2-羟基奈韦拉平 | 254889-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-羟基奈韦拉平
• 英文名称: 5,11-dihydro-2-hydroxy-4-methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one
• 英文别名: 2-hydroxynevirapine；2-Hydroxy Nevirapine；2-cyclopropyl-7-methyl-2,4,9,15-tetrazatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),6,12,14-pentaene-5,10-dione
• CAS: 254889-31-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: LFZSOJABLBVGRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-237°C (dec.)
• 沸点：
  601.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

2-羟基奈韦拉平在人体内已知的代谢物包括2-羟基奈韦拉平葡萄糖苷酸。

2-Hydroxynevirapine has known human metabolites that include 2-Hydroxynevirapine glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基奈韦拉平 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以7%的产率得到1'-cyclopropyl-4-methyl-1H,1'H-spiro[pyridine-2,2'-pyrido[2,3-d]pyrimidine]-3,4',6(3'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  HIV逆转录酶抑制剂奈韦拉平的代谢产物2-羟基奈韦拉平的合成和氧化†

  摘要：

  奈韦拉平（11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6 H-二吡啶基[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂6-1-6， 净现值）是一种非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂，用于防止病毒的母婴传播。但是，严重的肝毒性和严重的皮肤不良反应引起了人们对安全性的担忧。净现值 行政。 净现值 新陈代谢产生几种 苯酚型衍生物可进一步代谢为亲电子 喹诺酮可以与亲核试剂反应的物种。由此形成的共价加合物可能是毒性反应的起源。作为检验该假设的第一步，我们合成了酚类代谢物，2-羟基-NVP并研究了其体外氧化作用。使用亚硝基二磺酸钾 和 高碘酸钠 作为模型氧化剂，我们获得了快速生成亲电子试剂的证据 醌-亚胺，易于水解转化为特征充分的螺衍生物 1'-环丙基-4-甲基-1- ħ，1' ħ -螺[吡啶-2,2'-吡啶并[2,3- d ]嘧啶基] -3,4-'，6（3' ħ） -三酮 在水性介质中 1'-环丙基-4-甲基-1'

  DOI：

  10.1039/c1ob06052j
• 作为产物：
  描述：

  萘维拉平 在 盐酸 、 nitronium tetrafluoborate 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-羟基奈韦拉平
  参考文献：
  名称：

  五种奈韦拉平代谢产物的合成

  摘要：

  奈韦拉平（1）是一种非核苷类逆转录酶抑制剂，自1996年起由勃林格殷格翰（Boehringer Ingelheim）以Viramune®的形式出售给HIV治疗。使用人肝微粒体对奈韦拉平进行生物转化的体外研究表明，五种主要代谢物的形成。本文描述了这些代谢产物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370203

文献信息

• Synthesis of five nevirapine metabolites
  作者：Karl G. Grozinger、Denis P. Byrne、Laurence J. Nummy、Michael D. Ridges、Annette Salvagno

  DOI：10.1002/jhet.5570370203

  日期：2000.3

  Nevirapine (1) is a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor marketed for HIV treatment by Boehringer Ingelheim as Viramune® since 1996. In vitro studies of nevirapine biotransformation using human liver microsomes demonstrated the formation of five major metabolites. This paper describes the syntheses of these metabolites.

  奈韦拉平（1）是一种非核苷类逆转录酶抑制剂，自1996年起由勃林格殷格翰（Boehringer Ingelheim）以Viramune®的形式出售给HIV治疗。使用人肝微粒体对奈韦拉平进行生物转化的体外研究表明，五种主要代谢物的形成。本文描述了这些代谢产物的合成。
• Synthesis and oxidation of 2-hydroxynevirapine, a metabolite of the HIV reverse transcriptase inhibitor nevirapine
  作者：Alexandra M. M. Antunes、David A. Novais、J. L. Ferreira da Silva、Pedro P. Santos、M. Conceição Oliveira、Frederick A. Beland、M. Matilde Marques

  DOI：10.1039/c1ob06052j

  日期：——

  species that could react with bionucleophiles. The covalent adducts thus formed might be at the genesis of toxic responses. As an initial step to test this hypothesis, we synthesized the phenolic metabolite, 2-hydroxy-NVP, and investigated its oxidation in vitro. Using potassium nitrosodisulfonate and sodium periodate as model oxidants, we obtained evidence for fast generation of an electrophilic quinone-imine

  奈韦拉平（11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6 H-二吡啶基[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂6-1-6， 净现值）是一种非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂，用于防止病毒的母婴传播。但是，严重的肝毒性和严重的皮肤不良反应引起了人们对安全性的担忧。净现值 行政。 净现值 新陈代谢产生几种 苯酚型衍生物可进一步代谢为亲电子 喹诺酮可以与亲核试剂反应的物种。由此形成的共价加合物可能是毒性反应的起源。作为检验该假设的第一步，我们合成了酚类代谢物，2-羟基-NVP并研究了其体外氧化作用。使用亚硝基二磺酸钾 和 高碘酸钠 作为模型氧化剂，我们获得了快速生成亲电子试剂的证据 醌-亚胺，易于水解转化为特征充分的螺衍生物 1'-环丙基-4-甲基-1- ħ，1' ħ -螺[吡啶-2,2'-吡啶并[2,3- d ]嘧啶基] -3,4-'，6（3' ħ） -三酮 在水性介质中 1'-环丙基-4-甲基-1'