(6S)-benzyl 6-amino-6-(methylthio)penicillanate | 40514-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S)-benzyl 6-amino-6-(methylthio)penicillanate
• 英文别名: 6β-amino-6α-methylsulfanyl-penicillanic acid benzyl ester；benzyl 6α-(methylthio)-6β-aminopenicillanate；benzyl 6β-amino-6α-(methylthio)penicillanate；Benzyl 6β-Amino-6α-methylthiopenicillanat；benzyl (2S,5R,6S)-6-amino-3,3-dimethyl-6-methylsulfanyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 40514-98-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃S₂
• 分子量: 352.478
• InChiKey: MHQFIBQQMONELI-PEYYIBSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-benzyl 6-amino-6-(methylthio)penicillanate 在 吡啶 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 6α-methoxy-6β-(2-phenylacetamido)-penicillanate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of C-6(7) methoxypenicillin and cephalosporin derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00956a027
• 作为产物：
  描述：

  6β-isocyano-6α-methylsulfanyl-penicillanic acid benzyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (6S)-benzyl 6-amino-6-(methylthio)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  Bentley,P.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2455 - 2467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spirocyclic penicillins
  作者：George Burton、Frank P. Harrington

  DOI：10.1039/p19870000635

  日期：——

  on the morehindered β-face, were isolated in addition to the predicted products (10) and (11), formed by attack on the α-face. Formylation and removal of the carboxy protecting group gave spirocyclic penicillins devoid of useful antibacterial activity.

  （6 S）-苄基6 -[（R）-和（S）-2-氨基-2-苯基乙酰胺基] -6-（甲硫基）青霉酸酯的分子内汞介导的环化，（8）和（9），已显示产生螺[咪唑烷2,6'-青霉酸酯]衍生物。出乎意料的是，除了通过攻击α面形成的预测乘积（10）和（11）之外，还分离了源自对更受阻的β面的攻击所产生的乘积（16）和（17）。甲酰化并除去羧基保护基，得到没有有用抗菌活性的螺环青霉素。
• .beta.-Lactam antibacterial agents
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04539149A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  .beta.-Lactam antibiotics having an .alpha.-formamido substituent on the carbon atom adjacent to the carbonyl group of the .beta.-lactam ring and in particular bicyclic compounds having the partial structure: ##STR1## Intermediates and processes for the preparation of the compounds are further disclosed.

  具有β-内酰胺环上与羰基相邻的碳原子上的α-甲酰氨基取代基的β-内酰胺类抗生素，特别是具有部分结构的双环化合物：##STR1## 进一步揭示了制备这些化合物的中间体和过程。
• 6α(7α)-Formamido penicillins and cephalosporins
  作者：Peter H. Milner、Angela W. Guest、Frank P. Harrington、Roger J. Ponsford、Terence C. Smale、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/c39840001335

  日期：——

  6α(7α)-(Methylthio)penicillins and cephalosporins have been converted into novel antibacterially active 6α(7α)-formamido derivatives by using either mercury(II) acetate and ammonia followed by formylation, or mercury(II) acetate and N,N-bis(trimethylsilyl) formamide in a single step.

  6α（7α） - （甲硫基）青霉素和头孢菌素已被转换成新的通过使用汞（抗菌活性6α（7α）-formamido衍生物II）乙酸盐和氨，接着甲酰化，或汞（II）乙酸盐和Ñ，Ñ -双（三甲基甲硅烷基）甲酰胺，一步即可完成。
• Beta-lactam compounds, intermediates thereof, their use in preparing beta-lactams having a diketopiperazine group
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0167011A2

  公开（公告）日：1986-01-08

  Process for preparation of 6/7α substituted β-lactams having a diketopiperazine group in the side-chain, which comprises ring-closure of a compound of partial structure: R = alkylthio, arythio, methoxy, hydroxymethyl amino or formamido.

  制备侧链中含有二酮哌嗪基团的 6/7α 取代β-内酰胺的工艺，包括部分结构为 R =烷硫基、芳硫基、甲氧基、羟甲基氨基或甲酰胺基的化合物的环闭。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——