2-phenyl-3-phenylimino-3H-indole N-oxide | 5165-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-phenylimino-3H-indole N-oxide
• 英文别名: (1-oxy-2-phenyl-indol-3-ylidene)-phenyl-amine；2-Phenyl-3-phenylimino-3H-indol-1-oxid；1-Oxy-2-phenyl-3-phenylimino-indol；1-oxido-N,2-diphenylindol-1-ium-3-imine
• CAS: 5165-73-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: OMLVTWQXJOYIGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-phenylimino-3H-indole N-oxide 、 顺-2-丁烯酸乙酯 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2R,3S,3aR)-2-Methyl-3a-phenyl-4-[(E)-phenylimino]-2,3,3a,4-tetrahydro-isoxazolo[2,3-a]indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Phenylisatogen 及其 3-Phenylimino 衍生物与缺电子烯烃的 1,3-偶极环加成反应的区域选择性和非对映选择性

  摘要：

  环状硝酮 2-phenyl-3H-indole-3-one N-oxide (2-phenylisatogen, 1a) 和 2-phenyl-3-phenylimino-3H-indole N-oxide (1b) 的 1,3-偶极环加成报道了几种缺电子烯烃 2a-d。所研究的所有反应都是高度非对映选择性的：除了硝酮 1a 和 1b 与丙烯酸乙酯 2a 的反应中两种不同区域异构体的混合物外，异恶唑烷部分的 4 位连接有乙氧羰基的区域异构体是唯一分离的产物。获得。化合物3b、5a、5b、9a和10b的晶体结构通过X射线分析确定，而其他环加合物的结构通过光谱分析确定。进行的从头算计算表明，产物分布可能受动力学而非热化学因素的影响。对化合物 3b、4b、5a 和 6b 进行了 1H NMR 屏蔽张量的从头算计算，获得的化学位移与实验结果完全一致。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300016

文献信息

• 1,2-Nucleophilic addition on 2-phenyl-3H-indol-3-one and 2-phenyl-3-phenylimino-3H-indole and their corresponding 1-oxides. An attempt to synthesize water-soluble aminoxyls. Crystal structure of 3-ethoxycarbonyl-2,3,3a,4-tetrahydro-2,4-dioxo-3a-phenylisoxazolo[2,3-a]indole
  作者：Giampaolo Tommasi、Paolo Bruni、Lucedio Greci、Paolo Sgarabotto、Lara Righi

  DOI：10.1039/a809958h

  日期：——

  3-Indolinonic (1a) and 3-phenyliminoindolinonic (1b) 1-oxides react at carbon 2 with diethyl malonate and ethyl acetoacetate anions, yielding intermediate anions which undergo cyclization in the reaction medium to form an isoxazolidine ring. The cyclization occurs through the interaction of the oxygen of the primitive N-oxide function with a carbonyl group of the reagents. The same substrates react with dilithium phenylacetate anion, leading to the formation of stable and water-soluble carboxylated aminoxyls. The indolenin-3-one 2a and its corresponding 3-phenylimino derivative 2b also react with the above-mentioned nucleophiles to form carboxylated 3-indoxyls without cyclization; oxidation with m-chloroperbenzoic acid does not yield carboxylated aminoxyls in appreciable amount. The structure of the product of cycloaddition obtained from the reaction of compound 1a with diethyl malonate was determined by X-ray analysis.

  3-吲哚啉(1a)和3-苯基亚氨基吲哚啉(1b) 1-氧化物在碳2处与丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯阴离子反应，产生中间体阴离子，该中间体阴离子在反应介质中经历环化形成异恶唑烷环。环化是通过原始 N-氧化物官能团的氧与试剂的羰基相互作用而发生的。相同的底物与苯乙酸二锂阴离子反应，导致形成稳定的水溶性羧基氨氧基。吲哚啉-3-酮2a及其相应的3-苯基亚氨基衍生物2b也与上述亲核试剂反应，生成羧基化的3-吲哚氧基，无需环化；用间氯过苯甲酸氧化不会产生明显量的羧化氨氧基。通过X射线分析确定了化合物1a与丙二酸二乙酯反应得到的环加成产物的结构。
• Regio- and Diastereoselectivity in 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 2-Phenylisatogen and Its 3-Phenylimino Derivative with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Paola Astolfi、Paolo Bruni、Lucedio Greci、Pierluigi Stipa、Lara Righi、Corrado Rizzoli

  DOI：10.1002/ejoc.200300016

  日期：2003.7

  ethyl acrylate 2a where mixtures of the two different regioisomers are obtained. Crystal structures of compounds 3b, 5a, 5b, 9a and 10b were determined by X-ray analysis, while the structure of the other cycloadducts was determined by spectroscopic analysis. Ab initio calculations were carried out showing that product distribution may be influenced by kinetic rather than thermochemical factors. Ab

  环状硝酮 2-phenyl-3H-indole-3-one N-oxide (2-phenylisatogen, 1a) 和 2-phenyl-3-phenylimino-3H-indole N-oxide (1b) 的 1,3-偶极环加成报道了几种缺电子烯烃 2a-d。所研究的所有反应都是高度非对映选择性的：除了硝酮 1a 和 1b 与丙烯酸乙酯 2a 的反应中两种不同区域异构体的混合物外，异恶唑烷部分的 4 位连接有乙氧羰基的区域异构体是唯一分离的产物。获得。化合物3b、5a、5b、9a和10b的晶体结构通过X射线分析确定，而其他环加合物的结构通过光谱分析确定。进行的从头算计算表明，产物分布可能受动力学而非热化学因素的影响。对化合物 3b、4b、5a 和 6b 进行了 1H NMR 屏蔽张量的从头算计算，获得的化学位移与实验结果完全一致。(© Wiley-VCH Verlag GmbH