(S)-4-benzyl-3-butyryloxazolidin-2-one | 111292-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-butyryloxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-Benzyl-3-butanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 111292-87-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: HEJIYTVOUUVHRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-butyryloxazolidin-2-one 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 4-((S)-2-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)butyl)-N-(4-methoxy-2-(trifluoromethyl)benzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Combined Cardioprotective and Adipocyte Browning Effects Promoted by the Eutomer of Dual sEH/PPARγ Modulator

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02063
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基-1,3-恶唑烷-2-酮 、 丁酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-4-benzyl-3-butyryloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酶促不对称化和拆分策略的手性伊文思助剂的新途径

  摘要：

  本文介绍了如何通过酶促不对​​称化策略或使用外消旋助剂和酶促拆分的不对称合成方法成功制备对映体富集的伊文思助剂。使用猪胰脂肪酶已经以高收率和高对映体过量实现了N -Boc保护的丝氨醇的不对称化。已经以不同的方式利用它来制备对映体富集的（4 R）-和（4 S）-取代的2-恶唑烷酮。在另一种不对称合成方法中，从外消旋埃文斯助剂开始，通过非对映选择性醛醇缩合反应与脂肪酶催化的拆分反应，我们实现了对映体富集的β-羟基酸和对映体富集的2-恶唑烷酮的制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303006

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING ARYL ALKANOIC ACID AMIDES<br/>[FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER PAR DES AMIDES D'ACIDE ARYL ALCANOIQUE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003103653A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed are methods for treating Alzheimer’s disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula 1 (1) wherein the variables R1-R8 and X are defined herein.

  揭示了一种治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶，和/或通过使用式1（1）中定义的化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽的沉积的方法。其中变量R1-R8和X在此处定义。
• SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS T CELL ACTIVATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20210188845A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Disclosed are compounds of Formula (I): or a salt thereof, wherein: X is CR 6 or N; Y is CR 3 or N; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and m are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit the activity of one or both of diacylglycerol kinase alpha (DGKα) and diacylglycerol kinase zeta (DGKζ), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  揭示了Formula (I)的化合物： 或其盐，其中：X为CR 6 或N；Y为CR 3 或N；R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 和m在此处定义。还揭示了使用这些化合物来抑制二酰甘油激酶α（DGKα）和二酰甘油激酶ζ（DGKζ）中的一个或两个活性的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增生性疾病（如癌症）方面是有用的。
• Substituted phenylpropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030187068A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The invention provides novel substituted phenylpropionic acid derivatives that bind to the receptor as ligands of human peroxisome proliferator-activated receptor a (PPAR&agr;) to activate and exhibit potent lipid-decreasing action, and processes for preparing them. It relates to substituted phenylpropionic acid derivatives represented by a general formula (1) 1 [wherein R 1 denotes a lower alkyl group with carbon atoms of 1 to 4, lower alkoxy group with carbon atoms of 1 to 3, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, phenyl group which is unsubstituted or may have substituents, phenoxy group which is unsubstituted or may have substituents or benzyloxy group which is unsubstituted or may have substituents, R 2 denotes a hydrogen atom, lower alkyl group with carbon atoms of 1 to 4 or lower alkoxy group with carbon atoms of 1 to 3, R 3 denotes a lower alkoxy group with carbon atoms of 1 to 3, and the binding mode of A portion denotes —CH 2 CONH—, —NHCOCH 2 —, —CH 2 CH 2 CO—, —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CONHCH 2 —, —CH2NHCH 2 —, —COCH 2 O—, —OCH 2 CO—, —COCH 2 NH— or —CHCH 2 CO—], their pharmaceutically acceptable salts and their hydrates, and processes for preparing them.

  该发明提供了新型取代苯丙酸衍生物，它们作为人类过氧化物酶体增殖物激活受体α（PPARα）的配体结合，激活并表现出强效的降脂作用，并提供了制备它们的方法。它涉及由通式（1）1表示的取代苯丙酸衍生物，其中R1表示具有1至4个碳原子的较低烷基基团，具有1至3个碳原子的较低烷氧基团，三氟甲基基团，三氟甲氧基团，苯基（未取代或可能具有取代基团），苯氧基（未取代或可能具有取代基团）或苄氧基（未取代或可能具有取代基团），R2表示氢原子，具有1至4个碳原子的较低烷基基团或具有1至3个碳原子的较低烷氧基团，R3表示具有1至3个碳原子的较低烷氧基团，A部分的结合模式表示为—CH2CONH—，—NHCOCH2—，—CH2CH2CO—，—CH2CH2CH2—，—CH2CH2O—，—CONHCH2—，—CH2NHCH2—，—COCH2O—，—OCH2CO—，—COCH2NH—或—CHCH2CO—，它们的药学上可接受的盐和水合物，以及制备它们的方法。
• [EN] CETP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CETP
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006014413A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Compounds having the structures of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis: In the compounds of Formula (I), B or R2 is a phenyl group which has an ortho aryl, heterocyclic, benzoheterocyclic or benzocycloalkyl substituent, and one other position on the 5-membered ring has an aromatic, heterocyclic, cycloalkyl, benzoheterocyclic or benzocycloalkyl substituent connected directly to the ring or attached to the ring through a -CH2-.

  具有I式结构的化合物，包括化合物的药学可接受盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL-胆固醇，降低LDL-胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化：在I式化合物中，B或R2是苯基，具有ortho芳基，杂环，苯并杂环或苯并环烷基取代基，并且5元环上的另一个位置具有芳香，杂环，环烷基，苯并杂环或苯并环烷基取代基，直接连接到环或通过-CH2-附加到环上。
• Methods of treating alzheimer's disease using aryl alkanoic acid amides
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060154926A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula (1) wherein the variables R 1 -R 8 and X are defined herein.

  本发明涉及使用式（1）中所述的化合物治疗阿尔茨海默病和其他疾病，抑制β-分泌酶酶活性和/或抑制Aβ肽在哺乳动物体内的沉积的方法，其中变量R1-R8和X在此定义。