3-(4-dimethylaminophenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole | 118183-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-dimethylaminophenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: N,N-Dimethyl-4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzenamine；N,N-dimethyl-4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)aniline
• CAS: 118183-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: QAVWKGPGHSTACM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  346.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-dimethylaminophenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole 、 三苯基膦 生成 乙腈
  参考文献：
  名称：

  BROWN, JONATHAN W.;WILSON, DAVID A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 123-125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-[amino-[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]amino] acetate 以 二苯醚 为溶剂， 生成 3-(4-dimethylaminophenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  O-（N-乙酰基苯甲酰亚胺基）苯甲酰胺肟的形成和热反应：与由O-乙酰基芳酰胺肟和O-芳酰基乙酰氨基肟形成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的比较

  摘要：

  通过N-氯-或N-溴-琥珀酰亚胺或卤素在苯甲酰胺肟上的作用，获得了O-（苯甲酰亚胺基）苯甲酰胺肟的盐。游离碱的乙酰化得到标题化合物，将其进行热环化，损失乙酰胺，得到3，5-二苯基-1，2，4-恶二唑。在二苯醚中，该反应的机理与O-乙酰基芳酰胺肟和O-芳酰基乙酰氨基肟的热环化非常相似，并且被认为涉及极性环化步骤，随后是速率确定质子转移。记录了32种肟，a胺肟和恶二唑衍生物的13 C Nmr光谱，并记录了肟，a胺肟的取代基化学位移，计算苯环上的O-乙酰基酰胺肟，5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基和3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基。

  DOI：

  10.1039/p29800001792

文献信息

• NOVEL OXADIAZOLE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL CONTAINING SAME
  申请人：National Center for Geriatrics and Gerontology

  公开号：EP3275440B1

  公开（公告）日：2022-05-04
• Chiou, Shishue; Shine, Henry J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 125 - 128
  作者：Chiou, Shishue、Shine, Henry J.

  DOI：——

  日期：——
• CHIOU, SHISHUE;SHINE, HENRY J., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 125-128
  作者：CHIOU, SHISHUE、SHINE, HENRY J.

  DOI：——

  日期：——
• OOI NGAN SIM; OOI NGAN SIM; WILSON D. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 2, NO 12, 1792-1799
  作者：OOI NGAN SIM、 OOI NGAN SIM、 WILSON D. A.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, JONATHAN W.;WILSON, DAVID A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 123-125
  作者：BROWN, JONATHAN W.、WILSON, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——