甲基1A,6B-二氢环丙并[b]吲哚-2(1H)-羧酸酯 | 148323-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 甲基1A,6B-二氢环丙并[b]吲哚-2(1H)-羧酸酯
• 英文名称: 2-aza-3,4-benzo-N-carbmethoxy-bicyclo-<3.1.0>hex-3-ene
• 英文别名: 2-aza-3,4-benzo-N-carbmethoxy-bicyclo-[3.1.0]hex-3-ene；methyl 1a,6b-dihydro-1H-cyclopropa[b]indole-2-carboxylate
• CAS: 148323-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: SYBTWSRLILYBIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1A,6B-二氢环丙并[b]吲哚-2(1H)-羧酸酯 生成 (+)-2-aza-3,4-benzo-N-carbmethoxy-bicyclo-<3.1.0>hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  The effect of the benzene ring on 1,5-electrocyclizations: Synthesis and thermolysis of optically active benzohomofuran, benzohomothiophene, N-carbmethoxyhomoindole, benzohomophosphole and homoindene.

  摘要：

  Carbonyl ylide-like intermediates are involved in the 1,5-electrocyclization of the benzo-heterocycles 3a-d mentioned in the title. The activation barriers analyzed by the time- and temperature-dependence of the racemisation of the optically active derivatives turned out to be higher by DELTADELTAG(not-equal) = 13 +/- 2 kcal/mol than those determined for the parent systems 1a-d whereas for the corresponding carbocycles 3d and 1d the difference is only DELTADELTAG(not-equal) almost-equal-to 4 kcal/mol as expected from the difference between the bond dissociation energies of toluene and propene (DELTABDE = 3.2 kcal/mol). This result can be considered as an evidence for the electrocyclic character of the ring-opening in the heterocycles 1a-d and 3a-d. The difference between the Gibbs activation enthalpies found for the ring-opening of homofuran 1a and homothiophene 1b (DELTADELTAG(not-equal) = 8.7 kcal/mol) can be attributed to the heteroatom effect on the ground state.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86091-7
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-1-羧酸甲酯 、 二碘甲烷 在 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以2%的产率得到甲基1A,6B-二氢环丙并[b]吲哚-2(1H)-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  双核镍配合物催化还原性环丙烷化

  摘要：

  萘啶二亚胺（NDI）配体支持的双核Ni络合物以CH 2 Cl 2为亚甲基源催化烯烃的还原环丙烷化。使用温和的末端还原剂（Zn或Et 2 Zn）可赋予显着的官能团耐受性，并且该催化剂可容纳结构和电子形式多样的烯烃。带有相关N螯合物的单镍催化剂提供相对较低的环丙烷收率（≤20％）。这些结果构成了从氧化的亚甲基前体进入催化卡宾转化的进入。

  DOI：

  10.1002/anie.201511271