3-amino-1-(p-tosyl)indole-2-carbonitrile | 74897-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-(p-tosyl)indole-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-N-tosylindole-2-carbonitrile；3-amino-1-tosylindole-2-carbonitrile；3-Amino-1-tosyl-1H-indole-2-carbonitrile；3-amino-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-2-carbonitrile
• CAS: 74897-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 311.364
• InChiKey: MBGFESNNDBEDIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195.5-196.5 °C (decomp)
• 沸点：
  586.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(p-tosyl)indole-2-carbonitrile 在 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到3-amino-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Detosylation of 3-amino-1-tosylindole-2-carbonitriles using DBU and thiophenol

  摘要：

  Attempted detosylation of the 3-amino-1-(p-tosylamino)indole-2-carbonitriles 4a-c using either K2CO3 in EtOH or DBU in PhH at reflux gives unexpectedly the 3-(N-p-tosylamino)indole-2-carbonitriles 5a-c, respectively in high yields. Nevertheless, treatment of 1-(p-tosylamino)indoles 4a-c with thiophenol and DBU in PhH at reflux gives the detosylated 3-aminoindole-2-carbonitriles 5a-c. Reaction mechanisms supporting the tosyl migration (4 -> 5) and the reductive detosylation (4 -> 2) are proposed. All new compounds are fully characterised. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.058
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyanophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-amino-1-(p-tosyl)indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Clarke, Kenneth; Fox, William Richard; Scrowston, Richard M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 2, p. 833 - 847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct N-Alkylation and Kemp Elimination Reactions of 1-Sulfonyl-1<i>H</i> -Indazoles
  作者：Meng Tang、Bingjie Chu、Xiaowei Chang

  DOI：10.1002/asia.201800741

  日期：2018.8.16

  The reactions of 1‐sulfonyl‐1H‐indazoles under basic conditions are discussed, and the direct N‐alkylation and Kemp elimination reactions of these compounds are reported. A series of 2‐(p‐tosylamino)benzonitriles and N‐alkyl indazoles were prepared in good yields. Moreover, the 2‐(p‐tosylamino)benzonitriles could be transformed into a diverse range of important derivatives in a one‐pot reaction. This

  讨论了在碱性条件下1-磺酰基-1 H-吲唑的反应，并报道了这些化合物的直接N-烷基化和Kemp消除反应。制备了一系列2-（对甲苯磺酰基氨基）苄腈和N-烷基吲唑，收率很高。此外，在一次反应中，2-（对甲苯磺酰基氨基）苯甲腈可转变为多种重要的衍生物。该方法已成功地应用于喹啉酮和隐烯酮的合成。喹啉酮是通过1-磺酰基-1 H-吲唑单锅反应制得的。
• Substituted 5H-pyrimido[5,4-b]indoles
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04564610A1

  公开（公告）日：1986-01-14

  Substituted 5H-pyrimido[5,4-b]indoles of Formula I ##STR1## wherein R.sup.2 is halogen; the oxadiazolyl group ##STR2## wherein R" is lower alkyl with up to 3 carbon atoms; C.sub.1-5 -alkyl, cycloalkyl, aralkyl, or aryl; OR.sup.I, SO.sub.n R.sup.I with n being 0, 1, or 2, or ##STR3## wherein R.sup.I is hydrogen, C.sub.1-5 -alkyl, cycloalkyl, aralkyl, or aryl; ##STR4## wherein R.sup.II and R.sup.III are hydrogen, C.sub.1-5 -alkyl, C.sub.3-5 -alkenyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, or, with the connecting N-atom, a 5- or 6-membered heterocyclic ring; and R.sup.A is hydrogen; the oxadiazolyl group ##STR5## wherein R" is lower alkyl with up to 3 carbon atoms; halogen, nitro, OR.sup.I, SO.sub.n R.sup.I with n being 0, 1, or 2, ##STR6## wherein R.sup.I is hydrogen, C.sub.1-5 -alkyl, cycloalkyl, aralkyl, or aryl; ##STR7## wherein R.sup.II and R.sup.III are hydrogen, C.sub.1-5 -alkyl, cycloalkyl, C.sub.3-5 -alkenyl, aralkyl, aryl, or, with the connecting N-atom, a 5- or 6-membered heterocyclic ring; or PO(OR).sub.2 wherein R is C.sub.1-5 -alkyl, exhibit strong affinity for binding to benzodiazepine receptors. The novel compounds are suitable for use in psychopharmaceutical preparations.

  化学式为I的5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚，其中R.sup.2为卤素; 氧代二唑基团##STR2##其中R"为具有最多3个碳原子的低级烷基; C.sub.1-5-烷基，环烷基，芳基烷基或芳基; OR.sup.I，SO.sub.nR.sup.I，其中n为0,1或2，或##STR3##其中R.sup.I为氢，C.sub.1-5-烷基，环烷基，芳基烷基或芳基; ##STR4##其中R.sup.II和R.sup.III为氢，C.sub.1-5-烷基，C.sub.3-5-烯基，环烷基，芳基烷基，芳基或与连接的N原子，为5或6成员杂环环; 而R.sup.A为氢; 氧代二唑基团##STR5##其中R"为具有最多3个碳原子的低级烷基; 卤素，硝基，OR.sup.I，SO.sub.nR.sup.I，其中n为0,1或2，##STR6##其中R.sup.I为氢，C.sub.1-5-烷基，环烷基，芳基烷基或芳基; ##STR7##其中R.sup.II和R.sup.III为氢，C.sub.1-5-烷基，环烷基，C.sub.3-5-烯基，芳基烷基，芳基或与连接的N原子，为5或6成员杂环环; 或PO（OR）.sub.2，其中R为C.sub.1-5-烷基，具有与苯二氮平受体结合的强亲和力。这些新化合物适用于精神药物制剂的使用。
• Substituierte 5H-Pyrimido(5,4-b)indole
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0115248A1

  公开（公告）日：1984-08-08

  Substituierte 5H-Pyrimido [5 4-b] indole der allgemeinen Formel I (R" = C1-3-Alkyl), Halogen, C1-5-Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl und Aryl, OR', SOnR1 mit n = 0,1 oder 2 und wobei R1 Wasserstoff, C1-5-Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl und Aryl bedeutet, und NRIIRIII, wobei RII und RIII Wasserstoff, C1-5-Alkyl, C3-5-Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl und unter Einschluß von N einen 5- oder 6 gliedrigen heterocyclischen Ring bedeuten, und RA Wasserstoff, Halogen, Nitro, den Oxadiazolylrest (R" = C1-3-Alkyl), OR', SOnR1 mit n = 0,1 oder 2, wobei R' Wasserstoff, C1-5-Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl und Aryl bedeutet, SO2NRIIRIII und NR"R"', wobei R" und RIII Wasserstoff, C1-5-Alkyl, Cycloalkyl, C3-5-Alkenyl, Aralkyl, Aryl und unter Einschluß von N einen 5- oder 6 gliedrigen heterocyclischen Ring bedeuten, und PO(OR)2 mit R in der Bedeutung von C1-5-Alkyl darstellen, besitzen eine starke Affinität für die Bindung an Benzodiazepin-Rezeptoren. Die neuen Verbindungen eignen sich zum Einsatz in psychopharmazeutischen Präparaten.

  通式 I 的取代的 5H-嘧啶并[5 4-b] 吲哚 (R"=C1-3-烷基)、 卤素、C1-5-烷基、环烷基、芳基和芳基、OR'、SOnR1（n = 0.1 或 2）和 其中 R1 为氢、C1-5-烷基、环烷基、芳基和芳基、 和 NRIIRIII、 其中 RII 和 RIII 为氢、C1-5-烷基、C3-5-烯基、环烷基、芳烷基和芳基，加入 N 时为 5 或 6 元杂环，以及 RA 是氢、卤素、硝基、噁二唑基 (R"=C1-3-烷基）、OR'、SOnR1（n=0.1 或 2）、 其中 R' 为氢、C1-5-烷基、环烷基、芳基和芳基、 SO2NRIIRIII 和 NR "R"'，其中 R "和 RIII 为氢、C1-5-烷基、环烷基、C3-5-烯基、芳基和含有 N 的 5 或 6 元杂环，以及 PO(OR)2，其中 R 指 C1-5-烷基、 对苯二氮卓受体有很强的亲和力。这些新化合物适用于精神药物制剂。
• CLARKE K.; FOX W. R.; SCROWSTON R. M., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 2, 33, (M 833-847)
  作者：CLARKE K.、 FOX W. R.、 SCROWSTON R. M.

  DOI：——

  日期：——
• RAHTZ, D.;HUTH, A.;SCHMIECHEN, R.;SEIDELMANN, D.;KEHR, W.;SCHNEIDER, H. H+
  作者：RAHTZ, D.、HUTH, A.、SCHMIECHEN, R.、SEIDELMANN, D.、KEHR, W.、SCHNEIDER, H. H+

  DOI：——

  日期：——