2-羟基十一烷-5-酮 | 49580-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基十一烷-5-酮
• 英文名称: 2-hydroxyundecan-5-one
• 英文别名: 2-hydroxy-undecan-5-one；2-Hydroxy-5-undecanone
• CAS: 49580-96-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: PHEQOPZIMFMYKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基十一烷-5-酮 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到十一烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  2,2-Dimethyl-1,3-oxathiane 3,3-Dioxide: A γ-Hydroxypropyl Anion Equivalent

  摘要：

  4-锂-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物与各种电亲体的反应结果被呈现。对阴离子的酰化提供了不稳定的4-酰基-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物，这些化合物与硅胶脱磺反应，生成了具有三个碳单位延长的γ-羟基酮。因此，4-锂-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物被证明是一种有用的γ-羟基丙基阴离子的合成等价物。甲基酯在这个反应中被证明是最佳的酰化试剂。这种碳链延长的合成实用性通过合成dl-兰索尔和dl-二氢茉莉酮得到了说明。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26246
• 作为产物：
  描述：

  4-diphenylphosphinoyl-4-hydroxyundecan-5-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-羟基十一烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  由3-二苯基膦酰基（Ph 2 PO）丙醇通过酰基转移合成电子均丙醇，γ-羟基酮和环丙基酮

  摘要：

  3-Ph 2 PO丙基酯（9 ）上的羧基转移（O→C）得到中间体（10），可通过Horner-Wittig反应或通过Ph 2 PO转移（C→O）除去Ph 2 PO基团）给出标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80928-x

文献信息

• The reaction of lithium trialkylalkynylborates with oxiranes
  作者：M. Naruse、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97550-7

  日期：1974.1

  Lithium trialkylalkynylborates (1) react with oxiranes (2) to give non-isolable intermediates 3 which subsequently afford either γ-hydroxyketones 5, trisubstituted ethylenes of homoallylic alcohol type 6 or a tetrasubstituted ethylene 7 upon appropriate treatment with NaOH/H2O2, AcOH or NaOH/I2, respectively. The reaction of oxiranes with 1 proceeds in high regioselectivity and the resulting homoallylic

  三烷基炔基硼酸锂（1）与环氧乙烷（2）反应生成不可分离的中间体3，随后经NaOH / H 2 O 2适当处理，可得到γ-羟基酮5，均烯丙基醇类型6的三取代乙烯或四取代乙烯7，分别为AcOH或NaOH / I 2。环氧乙烷与1的反应以高区域选择性进行，并且所得到的均烯丙基醇6具有接近100％（E）构型。直链γ-羟基酮16在甲氧基环氧乙烷与由乙炔化乙二胺锂络合物和三己基硼烷制得的酯络合物（1）的反应中获得了β-环糊精。
• Wallace, Paul; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2971 - 2978
  作者：Wallace, Paul、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Phenyliodine diacetate-mediated oxidative cleavage of cyclobutanols leading to γ-hydroxy ketones
  作者：Hiromichi Fujioka、Hideyuki Komatsu、Akihito Miyoshi、Kenichi Murai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.032

  日期：2011.3

  Oxidative cleavage of cyclobutanols using PIDA, which leads to efficient entry of gamma-hydroxy ketones, is described. When using 2-substituted cyclobutanols, gamma-substituted gamma-hydroxy ketones are obtained through regioselective C-C bond cleavage. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The chemistry of .alpha.-silyl carbonyl compounds. 12. A synthesis of 4-oxo carboxylic acids, 4-oxo aldehydes, and 1,4-diketones from .gamma.-lactones
  作者：Rosa M. Betancourt de Perez、Lelia M. Fuentes、Gerald L. Larson、Charles L. Barnes、Mary Jane Heeg

  DOI：10.1021/jo00361a019

  日期：1986.5
• Reddy, R. Thimma; Nayak, U. R., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 6, p. 713 - 722
  作者：Reddy, R. Thimma、Nayak, U. R.

  DOI：——

  日期：——