diethyl {2-oxo-2-[2-(2-oxoethyl)piperidin-1-yl]ethyl}phosphonate | 625852-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: diethyl {2-oxo-2-[2-(2-oxoethyl)piperidin-1-yl]ethyl}phosphonate
• 英文别名: 2-[1-(2-Diethoxyphosphorylacetyl)piperidin-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 625852-57-5
• 化学式: C₁₃H₂₄NO₅P
• 分子量: 305.311
• InChiKey: LGZIRBXXLPQJQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl {2-oxo-2-[2-(2-oxoethyl)piperidin-1-yl]ethyl}phosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到1,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸咪唑鎓盐作为多样化试剂：从羧酸合成叔酰胺的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基甲酰咪唑鎓盐和羧酸制备叔酰胺的有效方法。该转变发生在室温和相对温和的条件下。由仲胺与N，N'-羰基二咪唑反应，然后与碘甲烷甲基化，得到氨基甲酰咪唑鎓盐。在Weinreb酰胺的形成和稠合双环酰胺的短合成中证明了该反应的效用。现在，通过引入该反应，可以在单一条件下将氨基甲酰咪唑鎓盐用于叔酰胺，脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.026
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 diethyl {2-oxo-2-[2-(2-oxoethyl)piperidin-1-yl]ethyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸咪唑鎓盐作为多样化试剂：从羧酸合成叔酰胺的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基甲酰咪唑鎓盐和羧酸制备叔酰胺的有效方法。该转变发生在室温和相对温和的条件下。由仲胺与N，N'-羰基二咪唑反应，然后与碘甲烷甲基化，得到氨基甲酰咪唑鎓盐。在Weinreb酰胺的形成和稠合双环酰胺的短合成中证明了该反应的效用。现在，通过引入该反应，可以在单一条件下将氨基甲酰咪唑鎓盐用于叔酰胺，脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.026

文献信息

• Carbamoylimidazolium and thiocarbamoylimidazolium salts: novel reagents for the synthesis of ureas, thioureas, carbamates, thiocarbamates and amides
  作者：Justyna A. Grzyb、Ming Shen、Chiaki Yoshina-Ishii、W. Chi、R.Stanley Brown、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.056

  日期：2005.7

  Carbamoylimidazolium salts act as efficient N,N-disubstituted carbamoylating reagents. These salts are readily prepared by the sequential treatment of secondary amines with N,N′-carbonyldiimidazole (CDI) and iodomethane. The carbamoylimidazolium salts are more efficient carbamoyl transfer reagents than the intermediate carbamoylimidazoles, as a result of the ‘imidazolium’ effect. Kinetic studies on

  氨基甲酰咪唑鎓盐可作为有效的N，N-二取代的氨基甲酰化试剂。这些盐很容易通过用N，N依次处理仲胺来制备′-羰基二咪唑（CDI）和碘甲烷。由于“咪唑鎓”效应，因此氨基甲酰咪唑鎓盐是比中间氨基甲酰咪唑更有效的氨基甲酰转移试剂。对氨基甲酰咪唑盐和氨基甲酰咪唑鎓盐的碱促进水解的动力学研究表明，其加速百倍。该盐与胺，硫醇，酚/醇和羧酸以高收率反应，而无需对产物进行后续色谱纯化，分别生产尿素，硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和酰胺。还从仲胺和N，N′-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成类似的硫代氨基甲酰咪唑鎓盐，然后用碘代甲烷甲基化。