6-butanoylamino-4-methylumbelliferone | 118057-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-butanoylamino-4-methylumbelliferone
• 英文别名: 6-(n-butanoylamino)-4-methylumbelliferone；N-(7-Hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-6-yl)butanamide；N-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxochromen-6-yl)butanamide
• CAS: 118057-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: GUYABIBMPMMYBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-butanoylamino-4-methylumbelliferone 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 20.0h， 生成 6-butanoylamino-4-methylumbelliferyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6和8酰基氨基-4-甲基伞形酮的糖苷在研究人类溶酶体糖脂水解酶的特异性和性质中的用途。

  摘要：

  合成了一系列具有各种脂肪酸残基的6-和8-酰基氨基-4-甲基伞形酮基β-D-吡喃半乳糖苷，β-D-吡喃葡糖苷和α-L-呋喃果糖苷；6-（9）和8-十六烷酰基氨基-4-甲基伞形酮基β-D-吡喃半乳糖苷（10）被证明是人半乳糖脑苷脂酶的底物。具有较短酰基残基（辛酰基和丁酰基）的9的类似物是另一种β-D-半乳糖苷酶（即GM1-神经节苷脂-β-D-半乳糖苷酶）的底物。各种β-D-半乳糖苷酶对合成的D-半乳糖吡喃糖苷的长度和位置不同的特异性，已用两种糖脂病，克拉布氏病（半乳糖脑苷脂酶缺乏症）和GM1-β-半乳糖苷酶患者的酶制剂进行了测试不足），提示9是半乳糖脑苷脂酶在Krabbe病生化检测中的特异性底物。与生色的2-十六烷酰基氨基-4-硝基苯基β-D-葡萄糖吡喃糖苷相比，人和动物葡糖脑苷脂酶均不易产生荧光的6-辛酰基-和6-十六烷酰基-氨基-4-甲基伞形糖基β-D-吡喃葡萄糖苷。通过多种形式的人α-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84111-5
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-7-羟基-4-甲基香豆素 、 丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71.2%的产率得到6-butanoylamino-4-methylumbelliferone
  参考文献：
  名称：

  新型 4-甲基伞形酮酰胺衍生物：合成、表征和杀虫活性

  摘要：

  设计、合成了一系列新型4-甲基伞形酮酰胺衍生物，并通过1H NMR、13C NMR和HR-ESI-MS对其进行了表征。通过X射线单晶衍射进一步证实了化合物4bd和4be（作者命名的化合物）的结构。分析了合成化合物的杀螨、除草和抗真菌活性，以确定它们作为杀虫剂的潜在用途。结果表明，化合物4bi、4ac和4bd对朱砂叶螨具有强杀螨作用，1000mg/L时72h校正死亡率大于80%。同时，化合物 4bh 和 4bf 对血洋地黄和白藜芦的主根发育表现出最强的抑制作用，甚至比商业除草剂乙草胺更有效地抑制血洋地黄。此外，化合物 4bk，

  DOI：

  10.3390/molecules23010122

文献信息

• Novel 4-Methylumbelliferone Amide Derivatives: Synthesis, Characterization and Pesticidal Activities
  作者：Yan Wei、Kai-Long Miao、Shuang-Hong Hao

  DOI：10.3390/molecules23010122

  日期：——

  4-methylumbelliferone amide derivatives were designed, synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and HR-ESI-MS. The structures of compounds 4bd and 4be (compounds named by authors) were further confirmed by X-ray single crystal diffraction. The acaricidal, herbicidal and antifungal activities of the synthesized compounds were assayed for their potential use as pesticide. The results indicated that

  设计、合成了一系列新型4-甲基伞形酮酰胺衍生物，并通过1H NMR、13C NMR和HR-ESI-MS对其进行了表征。通过X射线单晶衍射进一步证实了化合物4bd和4be（作者命名的化合物）的结构。分析了合成化合物的杀螨、除草和抗真菌活性，以确定它们作为杀虫剂的潜在用途。结果表明，化合物4bi、4ac和4bd对朱砂叶螨具有强杀螨作用，1000mg/L时72h校正死亡率大于80%。同时，化合物 4bh 和 4bf 对血洋地黄和白藜芦的主根发育表现出最强的抑制作用，甚至比商业除草剂乙草胺更有效地抑制血洋地黄。此外，化合物 4bk，
• The use of glycosides of 6- and 8-acylamino-4-methylumbelliferone in studies of the specificity and properties of human lysosomal glycolipid hydrolases
  作者：German Ya. Wiederschain、Inna K. Kozlova、Galina S. Ilyina、Margarita A. Mikhaylova、Elena M. Beyer

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84111-5

  日期：1992.2

  A series of 6- and 8-acylamino-4-methylumbelliferyl beta-D-galactopyranosides, beta-D-glucopyranosides, and alpha-L-fucopyranosides having various fatty acid residues were synthesized; 6-(9) and 8-hexadecanoylamino-4-methylumbelliferyl beta-D-galactopyranoside (10) were shown to be substrates for human galactocerebrosidase. Analogs of 9 with shorter acyl residues (octanoyl and butanoyl) were substrates

  合成了一系列具有各种脂肪酸残基的6-和8-酰基氨基-4-甲基伞形酮基β-D-吡喃半乳糖苷，β-D-吡喃葡糖苷和α-L-呋喃果糖苷；6-（9）和8-十六烷酰基氨基-4-甲基伞形酮基β-D-吡喃半乳糖苷（10）被证明是人半乳糖脑苷脂酶的底物。具有较短酰基残基（辛酰基和丁酰基）的9的类似物是另一种β-D-半乳糖苷酶（即GM1-神经节苷脂-β-D-半乳糖苷酶）的底物。各种β-D-半乳糖苷酶对合成的D-半乳糖吡喃糖苷的长度和位置不同的特异性，已用两种糖脂病，克拉布氏病（半乳糖脑苷脂酶缺乏症）和GM1-β-半乳糖苷酶患者的酶制剂进行了测试不足），提示9是半乳糖脑苷脂酶在Krabbe病生化检测中的特异性底物。与生色的2-十六烷酰基氨基-4-硝基苯基β-D-葡萄糖吡喃糖苷相比，人和动物葡糖脑苷脂酶均不易产生荧光的6-辛酰基-和6-十六烷酰基-氨基-4-甲基伞形糖基β-D-吡喃葡萄糖苷。通过多种形式的人α-