methyl (4R)-3-<2-(4-methoxybenzylthio)ethyl>-2-thioxothiazolidine-4-carboxylate | 140691-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-3-<2-(4-methoxybenzylthio)ethyl>-2-thioxothiazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: (4R)-3-[2-(4-methoxybenzylthio)ethyl]-4-methoxycarbonylthiazolidine-2-thione；methyl (4R)-3-[2-(4-methoxybenzylthio)ethyl]-2-thioxothiazolidine-4-carboxylate；methyl (4R)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]ethyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 140691-78-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S₃
• 分子量: 357.519
• InChiKey: JVMCBPRDUJYXTE-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-3-<2-(4-methoxybenzylthio)ethyl>-2-thioxothiazolidine-4-carboxylate 在 三氟甲磺酸 、 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以45%的产率得到methyl (4R)-3-(2-mercaptoethyl)-2-thioxothiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazolidine-2-thione Derivatives and Evaluation of Their Hepatoprotective Effects.

  摘要：

  合成了一系列N-(巯基烷基)噻唑烷-2-硫酮及其衍生物，并评估了它们对Propionibacterium acnes脂多糖（P. acnes-LPS）诱导的小鼠肝损伤和体外大鼠肝微粒体脂质过氧化（LPO）形成的肝保护活性。通过N-(对甲氧基苄硫基烷基)半胱氨酸甲酯（11）与1,1'-硫代羰基二咪唑反应，随后去保护，得到了相应的噻唑烷-2-硫酮衍生物。在合成的化合物中，1a和2a显示出最强的抗P. acnes-LPS诱导的肝损伤的肝保护活性。化合物1a-f和4抑制了体外LPO的形成。选择化合物1a和2a进行进一步的药理学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.876
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxybenzyl)thio)acetaldehyde 在 三丁基膦 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (4R)-3-<2-(4-methoxybenzylthio)ethyl>-2-thioxothiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazolidine-2-thione Derivatives and Evaluation of Their Hepatoprotective Effects.

  摘要：

  合成了一系列N-(巯基烷基)噻唑烷-2-硫酮及其衍生物，并评估了它们对Propionibacterium acnes脂多糖（P. acnes-LPS）诱导的小鼠肝损伤和体外大鼠肝微粒体脂质过氧化（LPO）形成的肝保护活性。通过N-(对甲氧基苄硫基烷基)半胱氨酸甲酯（11）与1,1'-硫代羰基二咪唑反应，随后去保护，得到了相应的噻唑烷-2-硫酮衍生物。在合成的化合物中，1a和2a显示出最强的抗P. acnes-LPS诱导的肝损伤的肝保护活性。化合物1a-f和4抑制了体外LPO的形成。选择化合物1a和2a进行进一步的药理学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.876

文献信息

• N-Alkyl thiazolidine derivatives
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0467599A1

  公开（公告）日：1992-01-22

  This invention relates to the compounds of the formula [I] and salts thereof, which are useful for treatment of liver disorders,    wherein    X is oxygen or sulfur;    R¹ is lower alkyl which can be substituted by hydroxy, carboxy or lower alkoxycarbonyl;    R² is hydrogen, lower alkanoyl, phenyl lower alkanoyl or phenyl lower alkyl, and said phenyl ring of phenyl lower alkanoyl or phenyl lower alkyl can be substituted by lower alkyl or lower alkoxy; and    A is straight or branched C₁ - C₆ alkylene.

  本发明涉及式[I]化合物及其盐类，可用于治疗肝脏疾病、 其中 X 是氧或硫； R¹ 是低级烷基，可被羟基、羧基或低级烷氧羰基取代； R² 是氢、低级烷酰基、苯基低级烷酰基或苯基低级烷基，苯基低级烷酰基或苯基低级烷基的苯基环可被低级烷基或低级烷氧基取代；以及 A 是直链或支链 C₁ - C₆ 亚烷基。
• US5202342A
  申请人：——

  公开号：US5202342A

  公开（公告）日：1993-04-13
• Synthesis of Thiazolidine-2-thione Derivatives and Evaluation of Their Hepatoprotective Effects.
  作者：Koji YONEDA、Atsutoshi OTA、Yoichi KAWASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.41.876

  日期：——

  A series of N-(mercaptoalkyl)thiazolidine-2-thiones and their derivatives were synthesized and evaluated for hepatoprotective activities against Propionibacterium acnes-lipopolysaccharide (P. acnes-LPS)-induced liver injury in mice and in vitro lipid peroxide (LPO) formation in rat liver microsomes. Reaction of N-(p-methoxybenzylthioalkyl)cysteine methyl ester (11) with 1, 1'-thiocarbonyldiimidazole followed by deprotection gave the corresponding thiazolidene-2-thione derivatives. Among the compounds synthesized, 1a and 2a showed the most potent hepato-protective activities against P. acnes-LPS-induced liver injury. Compounds 1a-f and 4 inhibited LPO formation in vitro. Compounds 1a and 2a were chosen for further pharmacological evaluations.

  合成了一系列N-(巯基烷基)噻唑烷-2-硫酮及其衍生物，并评估了它们对Propionibacterium acnes脂多糖（P. acnes-LPS）诱导的小鼠肝损伤和体外大鼠肝微粒体脂质过氧化（LPO）形成的肝保护活性。通过N-(对甲氧基苄硫基烷基)半胱氨酸甲酯（11）与1,1'-硫代羰基二咪唑反应，随后去保护，得到了相应的噻唑烷-2-硫酮衍生物。在合成的化合物中，1a和2a显示出最强的抗P. acnes-LPS诱导的肝损伤的肝保护活性。化合物1a-f和4抑制了体外LPO的形成。选择化合物1a和2a进行进一步的药理学评估。