3-methyl-5-nitrobenzamide | 861367-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-nitrobenzamide
• 英文别名: 3-methyl-5-nitro-benzoic acid amide；3-Methyl-5-nitro-benzoesaeure-amid；5-Nitro-3-methyl-benzamid；3-Methyl-5-nitrobenzamide
• CAS: 861367-46-6
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: RMNOSUNNSPTTEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  289.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-nitrobenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到3-amino-5-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  BENZAMIDE FACTOR VIIA INHIBITORS USEFUL AS ANTICOAGULANTS

  摘要：

  本发明提供了式(I)的新型苯甲酰胺衍生物：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中变量A、W、Y、Z、R8和R9如本文所定义。这些化合物是选择性因子VIIa的抑制剂，可用作药物。

  公开号：

  US20100227894A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-硝基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-methyl-5-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and radiolabeling of a polar [ ¹²⁵ I]I‐1,2,4,5‐tetrazine

  摘要：

  与传统成像相比，靶前成像具有出色的生物对映性和更好的成像对比度，因而备受瞩目。一种新的碘四嗪（Tz）衍生物已经合成，并通过三甲基锡前体进一步开发成相应的碘-125（125I）类似物（12）。在 MeCN 或 MeOH 中用 N-氯代丁二酰亚胺或氯胺-T 进行放射标记，放射化学转化率（RCC）大于 80%。据我们所知，这是首次用碘标记 H-四嗪。目前正在对 12 的预靶向能力进行体内研究。

  DOI：

  10.1002/jlcr.4009

文献信息

• Gabriel; Thieme, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1083
  作者：Gabriel、Thieme

  DOI：——

  日期：——
• Macovski; Georgescu, Bull. Sect. Sci. Acad. Roum., 1946, vol. 28, p. 354,359
  作者：Macovski、Georgescu

  DOI：——

  日期：——
• BENZAMIDE FACTOR VIIA INHIBITORS USEFUL AS ANTICOAGULANTS
  申请人：Priestley Eldon Scott

  公开号：US20100227894A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention provides novel benzamide derivatives of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug thereof, wherein the variables A, W, Y, Z, R 8 , and R 9 are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of factor VIIa which can be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)的新型苯甲酰胺衍生物：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中变量A、W、Y、Z、R8和R9如本文所定义。这些化合物是选择性因子VIIa的抑制剂，可用作药物。
• Synthesis and radiolabeling of a polar [ ¹²⁵ I]I‐1,2,4,5‐tetrazine
  作者：Natasha Bidesi、Vladimir Shalgunov、Umberto Maria Battisti、Lars Hvass、Jesper Tranekjær Jørgensen、Christian B. M. Poulie、Andreas I. Jensen、Andreas Kjaer、Matthias M. Herth

  DOI：10.1002/jlcr.4009

  日期：2023.1

  Pretargeting imaging has gained a lot of prominence, due to its excellent bioorthogonality and improved imaging contrast compared to conventional imaging. A new iodo tetrazine (Tz) derivative has been synthesized and further developed into the corresponding iodine-125 (125I) analog (12), via the trimethylstannane precursor. Radiolabeling with either N-chlorosuccinimide or chloramine-T, in either MeCN or MeOH proceeded with a radiochemical conversion (RCC) of >80%. Subsequent deprotection only proved successful, among the tested conditions, when the radiolabeled Tz was stirred in 6-M HCl(aq.) at 60°C for 2.5 h. To the best of our knowledge, this is the first H-tetrazine labeled with iodine. In vivo investigations on the pretargeting ability of 12 are currently under way.

  与传统成像相比，靶前成像具有出色的生物对映性和更好的成像对比度，因而备受瞩目。一种新的碘四嗪（Tz）衍生物已经合成，并通过三甲基锡前体进一步开发成相应的碘-125（125I）类似物（12）。在 MeCN 或 MeOH 中用 N-氯代丁二酰亚胺或氯胺-T 进行放射标记，放射化学转化率（RCC）大于 80%。据我们所知，这是首次用碘标记 H-四嗪。目前正在对 12 的预靶向能力进行体内研究。