2-(7-bromoheptyl)-6-(benzimidazol-1-yl)pyridazin-3(2H)-one | 452307-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(7-bromoheptyl)-6-(benzimidazol-1-yl)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-(Benzimidazol-1-yl)-2-(7-bromoheptyl)pyridazin-3-one
• CAS: 452307-06-1
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₄O
• 分子量: 389.295
• InChiKey: LXFJDWLWOVHVHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)哌嗪 、 2-(7-bromoheptyl)-6-(benzimidazol-1-yl)pyridazin-3(2H)-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 以60%的产率得到6-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-(7-(4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl)heptyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Alpha（1）-肾上腺素受体拮抗剂。4.基于药理学的新咪唑基，苯并咪唑基和吲哚基芳基哌嗪衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  作为旨在发现具有alpha（1）-肾上腺素受体（AR）阻断特性的化合物的计划的一部分，在本文中，我们描述了旨在完全匹配alpha（1）的三维药效团模型的化合物的合成和生物学表征1）-我们的研究小组先前开发的AR拮抗剂。因此，在通过使用模型作为3D查询执行数据库搜索期间确定的曲唑酮（1）的结构被选为该研究的起点，并根据文献调查的建议进行了修改。特别是将曲唑酮的三唑并吡啶部分替换为不同的杂芳环（例如咪唑，苯并咪唑和吲哚），然后将哒嗪3（2H）-one部分插入新化合物的支架中，以增加分子的总长度，并使其完全适合所有药效团特征。我们的目的还在于研究氯和甲氧基的位置对哌嗪苯环的影响，以及延长或缩短连接苯基哌嗪部分与末端杂环部分的多亚甲基间隔基的影响。通过这种结构优化获得的化合物共有6-（咪唑-1-基）-，6-（苯并咪唑-1-基）-或6-（吲哚-1-基）哒嗪-3（2H）-共同的结构特征，代表芳基哌嗪化

  DOI：

  10.1021/jm011077g
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二溴庚烷 、 6-(benzimidazol-1-yl)pyridazin-3(2H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以40%的产率得到2-(7-bromoheptyl)-6-(benzimidazol-1-yl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Alpha（1）-肾上腺素受体拮抗剂。4.基于药理学的新咪唑基，苯并咪唑基和吲哚基芳基哌嗪衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  作为旨在发现具有alpha（1）-肾上腺素受体（AR）阻断特性的化合物的计划的一部分，在本文中，我们描述了旨在完全匹配alpha（1）的三维药效团模型的化合物的合成和生物学表征1）-我们的研究小组先前开发的AR拮抗剂。因此，在通过使用模型作为3D查询执行数据库搜索期间确定的曲唑酮（1）的结构被选为该研究的起点，并根据文献调查的建议进行了修改。特别是将曲唑酮的三唑并吡啶部分替换为不同的杂芳环（例如咪唑，苯并咪唑和吲哚），然后将哒嗪3（2H）-one部分插入新化合物的支架中，以增加分子的总长度，并使其完全适合所有药效团特征。我们的目的还在于研究氯和甲氧基的位置对哌嗪苯环的影响，以及延长或缩短连接苯基哌嗪部分与末端杂环部分的多亚甲基间隔基的影响。通过这种结构优化获得的化合物共有6-（咪唑-1-基）-，6-（苯并咪唑-1-基）-或6-（吲哚-1-基）哒嗪-3（2H）-共同的结构特征，代表芳基哌嗪化

  DOI：

  10.1021/jm011077g