(S)-methyl 2-acetamido-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-oxobutanoate | 1276429-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-acetamido-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 1276429-54-9
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂NO₄
• 分子量: 318.157
• InChiKey: UMLHLKDIWLHHQM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-acetamido-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-oxobutanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到FCE28833
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的分子间Stetter反应的高对映选择性合成α-氨基酸衍生物

  摘要：

  PROTONtype：高度不对称的分子间Stetter反应，经NHC催化（NHC = N-杂环卡宾），可经济高效地形成有价值的α-氨基酸衍生物（参见方案）；关键步骤是分子内立体选择性质子化。第一次，β-未取代的迈克尔受体成功地用于这种反应中，最重要的是，它与多种不同的醛一起使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006548
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 、 3,4-二氯苯甲醛 在 (S)-5-benzyl-2-mesityl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到(S)-methyl 2-acetamido-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的分子间Stetter反应的高对映选择性合成α-氨基酸衍生物

  摘要：

  PROTONtype：高度不对称的分子间Stetter反应，经NHC催化（NHC = N-杂环卡宾），可经济高效地形成有价值的α-氨基酸衍生物（参见方案）；关键步骤是分子内立体选择性质子化。第一次，β-未取代的迈克尔受体成功地用于这种反应中，最重要的是，它与多种不同的醛一起使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006548

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of α-Amino Acid Derivatives by an NHC-Catalyzed Intermolecular Stetter Reaction
  作者：Thierry Jousseaume、Nathalie E. Wurz、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201006548

  日期：2011.2.7

  NHC‐catalyzed (NHC=N‐heterocyclic carbene), highly asymmetric intermolecular Stetter reaction allows the atom‐economic and efficient formation of valuable α‐amino acid derivatives (see scheme); the key step is an intramolecular stereoselective protonation. For the first time, a β‐unsubstituted Michael acceptor was employed successfully in this kind of reaction, most importantly, with a broad range of

  PROTONtype：高度不对称的分子间Stetter反应，经NHC催化（NHC = N-杂环卡宾），可经济高效地形成有价值的α-氨基酸衍生物（参见方案）；关键步骤是分子内立体选择性质子化。第一次，β-未取代的迈克尔受体成功地用于这种反应中，最重要的是，它与多种不同的醛一起使用。