O,O-dimethyl (4-methoxyphenyl)phosphonothioate | 858128-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-dimethyl (4-methoxyphenyl)phosphonothioate
• 英文别名: Dimethoxy-(4-methoxyphenyl)-sulfanylidene-lambda5-phosphane；dimethoxy-(4-methoxyphenyl)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 858128-22-0
• 化学式: C₉H₁₃O₃PS
• 分子量: 232.24
• InChiKey: JUWACJCZRHLVJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-dimethyl (4-methoxyphenyl)phosphonothioate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以8%的产率得到O-methyl hydrogen (4-methoxyphenyl)phosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  Lawesson试剂与N-烷基异羟肟酸的反应机理

  摘要：

  通过研究 2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷 2,4-二硫化物（劳森试剂，LR）和N-烷基异羟肟酸 HA 1. 主要中间体是一种加合物，O-二硫代膦酰化异羟肟酸 19，它分解产生偏硫代膦酸酯 (AnsPOS)、一个硫原子和一个酰胺。同时，由于 19 和间二硫代膦酸酯 (AnsPSS) 在平衡状态下共存，羰基被硫代化。还已经确定，在还原和硫化过程中形成的单体 AnsPOS 不会低聚成环状三聚体 5 和线性低聚物，这是酰胺与 LR 反应的典型特征。由于反应混合物中有未反应的HA 1，AnsPOS 参与受控转化以形成二聚体，即相应的焦硫代膦酸酯 3，以及中间体 O-硫代膦酰化异羟肟酸 2。AnsPOS 的水解产物，即 (4-甲氧基苯基) 硫代膦酸 4，参与最后的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400727
• 作为产物：
  描述：

  O-methyl hydrogen (4-methoxyphenyl)phosphonothioate 在 氯化亚砜 、 四甲基氢氧化铵 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 O,O-dimethyl (4-methoxyphenyl)phosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  Lawesson试剂与N-烷基异羟肟酸的反应机理

  摘要：

  通过研究 2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷 2,4-二硫化物（劳森试剂，LR）和N-烷基异羟肟酸 HA 1. 主要中间体是一种加合物，O-二硫代膦酰化异羟肟酸 19，它分解产生偏硫代膦酸酯 (AnsPOS)、一个硫原子和一个酰胺。同时，由于 19 和间二硫代膦酸酯 (AnsPSS) 在平衡状态下共存，羰基被硫代化。还已经确定，在还原和硫化过程中形成的单体 AnsPOS 不会低聚成环状三聚体 5 和线性低聚物，这是酰胺与 LR 反应的典型特征。由于反应混合物中有未反应的HA 1，AnsPOS 参与受控转化以形成二聚体，即相应的焦硫代膦酸酯 3，以及中间体 O-硫代膦酰化异羟肟酸 2。AnsPOS 的水解产物，即 (4-甲氧基苯基) 硫代膦酸 4，参与最后的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400727