乙酸存在下被甲醇中的氰基硼氢化钠还原，并具有完全选择性，从而生成γ-氯-α-（N-烷基氨基）酯（在0°下反应） C）或1-烷基-3,3-二甲基氮杂环丁烷-2-羧酸酯（在回流下反应）。可分离的γ-氯-α-（N-烷基氨基）酯是通过碱诱导的1,3-脱氯化氢制备1-（N-烷基氨基）-2,2-二甲基环丙烷-1-羧酸酯的合适来源，而前者是底物因为瞬态物质经历1，4-脱氯化氢反应成相应的氮杂环丁烷。后一种方法通过甲基1-苄基-3,3-二甲基氮杂环丁烷-1-甲酸甲酯的氢解反应和3,3-二甲基氮杂环丁烷-2-羧酸的合成，这是一种新的非蛋白质位阻的α-氨基酸。随后进行酸性水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00024-6
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-chloro-3,3-dimethyl-2-oxobutanoate 、 苄胺 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 2-(N-benzylimino)-4-chloro-3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基氮杂环丁烷-2-羧酸及其衍生物的合成

  摘要：

  γ-氯-α-（N-烷基亚氨基）酯在乙酸存在下被甲醇中的氰基硼氢化钠还原，并具有完全选择性，从而生成γ-氯-α-（N-烷基氨基）酯（在0°下反应） C）或1-烷基-3,3-二甲基氮杂环丁烷-2-羧酸酯（在回流下反应）。可分离的γ-氯-α-（N-烷基氨基）酯是通过碱诱导的1,3-脱氯化氢制备1-（N-烷基氨基）-2,2-二甲基环丙烷-1-羧酸酯的合适来源，而前者是底物因为瞬态物质经历1，4-脱氯化氢反应成相应的氮杂环丁烷。后一种方法通过甲基1-苄基-3,3-二甲基氮杂环丁烷-1-甲酸甲酯的氢解反应和3,3-二甲基氮杂环丁烷-2-羧酸的合成，这是一种新的非蛋白质位阻的α-氨基酸。随后进行酸性水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00024-6