propyl[2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]amine | 59877-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propyl[2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]amine
• 英文别名: 4-[2-(Propylamino)propyl]phenol
• CAS: 59877-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: LLHPBBVOIVFELJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl[2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]amine 、 3-chloromethyl-5-phenylpyrazole hydrochloride 在 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[2-[propyl(5-phenylpyrazol-3-yl-methyl)amino]-2-methylethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Tertiary arylethyl amine derivatives having opiate-antagonistic activity

  摘要：

  本发明涉及一类具有阿片对抗活性的三级芳基乙基胺衍生物。该化合物具有通式1，其中R1为氢，可选酯化的羟基或巯基，-NHRs或-CONHR9基团，其中Rs为氢，具有1-6个碳原子的烷基或具有1-7个碳原子的烷基羰基；R2为氢或，当R1为氢时，为R1的其他含义之一，或R1和R2与苯环的2个碳原子一起构成一个杂环基团，该杂环基团由五个或六个环原子组成，包括一个-NH-基团，并且可选地可能包括一个氧原子、硫原子或氮原子作为第二个杂原子；R3为氢、烷基、烷氧基或烷硫基，每个烷基组中具有1-4个碳原子的氨基、单烷基或双烷基氨基，具有1-4个碳原子的羟基烷基、烷基、烷基氨基或烷氧羰基，具有1-4个碳原子的硝基、氰基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、具有1-4个碳原子的烷基磺酰基或氨基磺酰基；m的值为1、2或3；R4为氢、具有1-3个碳原子的烷基或烷氧基，或羟基；Rs为氢；烷基、苯基烷基、羟基烷基、甲氧基烷基、烷基羰基、烷氧羰基或烷基氨基羰基，在可选的支链烷基中具有1-6个碳原子；R6为直链或支链烷基、烯基或环烷基烷基或环烷基，最多具有8个碳原子；Y为一个R7-X-R8基团，其中R7为具有3-8个碳原子的直链或支链烷基链，在氮原子和X基团之间至少具有3个碳原子；X为羰基或缩酮化羰基，或基团CHOH，CHC6H5，CH2，-CONH或-CO-NCH3或氧原子或硫原子；R8为具有最多10个碳原子的烷基、环烷基或环烷基烷基或苯基或苯基烷基，在烷基中具有1-4个碳原子，这些基团Rs可以被一个或多个基团R3取代；或Y为式2a-2e中的一个基团，其中R10可以具有给定R3的含义。

  公开号：

  EP0289070A1

文献信息

• Tertiary arylethyl amine derivatives having opiate-antagonistic activity
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0289070A1

  公开（公告）日：1988-11-02

  The invention relates to a group of tertiary arylethyl amine derivatives having opiate-antagonistic activity. The compounds have the general formula 1 wherein R1 is hydrogen, an optionally esterified hydroxyl group or mercapto group, a group -NHRs or -CONHR9, wherein Rs is hydrogen, alkyl having 1-6 C-atoms or alkylcarbonyl having 1-7 C-atoms; R2 is hydrogen or, when R1 is hydrogen, one of the other meanings of Ri, or R1 and R2 together with the 2 carbon atoms of the benzene ring constitute a heterocyclic group which consists of five or six ring atoms and which comprises a group -NH-and, optionally may comprise an oxygen atom, sulphur atom or nitrogen atom as a second hetero atom; R3 is hydrogen, alkyl, alkoxy or alkylthio having 1-4 C-atoms, amino, mono-or dialkylamino having 1-4 C-atoms per alkyl group, hydroxyalkyl, alkyl-, alkylamino-or alkoxycarbonyl having 1-4 C-atoms in the alkyl group, nitro, cyano, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, alkylsulphonyl having 1-4 C-atoms, or aminosulphonyl; m has the value 1, 2 or 3; R4 is hydrogen, alkyl or alkoxy having 1-3 C-atoms, or hydroxyl; Rs is hydrogen; alkyl, phenylalkyl, hydroxyalkyl, methoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylaminocarbonyl having 1-6 C-atoms in the optionally branched alkyl group; R6 is straight or branched alkyl, alkenyl or cycloalkylalkyl or cycloalkyl, having at most 8 C-atoms; Y is a group R7-X-R8, wherein R7 is a straight or branched alkylene chain having 3-8 C-atoms with at least 3 C-atoms between the nitrogen atom and group X; X is the carbonyl group or ketalised carbonyl group, or the group CHOH, CHC6H5, CH2, -CONH-or -CO-NCH3 or an oxygen atom or sulphur atom; and R8 is an alkyl group, cycloalkyl group or cycloalkylalkyl group having at most 10 C-atoms a phenyl group or phenylalkyl group having 1-4 C-atoms in the alkyl group, which groups Rs can be substituted with one or more groups R3; or Y is a group of the formula 2a-2e wherein R10 may have the meanings given for R3.

  本发明涉及一类具有阿片对抗活性的三级芳基乙基胺衍生物。该化合物具有通式1，其中R1为氢，可选酯化的羟基或巯基，-NHRs或-CONHR9基团，其中Rs为氢，具有1-6个碳原子的烷基或具有1-7个碳原子的烷基羰基；R2为氢或，当R1为氢时，为R1的其他含义之一，或R1和R2与苯环的2个碳原子一起构成一个杂环基团，该杂环基团由五个或六个环原子组成，包括一个-NH-基团，并且可选地可能包括一个氧原子、硫原子或氮原子作为第二个杂原子；R3为氢、烷基、烷氧基或烷硫基，每个烷基组中具有1-4个碳原子的氨基、单烷基或双烷基氨基，具有1-4个碳原子的羟基烷基、烷基、烷基氨基或烷氧羰基，具有1-4个碳原子的硝基、氰基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、具有1-4个碳原子的烷基磺酰基或氨基磺酰基；m的值为1、2或3；R4为氢、具有1-3个碳原子的烷基或烷氧基，或羟基；Rs为氢；烷基、苯基烷基、羟基烷基、甲氧基烷基、烷基羰基、烷氧羰基或烷基氨基羰基，在可选的支链烷基中具有1-6个碳原子；R6为直链或支链烷基、烯基或环烷基烷基或环烷基，最多具有8个碳原子；Y为一个R7-X-R8基团，其中R7为具有3-8个碳原子的直链或支链烷基链，在氮原子和X基团之间至少具有3个碳原子；X为羰基或缩酮化羰基，或基团CHOH，CHC6H5，CH2，-CONH或-CO-NCH3或氧原子或硫原子；R8为具有最多10个碳原子的烷基、环烷基或环烷基烷基或苯基或苯基烷基，在烷基中具有1-4个碳原子，这些基团Rs可以被一个或多个基团R3取代；或Y为式2a-2e中的一个基团，其中R10可以具有给定R3的含义。