N-benzyloxy-α-(4-penten-1-yl)-β-lactam | 596111-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-benzyloxy-α-(4-penten-1-yl)-β-lactam
• 英文别名: (3R)-3-pent-4-enyl-1-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 596111-57-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: DHDHGAPSKDMZQB-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxy-α-(4-penten-1-yl)-β-lactam 在 lithium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以93%的产率得到2R-[(benzyloxyamino)methyl]-6-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的肽去甲酰基酶大环抑制剂的设计。

  摘要：

  通过共价交联P1'和P3'侧链设计了肽甲酰基化酶的大环拟肽抑制剂。含有N-甲酰基羟胺侧链作为金属螯合基团的大环是使用格鲁布斯的催化剂通过二烯烃的复分解反应从二烯前体合成的。该环状抑制剂显示出对大肠杆菌去甲酰基酶的有效抑制活性（K（I）= 0.67 nM）和对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性（MIC = 0.7-12 microg / mL）。

  DOI：

  10.1021/jm034113f
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-benzyloxy-α-(4-penten-1-yl)-β-lactam
  参考文献：
  名称：

  基于结构的肽去甲酰基酶大环抑制剂的设计。

  摘要：

  通过共价交联P1'和P3'侧链设计了肽甲酰基化酶的大环拟肽抑制剂。含有N-甲酰基羟胺侧链作为金属螯合基团的大环是使用格鲁布斯的催化剂通过二烯烃的复分解反应从二烯前体合成的。该环状抑制剂显示出对大肠杆菌去甲酰基酶的有效抑制活性（K（I）= 0.67 nM）和对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性（MIC = 0.7-12 microg / mL）。

  DOI：

  10.1021/jm034113f

文献信息

• Structure-Based Design of a Macrocyclic Inhibitor for Peptide Deformylase
  作者：Xubo Hu、Kiet T. Nguyen、Christophe L. M. J. Verlinde、Wim G. J. Hol、Dehua Pei

  DOI：10.1021/jm034113f

  日期：2003.8.1

  A macrocyclic, peptidomimetic inhibitor of peptide deformylase was designed by covalently cross-linking the P1' and P3' side chains. The macrocycle, which contains an N-formylhydroxylamine side chain as the metal-chelating group, was synthesized from a diene precursor via olefin metathesis using Grubbs's catalyst. The cyclic inhibitor showed potent inhibitory activity toward Escherichia coli deformylase

  通过共价交联P1'和P3'侧链设计了肽甲酰基化酶的大环拟肽抑制剂。含有N-甲酰基羟胺侧链作为金属螯合基团的大环是使用格鲁布斯的催化剂通过二烯烃的复分解反应从二烯前体合成的。该环状抑制剂显示出对大肠杆菌去甲酰基酶的有效抑制活性（K（I）= 0.67 nM）和对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性（MIC = 0.7-12 microg / mL）。