N-butyryl-4(R)-(methoxycarbonyl)-1,3-thiazolidine-2-thione | 101766-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-butyryl-4(R)-(methoxycarbonyl)-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: n-butyryl (4R)-methoxycarbonyl-1,3-thiazolidine-2-thione；methyl (4R)-3-butanoyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 101766-04-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 247.339
• InChiKey: BZPOHLRCTJJFOD-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyryl-4(R)-(methoxycarbonyl)-1,3-thiazolidine-2-thione 、 异丁醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (R)-3-((2R,3S)-2-Ethyl-3-hydroxy-4-methyl-pentanoyl)-2-thioxo-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cysteine- and serine-derived thiazolidinethiones and oxazolidinethiones as efficient chiral auxiliaries in aldol condensations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a016
• 作为产物：
  描述：

  4-噻唑烷羧酸,2-硫代-,甲基酯,(R)- 、 丁酰氯 在 吡啶 、 二氯甲烷 作用下， 以97%的产率得到N-butyryl-4(R)-(methoxycarbonyl)-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  手性酰基噻唑烷硫酮衍生的烯醇硼酸酯的对映选择性羟醛反应

  摘要：

  酰基噻唑烷硫酮在烯醇硼化学中作为手性助剂的相容性已通过对映选择性的醛醇缩合得到证实。醛醇缩合产物可直接获得手性β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94969-4

文献信息

• Enantioselective aldol reaction of chiral acyl thiazolidine thione derived boron enolates
  作者：Hsiao Chi-Nung、Stephen P. Ashburn、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94969-4

  日期：1985.1

  The compatability of an acyl thiazolidine thione as a chiral auxillary in boron enolate chemistry has been demonstrated by an enantioselective aldol condensation. The aldol products provide direct access to chiral β-lactams.

  酰基噻唑烷硫酮在烯醇硼化学中作为手性助剂的相容性已通过对映选择性的醛醇缩合得到证实。醛醇缩合产物可直接获得手性β-内酰胺。
• Process for intermediates to 1-carbapenems and 1-carbacephems
  申请人：THE UNIVERSITY OF NOTRE DAME DU LAC

  公开号：EP0218415A1

  公开（公告）日：1987-04-15

  A stereoselective process for chiral inter­mediates to 1-carbapenem and 1-carbacephalosporins is provided comprising the use of an N-acyl(4R)substituted-­1,3-thiazolidine-2-thione as a chiral auxiliary in boron enolate mediated aldol condensation with a protected-β-­keto ester aldehyde. Benzyl 3,3-(ethylenedioxy)-4-­formylbutyrate is condensed with the boron enolate formed with nbutyryl (4R)-methoxycarbonyl-1,3-thia­zolidine-2-thione to provide benzyl 3,3-ethylenedioxy-­(5R)-hydroxy-6-[(4R)-methoxycarbonyl-1,3-thiazolidine-­2-thione-3-ylcarbonyl]octanoate. Displacement of the thiazolidine-2-thione chiral auxiliary moiety with an O-alkyl, O-acyl or O-aralkyl hydroxyamine provides the corresponding chiral intermediate as the hydroxamate.

  本发明提供了一种 1-碳青霉烯类和 1-碳头孢菌素手性中间体的立体选择性工艺，包括使用 N-酰基（4R）取代的-1,3-噻唑烷-2-硫酮作为手性辅助剂，在烯酸硼介导的醛醇缩合中与受保护的-β-酮酯醛缩合。3,3-(亚乙二氧基)-4-甲酰基丁酸苄酯与正丁酰基(4R)-甲氧羰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮形成的硼烯醇缩合，得到 3,3-亚乙二氧基-(5R)-羟基-6-[(4R)-甲氧羰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮-3-基羰基]辛酸苄酯。用 O-烷基、O-酰基或 O-芳基羟胺置换噻唑烷-2-硫酮手性辅助基团，可得到相应的羟基氨基甲酸酯手性中间体。
• Double cyclization of aminophosphonoacetate derived β- hydroxyacids to bicyclic β-lactams
  作者：Nai Z. Huang、Vincent J. Kalish、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81463-0

  日期：——
• HSIAO, CHI-NUNG W.;MILLER, MARVIN J.
  作者：HSIAO, CHI-NUNG W.、MILLER, MARVIN J.

  DOI：——

  日期：——
• US4745201A
  申请人：——

  公开号：US4745201A

  公开（公告）日：1988-05-17