2-羟基六氢-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 | 5426-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基六氢-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 2-hydroxyhexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-Hydroxy-hexahydrophthalimid, N-Hydroxy-cyclohexan-1,2-dicarbonsaeureimid；N-hydroxy-tetrahydrophthalimide；N-hydroxyhexahydrophtalimide；N-hydroxyhexahydrophthalimide；2-hydroxy-hexahydro-isoindole-1,3-dione；2-hydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 5426-10-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• mdl: MFCD03085911
• 分子量: 169.18
• InChiKey: DBWVTDFTWIVIQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钠 、 2-羟基六氢-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 、 氯乙烷 在 甲苯 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-ethoxyhexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of a N-alkoxy-(tetra-or

  摘要：

  根据公式I，制备N-烷氧基-(四氢或六氢)-邻苯二甲酰亚胺的方法如下：其中R1为甲基或乙基，R2和R3各自独立地为氢或含有1-4个碳原子的烷基，或者R2和R3与它们所连接的碳原子形成5或6个碳原子的环。将公式II中相应的N-羟基-(四氢或六氢)-邻苯二甲酰亚胺的盐与R1Cl作为烷基化剂接触，其中R1具有上述含义，M为碱金属。随后，可以使用硫酸羟胺将N-烷氧基-(四氢或六氢)-邻苯二甲酰亚胺转化为相应的烷氧胺，然后可以分离得到所得的烷氧胺。通过这种方法，可以实现一种简单且具有商业吸引力的制备O-(甲基)羟胺的方法。

  公开号：

  US05824804A1
• 作为产物：
  描述：

  六氢苯酐 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-羟基六氢-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺衍生物在 Fmoc 固相肽合成过程中检测胺的构效关系研究

  摘要：

  以前，我们开发了一种检测未保护氨基的方法，该方法基于它们与N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 的可逆反应形成深色产物，这在进行固相肽合成时非常有用。在这里，我们描述了 NHPI 衍生物的构效关系研究，以使用分光光度计确定最适合该方法的衍生物来估计化学产率。我们发现，如果衍生物的结构包含 NHPI 框架，则衍生物与未受保护的氨基反应产生的产物只有强烈的颜色。我们还制备了五种肽，包括含有N-甲基和 D-氨基酸，以及 Pro 残基，使用我们的可逆检测方法检测未保护的氨基。还通过 NHPI ( 1 ) 和二异丙胺复合物的结构分析研究了检测反应的机理，并得出结论需要在N-羟基和胺之间形成盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01342
• 作为试剂：
  描述：

  十二醛 在 2-羟基六氢-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以34%的产率得到月桂酸
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺衍生物将醛有氧氧化成酸

  摘要：

  描述了在空气中α-羟基邻苯二甲酰亚胺衍生物介导的醛类有氧氧化为相应的羧酸。该反应通过 Creigee（过羧酸）中间体的重排和/或通过 H2O 和/或硫化物的处理进行。反应条件的优化确立了 NHNPI () 作为空气气氛下 MeCN 氧化反应的温和催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153320

文献信息

• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITRO COMPOUNDS AND METHOD FOR THE REMOVAL OF NITROGEN DIOXIDE
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1099684A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  In the invented process for producing a nitro compound, an organic substrate and nitrogen dioxide are reacted in the presence of oxygen or are reacted in a molar ratio of nitrogen dioxide to the organic substrate of less than 1 to yield a corresponding nitro compound. The reaction may be performed in the presence of N-hydroxyphthalimide or other imide compounds. Such organic substrates include (a) aliphatic hydrocarbons, (b) alicyclic hydrocarbons, (c) non-aromatic heterocyclic compounds each having a carbon atom on a ring, which carbon atom is bonded to a hydrogen atom, (d) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to an aromatic ring, and (e) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to a carbonyl group. This process can efficiently nitrate an organic substrate even under relatively mild conditions.

  在制备硝基化合物的发明过程中，有机底物和二氧化氮在氧气存在下反应，或者在二氧化氮与有机底物的摩尔比小于1的情况下反应，以产生相应的硝基化合物。该反应可以在N-羟基邻苯二甲酰亚胺或其他亚酰胺化合物存在下进行。这样的有机底物包括(a) 脂肪烃，(b) 脂环烃，(c) 非芳香杂环化合物，每个环上的碳原子与氢原子相结合，(d) 每个化合物在芳香环旁边位置具有碳氢键，以及(e) 每个化合物在酮基旁边位置具有碳氢键。这个过程可以在相对温和的条件下有效地对有机底物进行硝化。
• Method of separating imide compound
  申请人：——

  公开号：US20020169331A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  A reaction product and an imide compound can be separated from a reaction mixture obtained by reacting a substrate in the presence of the imide compound having an imide unit represented by the following formula (1): 1 wherein X represents an oxygen atom, a hydroxyl group or an acyloxy group by (A1) a solvent-crystallization step for crystallizing the imide compound with at least one solvent selected from the group consisting of a hydrocarbon, a chain ether and water, (A2) a cooling-crystallization step for crystallizing the reaction product by cooling, or (B) an extraction step for distributing the reaction product into a phase of a water-insoluble solvent and the imide compound into a phase of an aqueous solvent, respectively by using the aqueous solvent containing at least water and the water-insoluble solvent separable from the aqueous solvent. Further, the imide compound and the metal catalyst can be separated from a mixture containing the imide compound and the metal catalyst by (C) a solvent-crystallization step for crystallizing the imide compound by using a solvent for crystallization, (D) an absorption step for absorbing the metal catalyst by an absorption treatment, or (E) an extraction step for distributing the imide compound into a phase of a water-insoluble solvent and the metal catalyst into a phase of an aqueous solvent, respectively by using the aqueous solvent containing at least water and the water-insoluble solvent separable from the aqueous solvent.

  一种反应产物和一种亚酰亚胺化合物可以从通过在亚酰亚胺化合物存在的情况下将底物反应得到的反应混合物中分离出来，该亚酰亚胺化合物具有以下式（1）所表示的亚酰亚胺单元： 1 其中X代表氧原子、羟基或酰氧基 通过（A1）用羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和
• Monomer having electron-withdrawing group and process for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US20030059710A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  A monomer containing an electron-withdrawing group of the present invention is represented by following Formula (a), (b) or (c): 1 wherein A 1 , A 2 , and A 3 are each a ring; R a , R b , R c , and R u are the same or different and are each a hydrogen atom or organic group; at least one of R s , R w and R v , at least one of R t and R w1 , and at least one of the two R w2 s are each an electron-withdrawing group, and the others are each a hydrogen atom or organic group; W 1 is a single bond or linkage group; and n denotes an integer of 2 to 25, where at least two of R a , R b , R c , R s , R t , R u , R v , R w , R w1 , R w2 , W 1 , and carbon atoms constituting ring A 1 , carbon atoms constituting ring A 2 , and carbon atoms constituting ring A 3 may be combined to form a ring, respectively. The electron-withdrawing groups in R s , R t , R v , R w , R w1 , and R w2 are, for example, groups each containing a fluorine atom. The monomer is useful as a raw material for photoresist polymeric compounds.

  本发明的含有电子吸引基团的单体由以下化学式(a)、(b)或(c)表示：其中A1、A2和A3各自为一个环；Ra、Rb、Rc和Ru相同或不同，各自为氢原子或有机基团；Rs、Rw和Rv中至少有一个，Rt和Rw1中至少有一个，两个Rw2中至少有一个为电子吸引基团，其他的为氢原子或有机基团；W1为单键或连接基团；n表示2到25的整数，其中至少有两个Ra、Rb、Rc、Rs、Rt、Ru、Rv、Rw、Rw1、Rw2、W1和构成环A1的碳原子、构成环A2的碳原子以及构成环A3的碳原子可以分别结合形成一个环。 Rs、Rt、Rv、Rw、Rw1和Rw2中的电子吸引基团，例如，是每个含有氟原子的基团。该单体可用作光刻胶聚合物化合物的原材料。
• Process for the preparation of substituted phenols
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1967505A1

  公开（公告）日：2008-09-10

  A substituted phenolic compound is prepared by oxidizing a substituted diarylethane compound with oxygen in the presence of a nitrogen-containing cyclic compound, and treating the oxidized product with an acid. The nitrogen-containing cyclic compound includes, as a constituent of its ring, a skeleton represented by following Formula (I): wherein X is oxygen atom or an -OR group, where R is hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group. The substituted diarylethane compound is represented by following Formula (1): wherein each of Ring Ar1 and Ring Ar2 is independently a monocyclic or polycyclic aromatic carbocyclic ring; Y1 is an electron-donating group; Y2 is an electron-withdrawing group; "p" is an integer of 1 or more; and "q" is an integer of 0 or more. The substituted phenolic compound is represented by following Formula (2): wherein Ring Ar1, Y1, and "p" are as defined above.

  一种取代酚化合物是通过在含氮环化合物存在下氧化取代二芳乙烷化合物制备的，并且用酸处理氧化产物。含氮环化合物包括其环中的一个组分是由以下式（I）表示的骨架：其中X是氧原子或-OR基团，其中R是氢原子或羟基保护基团。取代二芳乙烷化合物由以下式（1）表示：其中Ar1环和Ar2环中的每一个独立地是单环或多环芳香碳环；Y1是电子给予基团；Y2是电子吸引基团；“p”是1或更多的整数；“q”是0或更多的整数。取代酚化合物由以下式（2）表示：其中Ar1环，Y1和“p”如上定义。