2-(6'-heptenoyl)-N-tosylpyrrole | 1350919-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(6'-heptenoyl)-N-tosylpyrrole
• 英文别名: 1-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]hept-6-en-1-one
• CAS: 1350919-67-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: IINTUSPDNXMTEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6'-heptenoyl)-N-tosylpyrrole 在 aluminum (III) chloride 、 iron(III) chloride 、 硼烷-叔丁基胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 trans-2-(6'-heptenyl)-4-isopropyl-5-methoxycarbonyl-1-tosyl-4,5-dihydrocyclopenta[b]pyrrol-6-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-Roseophilin的聚合形式合成

  摘要：

  描述了一种容易的收敛性合成的玫瑰果蛋白三环核2，它代表了迄今为止正式合成玫瑰果蛋白的最短途径。关键步骤是串联吡咯酰化-Nazarov环化反应，形成环戊[ b ]吡咯部分4。

  DOI：

  10.1021/jo201949x
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 、 6-庚烯酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2-(6'-heptenoyl)-N-tosylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  （±）-Roseophilin的聚合形式合成

  摘要：

  描述了一种容易的收敛性合成的玫瑰果蛋白三环核2，它代表了迄今为止正式合成玫瑰果蛋白的最短途径。关键步骤是串联吡咯酰化-Nazarov环化反应，形成环戊[ b ]吡咯部分4。

  DOI：

  10.1021/jo201949x

文献信息

• Synthesis of an Advanced Intermediate of the Macrotricyclic Core of Roseophilin
  作者：Chuanjun Song、Junbiao Chang、Meiling Hong、Hui Liu、Li Sun、Feifei Jia、Yuanyuan Liu、Qingwei Jiang

  DOI：10.1055/s-0031-1289882

  日期：2011.12

  A facile approach for the preparation of a cyclopenta[b]pyrrole derivative, the key precursor in Frontier’s synthesis of the macrotricyclic core of roseophilin, was developed. The key steps involved two successive pyrrole acylations and a Sc(OTf)3-catalyzed Nazarov cyclization reaction.

  开发了一种简便的方法来制备环戊并[b]吡咯衍生物，这是Frontier合成罗索非菌素大三环核心骨架的关键前体。该方法的关键步骤涉及两次连续的吡咯酰基化反应和一个Sc(OTf)3催化的Nazarov环化反应。
• Convergent Formal Synthesis of (±)-Roseophilin
  作者：Chuanjun Song、Hui Liu、Meiling Hong、Yuanyuan Liu、Feifei Jia、Li Sun、Zhenliang Pan、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/jo201949x

  日期：2012.1.6

  A facile convergent synthesis of the tricyclic core 2 of roseophilin is described, which represents the shortest route so far for the formal synthesis of roseophilin. The key step was a tandem pyrrole acylation-Nazarov cyclization reaction to form the cyclopenta[b]pyrrole moiety 4.

  描述了一种容易的收敛性合成的玫瑰果蛋白三环核2，它代表了迄今为止正式合成玫瑰果蛋白的最短途径。关键步骤是串联吡咯酰化-Nazarov环化反应，形成环戊[ b ]吡咯部分4。