5-carbobenzyloxy-1-chloro-7-methyl-5-(2-methylpropyl)octane | 1026380-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-carbobenzyloxy-1-chloro-7-methyl-5-(2-methylpropyl)octane
• 英文别名: Benzyl 6-chloro-2,2-bis(2-methylpropyl)hexanoate
• CAS: 1026380-33-5
• 化学式: C₂₁H₃₃ClO₂
• 分子量: 352.945
• InChiKey: JGFNTOULNUPWOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carbobenzyloxy-1-chloro-7-methyl-5-(2-methylpropyl)octane 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-(8-hydroxy-7,8-dihydro-4H-imidazo[4,5-d][1,3]diazepin-3-yl)-2,2-bis(2-methylpropyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  AMP脱氨酶抑制剂。2.初步发现非核苷酸过渡态抑制剂系列。

  摘要：

  描述了一系列可抑制腺苷5'-单磷酸脱氨酶（AMPDA）或腺苷脱氨酶（ADA）的N3取代的甲酰辅酶A糖苷配基类似物。制备这些化合物的关键步骤是（1）用烷基处理6，7-二氢咪唑并[4,5-d] [1,3] diazepin-8（3H）-one（4）的钠盐溴或甲磺酸烷基酯生成N3-烷基化的化合物5和（2）用NaBH（4）还原5。当N 3-取代基包含羧酸部分时，实现了对AMPDA的选择性抑制。例如，具有己酸侧链的化合物7b抑制了具有K（i）＝4.2μM的AMPDA和具有K（i）＝280μM的ADA。大的亲脂性基团α取代为羧酸盐，提供了适度的效能提高，同时保持了选择性，如α-苄基类似物7j（AMPDA K（i）= 0.41 microM和ADA K（i）> 1000 microM）所示。这些化合物以及本系列论文中描述的其他化合物，是第一种适合测试AMPDA选择性抑制是否可以通过增加损伤部位的局部腺苷

  DOI：

  10.1021/jm990447m
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊酸叔丁酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 5-carbobenzyloxy-1-chloro-7-methyl-5-(2-methylpropyl)octane
  参考文献：
  名称：

  AMP脱氨酶抑制剂。2.初步发现非核苷酸过渡态抑制剂系列。

  摘要：

  描述了一系列可抑制腺苷5'-单磷酸脱氨酶（AMPDA）或腺苷脱氨酶（ADA）的N3取代的甲酰辅酶A糖苷配基类似物。制备这些化合物的关键步骤是（1）用烷基处理6，7-二氢咪唑并[4,5-d] [1,3] diazepin-8（3H）-one（4）的钠盐溴或甲磺酸烷基酯生成N3-烷基化的化合物5和（2）用NaBH（4）还原5。当N 3-取代基包含羧酸部分时，实现了对AMPDA的选择性抑制。例如，具有己酸侧链的化合物7b抑制了具有K（i）＝4.2μM的AMPDA和具有K（i）＝280μM的ADA。大的亲脂性基团α取代为羧酸盐，提供了适度的效能提高，同时保持了选择性，如α-苄基类似物7j（AMPDA K（i）= 0.41 microM和ADA K（i）> 1000 microM）所示。这些化合物以及本系列论文中描述的其他化合物，是第一种适合测试AMPDA选择性抑制是否可以通过增加损伤部位的局部腺苷

  DOI：

  10.1021/jm990447m

文献信息

• AMP Deaminase Inhibitors. 2. Initial Discovery of a Non-Nucleotide Transition-State Inhibitor Series
  作者：Brett C. Bookser、Srinivas Rao Kasibhatla、James R. Appleman、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/jm990447m

  日期：2000.4.1

  described that inhibit adenosine 5'-monophosphate deaminase (AMPDA) or adenosine deaminase (ADA). The key steps involved in the preparation of these compounds are (1) treating the sodium salt of 6, 7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one (4) with an alkyl bromide or an alkyl mesylate to generate the N3-alkylated compound 5 and (2) reducing 5 with NaBH(4). Selective inhibition of AMPDA was realized when

  描述了一系列可抑制腺苷5'-单磷酸脱氨酶（AMPDA）或腺苷脱氨酶（ADA）的N3取代的甲酰辅酶A糖苷配基类似物。制备这些化合物的关键步骤是（1）用烷基处理6，7-二氢咪唑并[4,5-d] [1,3] diazepin-8（3H）-one（4）的钠盐溴或甲磺酸烷基酯生成N3-烷基化的化合物5和（2）用NaBH（4）还原5。当N 3-取代基包含羧酸部分时，实现了对AMPDA的选择性抑制。例如，具有己酸侧链的化合物7b抑制了具有K（i）＝4.2μM的AMPDA和具有K（i）＝280μM的ADA。大的亲脂性基团α取代为羧酸盐，提供了适度的效能提高，同时保持了选择性，如α-苄基类似物7j（AMPDA K（i）= 0.41 microM和ADA K（i）> 1000 microM）所示。这些化合物以及本系列论文中描述的其他化合物，是第一种适合测试AMPDA选择性抑制是否可以通过增加损伤部位的局部腺苷