2-羟基苯硼酸 | 89466-08-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基苯硼酸
• 中文别名: 2-羟基苯基硼酸；2-羟苯基硼酸；邻羟基苯硼酸
• 英文名称: 2-hydroxyphenyl boronic acid
• 英文别名: o-hydroxyphenylboronic acid；2-hydroxybenzeneboronic acid；2-hydroxylphenylboronic acid；o-hydroxybenzeneboronic acid；(2‐hydroxyphenyl)boronic acid；2-Hydroxyphenylboronic acid；(2-hydroxyphenyl)boronic acid
• CAS: 89466-08-0
• 化学式: C₆H₇BO₃
• mdl: MFCD01074581
• 分子量: 137.931
• InChiKey: YDMRDHQUQIVWBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-182°C
• 沸点：
  327.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、DMSO（微溶）
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，避氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338+P310,P501
• 危险性描述：
  H302,H318
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

SDS

2-羟苯基硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Hydroxyphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-羟苯基硼酸(含有数量不等的酸酐)
百分比： ....
CAS编码： 89466-08-0
俗名： 2-Hydroxybenzeneboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
2-羟苯基硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H7BO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2-羟苯基硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 185°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 微溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2-羟苯基硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-羟基苯硼酸是制备新型治疗糖尿病药物的重要分子片段，同时也是重要的有机合成医药和农药中间体，在Suzuki交叉偶联反应中有着广泛的应用，是制备2-羟基联苯类化合物的关键中间体。Suzuki-Miyaura偶联反应（SMC）是一种构建各类C-C单键的重要方法，其主要原料为有机硼酸化合物。

化学性质

2-羟基苯硼酸在结构上融合了苯环的芳香性和硼酸的特殊性质，形成了独特的分子结构。

应用

2-羟基苯硼酸是一种硼化试剂，在有机合成和医药合成中可作为中间体使用。它主要用于实验室研发过程以及化工医药合成过程中。

合成工艺

将n-BuLi（1.7 M己烷溶液，38 mL）缓慢加入到冷却至-90°C的干燥乙醚（200 mL）溶解的2-溴苯酚（5.20 g，30 mmol）中。让混合物升温，在氮气保护下于室温搅拌反应混合物2小时。将混合物再次冷却至-90°C，然后加入硼酸三甲酯溶液（5.20 g，50 mmol）。将混合物在-90°C下搅拌0.5小时，并在氮气保护下于室温下再搅拌15小时。随后，缓慢加入25 mL 2M HCl水溶液并继续搅拌0.5小时。反应混合物从乳白色逐渐变得清澈。分离乙醚层，用水萃取水层三次（每次100 mL），干燥合并的乙醚溶液（使用MgSO4）。旋转蒸发去除溶剂后，在热醚/苯（3:7）中重结晶残留的粘性固体，得到2-羟基苯硼酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基苯硼酸 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以69%的产率得到木榴油
  参考文献：
  名称：

  无光催化剂条件下硼酸衍生物需氧羟基化反应制备醇和酚的方法

  摘要：

  本发明公开了一种无光催化剂条件下硼酸衍生物需氧羟基化反应制备醇和酚的方法，所述的硼酸衍生物为芳基硼酸或烷基硼酸，其所对应的目标化合物分别为酚类化合物和醇类化合物；该方法以硼酸衍生物为反应底物，在溶剂条件下，加入添加剂并在有氧和光照条件下发生羟基化反应，得到对应的目标化合物。本发明通过无光催化剂的芳基硼酸的需氧羟基化为酚类的合成提供一种新的策略。本发明首次公开了一种以三乙胺为添加剂，光催化芳基硼酸或烷基硼酸的无催化剂需氧羟基化的方法。本发明的优点是该新方法具有无光催化剂条件、广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。

  公开号：

  CN110668921A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2-羟基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  通过铃木-宫浦偶合方便地合成玫瑰树碱

  摘要：

  通过使用Pd（OAc）2作为催化剂和Cu（OAc）2 ·H 2 O作为添加剂，通过空间敏感的2-羟基苯硼酸与多官能芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联，开发了玫瑰树碱的简单有效的全合成方法。在DMSO / H 2 O中作为关键步骤，然后进行双重N-芳基化和环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.125
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲羟肟酸 、 N-(6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-ylidene)benzamide 在 2-羟基苯硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到N-(7-benzoyl-5-methyl-6-oxa-7-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-8,2'-[1,3]dioxolan]-3-en-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的高对映选择性氮杂-迈克尔加成异羟肟酸到醌亚胺缩酮

  摘要：

  硼酸是化学中用途最广泛的有机分子之一。它的用途包括有机反应、分子识别、组装，甚至医学。虽然利用固有催化特性的硼酸催化已成为重要的研究目标，但它仍然远远落后于其他硼酸化学。在这里，我们报告了我们发现了一种新的硼酸催化剂，该催化剂能够将异羟肟酸与醌亚胺缩酮进行氮杂-迈克尔加成。通过使用 3-borono-BINOL 作为手性硼酸催化剂，该反应可以以高度对映选择性的方式实施，为密集官能化的环己烷铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11518

文献信息

• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Expanding the Balz-Schiemann Reaction: Organotrifluoroborates Serve as Competent Sources of Fluoride Ion for Fluoro-Dediazoniation
  作者：Tharwat Mohy El Dine、Omar Sadek、Emmanuel Gras、David M. Perrin

  DOI：10.1002/chem.201803575

  日期：2018.10.9

  The Balz–Schiemann reaction endures as a method for the preparation of (hetero)aryl fluorides yet is eschewed due to the need for harsh conditions or high temperatures along with the need to isolate potentially explosive diazonium salts. In a departure from these conditions, we show that various organotrifluoroborates (RBF3−s) may serve as fluoride ion sources for solution‐phase fluoro‐dediazoniation

  Balz-Schiemann反应作为一种制备（杂）芳基氟化物的方法而持久，但由于需要苛刻的条件或高温以及需要分离潜在爆炸性的重氮盐而被避开。与这些条件不同，我们显示了各种有机三氟硼酸盐（RBF 3 - s）可以作为氟离子源，用于在温和条件下在有机溶剂中进行溶液相氟脱氮。该方法成功地扩展到一锅法，避免了芳基重氮盐的分离。受阻位的（杂）苯胺在前所未有的温和条件下以良好至优异的产率进行氟化。综上所述，这项工作扩大了RBF 3的功能范围-在经典的Balz-Schiemann反应的更新中充当氟离子源。
• [EN] alpha7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF-I<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR Alpha7 NICOTINIQUE D'ACÉTYLCHOLINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2014019023A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to chemical compounds of formula (I), with the substituents as described in the specification, useful in the positive modulation of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of a broad range of diseases in which the positive modulation of α7 nAChR is advantageous, including neurodegenerative and neuropsychiatric diseases and also neuropathic pain and inflammatory diseases.

  本发明涉及化学式（I）的化合物，其取代基如规范中所述，在正向调节α7尼古丁乙酰胆碱受体（α7 nAChR）中有用。该发明还涉及这些化合物在治疗或预防广泛范围的疾病中的应用，其中正向调节α7 nAChR是有利的，包括神经退行性和神经精神疾病，以及神经病性疼痛和炎症性疾病。
• Trisubstitution of pyridine through sequential and regioselective palladium cross-coupling reactions affording analogs of known GPR54 antagonists
  作者：Christelle Doebelin、Patrick Wagner、Isabelle Bertin、Frédéric Simonin、Martine Schmitt、Frédéric Bihel、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1039/c3ra41985a

  日期：——

  large spectrum of applications, poly-functionalized pyridines remain an attractive challenge in modern organic chemistry. We describe the poly-functionalization of halopyridines through a series of sequential and regioselective palladium-catalyzed cross-coupling reactions (Suzuki–Miyaura, Sonogashira and Buchwald–Hartwig reactions). This strategy was applied to the synthesis of several analogs of single

  由于其广泛的应用范围，多官能吡啶在现代有机化学中仍然是一个有吸引力的挑战。我们通过一系列顺序和区域选择性钯催化的交叉偶联反应（Suzuki-Miyaura，Sonogashira和Buchwald-Hartwig反应）描述了卤代吡啶的多官能化。将该策略应用于单一非肽类已知GPR54拮抗剂的几种类似物的合成。
• [EN] NOVEL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS INÉDITS DE LA TÉTRAHYDROQUINOLINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012101068A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R1 to R8, A1 to A3 have the significance given in claim 1, can be used as AMPK modulators for treating obesity, hyperglycemia or type 2 diabetes.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或酯，其中R1至R8，A1至A3具有权利要求1中给定的含义，可用作AMPK调节剂，用于治疗肥胖症、高血糖或2型糖尿病。