2-(4-methylphenyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole | 1224442-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(p-tolyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(p-Tolyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 1224442-28-7
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂
• 分子量: 276.261
• InChiKey: VSFGHBSOJPEFRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  404.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methyl-benzylidene)-4-trifluoromethyl-aniline 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 反应 12.0h， 以135 mg的产率得到2-(4-methylphenyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化使用TMSN 3和TBHP的N-芳基亚胺的区域选择性胺化：取代苯并咪唑的途径

  摘要：

  描述了新颖和有效的铜催化的N-芳基亚胺的胺化。这种单锅多组分反应（其中亚胺通过与金属中心的螯合而充当导向基团）提供了潜在的途径，可将商业化的芳基胺，醛和叠氮化物转化为有价值的苯并咪唑结构单元，具有广泛的底物范围和多样性。提出了综合和机制方面。

  DOI：

  10.1021/jo502574u

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012096813A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Described herein are compounds of formula I. The compounds of formula I act as DGAT1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for hyperlipidemia, diabetes mellitus and obesity.

  本文描述了式I的化合物。式I的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的治疗药物。
• Catalyst/ligand-free synthesis of benzimidazoles and quinazolinones from amidines via intramolecular transamination reaction
  作者：Sahaj Gupta、Piyush K. Agarwal、Bijoy Kundu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.019

  日期：2010.4

  An efficient catalyst/ligand-free synthesis of benzimidazoles and quinazolinones from amidines in quailtitative yields has been described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper(I)-Catalyzed Regioselective Amination of <i>N</i>-Aryl Imines Using TMSN₃ and TBHP: A Route to Substituted Benzimidazoles
  作者：Devulapally Mahesh、Pradeep Sadhu、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo502574u

  日期：2015.2.6

  efficient copper-catalyzed amination of N-aryl imines is described. This one-pot, multicomponent reaction, in which imine acts as a directing group by chelating to the metal center, affords a potential route for the transformation of the commercial aryl amines, aldehydes, and azides into valuable benzimidazole structural units with wide substrate scope and diversity. The synthetic and mechanistic aspects

  描述了新颖和有效的铜催化的N-芳基亚胺的胺化。这种单锅多组分反应（其中亚胺通过与金属中心的螯合而充当导向基团）提供了潜在的途径，可将商业化的芳基胺，醛和叠氮化物转化为有价值的苯并咪唑结构单元，具有广泛的底物范围和多样性。提出了综合和机制方面。