10-<2-(1-methylpiperidin-2-on-6-yl)ethyl>-2-methylsulfinyl-10H-phenothiazine-5-sulfoxide | 106939-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-<2-(1-methylpiperidin-2-on-6-yl)ethyl>-2-methylsulfinyl-10H-phenothiazine-5-sulfoxide
• 英文别名: 10-[2-(1-methylpiperidin-2-on-6-yl)ethyl]-2-methylsulfinyl-10H-phenothiazine-5-sulfoxide；1-Methyl-6-[2-(2-methylsulfinyl-5-oxophenothiazin-10-yl)ethyl]piperidin-2-one
• CAS: 106939-05-3；148494-55-7；148494-56-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃S₂
• 分子量: 416.565
• InChiKey: IQLKTZIYONWVDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 在 ruthenium(IV) oxide 吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 亚硝酸 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 10-<2-(1-methylpiperidin-2-on-6-yl)ethyl>-2-methylsulfinyl-10H-phenothiazine-5-sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  哌啶吩噻嗪类抗精神病药哌啶酮代谢物的合成通过四氧化钌氧化

  摘要：

  从市售的2-（2-羟乙基）哌啶中分六步合成哌啶型吩噻嗪类抗精神病药thioridazine，mesoridazine和sulforidazine的内酰胺代谢物。关键步骤涉及N保护的2-（2-氯乙基）哌啶的四氧化钌氧化。然后将产物氧化以获得吩噻嗪环5-亚砜类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280202

文献信息

• Synthesis of the piperidinone metabolites of piperidine type phenothiazine antipsychotic drugs<i>via</i>ruthenium tetroxide oxidation
  作者：G. Lin、K. K. Midha、E. M. Hawes

  DOI：10.1002/jhet.5570280202

  日期：1991.2

  phenothiazine antipsychotic drugs thioridazine, mesoridazine and sulforidazine were synthesized in six steps from commercially available 2-(2-hydroxyethyl)piperidine. The key step involved ruthenium tetroxide oxidation of N-protected 2-(2-chloroethyl)piperidine. The products were then oxidized to obtain the phenothiazine ring 5-sulfoxide analogues.

  从市售的2-（2-羟乙基）哌啶中分六步合成哌啶型吩噻嗪类抗精神病药thioridazine，mesoridazine和sulforidazine的内酰胺代谢物。关键步骤涉及N保护的2-（2-氯乙基）哌啶的四氧化钌氧化。然后将产物氧化以获得吩噻嗪环5-亚砜类似物。