3-[3-Chloropropyl-(1-methylpyrrole-3-carbonyl)amino]propanoic acid | 191591-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-[3-Chloropropyl-(1-methylpyrrole-3-carbonyl)amino]propanoic acid
• CAS: 191591-77-2
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 272.732
• InChiKey: LLKKZYOVKSDWJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-Chloropropyl-(1-methylpyrrole-3-carbonyl)amino]propanoic acid 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 5-[3-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-1-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo-[3,2-c]azepine-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  5-氨基烷基取代的吡咯并[3,2-c] a庚因及相关化合物的合成及5-羟色胺2（5-HT2）受​​体拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了一系列的5-氨基烷基吡咯并[3,2-c]氮杂环庚烷衍生物，并评估了它们的5-羟色胺2（5-HT2）受​​体拮抗剂和抗血小板聚集活性。5-HT 2受体拮抗剂的活性在很大程度上取决于吡咯并[3，2-c] a庚环的8位上的取代基以及5位上的氨基烷基。化合物18a，5- [3- [4-（4-氟苯基）哌嗪-1-基]丙基] -8-羟基-1-甲基-1,4,5,6,7,8-六氢吡咯并[3,2 -c] azepin-4-one被认为具有强大的5-HT2受体拮抗活性，但具有弱的α1肾上腺素受体阻断活性，且无明显的D2受体结合亲和力，而相应的异构体吡咯并[3,4-c] azepine衍生物（22 ）仅显示弱的5-HT2受体拮抗剂活性。外消旋体18a通过非对映异构体盐的形成直接拆分后，可以精确评估每种对映体。发现18a的5-HT2受体拮抗剂活性主要存在于（-）-18a中（在分离的豚鼠动脉中，其效力比（+）-

  DOI：

  10.1248/cpb.48.623
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-[3-Chloropropyl-(1-methylpyrrole-3-carbonyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-氨基烷基取代的吡咯并[3,2-c] a庚因及相关化合物的合成及5-羟色胺2（5-HT2）受​​体拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了一系列的5-氨基烷基吡咯并[3,2-c]氮杂环庚烷衍生物，并评估了它们的5-羟色胺2（5-HT2）受​​体拮抗剂和抗血小板聚集活性。5-HT 2受体拮抗剂的活性在很大程度上取决于吡咯并[3，2-c] a庚环的8位上的取代基以及5位上的氨基烷基。化合物18a，5- [3- [4-（4-氟苯基）哌嗪-1-基]丙基] -8-羟基-1-甲基-1,4,5,6,7,8-六氢吡咯并[3,2 -c] azepin-4-one被认为具有强大的5-HT2受体拮抗活性，但具有弱的α1肾上腺素受体阻断活性，且无明显的D2受体结合亲和力，而相应的异构体吡咯并[3,4-c] azepine衍生物（22 ）仅显示弱的5-HT2受体拮抗剂活性。外消旋体18a通过非对映异构体盐的形成直接拆分后，可以精确评估每种对映体。发现18a的5-HT2受体拮抗剂活性主要存在于（-）-18a中（在分离的豚鼠动脉中，其效力比（+）-

  DOI：

  10.1248/cpb.48.623