1,13-dioxa-cyclotetracosane-2,14-dione | 659-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 1,13-dioxa-cyclotetracosane-2,14-dione
• 英文别名: 1,13-dioxacyclotetradocosane-2,14-dione；2,14-dioxacyclotetracosane-1,3-dione；11-Hydroxy-undecansaeure-dilacton；1,13-Dioxa-cyclotetracosan-2,14-dion；1,13-Dioxacyclotetracosane-2,14-dione
• CAS: 659-77-8
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄
• 分子量: 368.557
• InChiKey: NZFJRMSIUKQTOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  71-72 °C(Solv: hexane (110-54-3))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,13-dioxa-cyclotetracosane-2,14-dione
  参考文献：
  名称：

  ω-碘代烷基丙烯酸酯合成大环内酯的新方法

  摘要：

  当在氰基硼氢化钠(NaBH3CN)、硼氢化钠(NaBH4)和硼氢化钾(KBH4)等金属氢化物配合物存在下进行ω-碘代烷基丙烯酸酯的光刺激环化反应时，生成了相应的大环内酯。NaBH3CN 的使用导致内酯的最高产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1789

文献信息

• Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Lewis Acid Catalyst in Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides and Mixed Anhydrides
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Kubota、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo952237x

  日期：1996.1.1

  is commercially available, is a practical and useful Lewis acid catalyst for acylation of alcohols with acid anhydrides or the esterification of alcohols by carboxylic acids in the presence of p-nitrobenzoic anhydrides. The remarkably high catalytic activity of scandium triflate can be used for assisting the acylation by acid anhydrides of not only primary alcohols but also sterically-hindered secondary

  可商购的三氟甲磺酸（三氟甲磺酸late）是一种实用且有用的路易斯酸催化剂，用于在对硝基苯甲酸酐的存在下将醇与酸酐酰化或将醇通过羧酸酯化。三氟甲磺酸scan的极高的催化活性可用于协助伯醇的酸酐酰化以及空间受阻的仲或叔醇的酸酐酰化。所提出的方法对于ω-羟基羧酸的选择性大内酯化特别有效。
• Vielgliedrige heterocyclische Verbindungen VIII. Zur Kenntnis der hochgliedrigen Mono- und Poly-lȧctonringe
  作者：M. Stoll、A. Rouvé

  DOI：10.1002/hlca.193501801153

  日期：——

  1. Es wurde gezeigt, dass die der Veresterungsreaktion entgegenlaufende Verseifungsreaktion keine messbare Geschwindigkeit besitzt.

  1.《世界经济日报》，《世界经济日报》。
• A New Method for the Synthesis of Carboxylic Esters and Lactones with Di-2-thienyl Carbonate (2-DTC) by the Promotion of DMAP and Iodine
  作者：Yoshiaki Oohashi、Kentarou Fukumoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.1508

  日期：2005.8

  di-2-thienyl carbonate (2-DTC) in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) proceeded smoothly to afford the corresponding esters in good-to-high yields along with 2(5H)-thiophenone. This esterification was accelerated by the addition of an equimolar amount of iodine to afford the esters in higher yields within a shorter reaction time. Further, cyclization of ω-hydroxycarboxylic

  在催化量的 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 存在下，使用二-2-噻吩基碳酸酯 (2-DTC) 将羧酸与醇酯化反应顺利进行，得到相应的酯。与 2(5H)-噻吩酮一起产生。通过加入等摩尔量的碘来加速该酯化，以在更短的反应时间内以更高的产率提供酯。此外，在催化量的 DMAP 存在下，ω-羟基羧酸与等摩尔量的 2-DTC 环化，然后加入 1-4 等摩尔量的碘，以良好到高的产率提供相应的内酯在温和的条件下。该方法成功地用于合成赤霉烯酸内酯。
• Macrocyclisation of Macrodiolide with Dimethylaluminium Methaneselenolate
  作者：Liu-Lan Shen、Han-Seo Mun、Jin-Hyun Jeong

  DOI：10.1002/ejoc.201001201

  日期：2010.12

  Dimethylaluminium methaneselenolate (Me 2 AlSeMe, 1) acts as an acyl transfer agent for esterification. In cases of direct macrolactonisation (n = 10-12), this selenium-aluminium complex preferentially creates symmetric macrodiolides rather than macrolides. The factors determining macrodilactonisation were investigated and applied toward the total synthesis of norpyrenophorin, which result in a macrodilactonisation

  二甲基硒化铝 (Me 2 AlSeMe, 1) 作为酯化的酰基转移剂。在直接大环内酯化（n = 10-12）的情况下，这种硒铝复合物优先产生对称的大二内酯而不是大环内酯。研究了决定大内酯化的因素并将其应用于去甲肾上腺素的全合成，这导致了 64% 的大内酯化产率。
• New and Efficient Method for the Preparation of Medium-sized Lactones from the Corresponding<i>ω</i>-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Teruaki Mukaiyama、Jun Izumi、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1997.187

  日期：1997.2

  Medium-sized lactones are prepared in good yields on treating monomeric cyclic silyl siloxycarboxylates, prepared in situ from ω-hydroxycarboxylic acids and 1,2-bisdimethylsilylbenzene using RhCl(PPh3)3 catalyst, with an active catalyst of dimethylsilylbis(trifluoromethanesulfonate).

  使用 RhCl(PPh3)3 催化剂和二甲基甲硅烷基双（三氟甲磺酸盐）的活性催化剂，处理单体环状甲硅烷氧基羧酸酯（由 ω-羟基羧酸和 1,2-双二甲基甲硅烷基苯原位制备）以良好的收率制备中等大小的内酯。