2-(2-nitropropenyl)-1H-pyrrole | 1437769-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-nitropropenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: (E)-2-nitro-1-(pyrrol-2-yl)-prop-1-ene；(E)-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)-1H-pyrrole；2-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1437769-23-7
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: MKEHVPAETQQIGF-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitropropenyl)-1H-pyrrole 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到2,5-dinitro-3,4-bis(pyrrol-2-yl)hexane
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的阴极加氢二聚。

  摘要：

  通过醛与脂肪族硝基链烷烃的缩合可以轻松获得各种形式的硝基链烷烃。它们属于可以通过阴极还原加氢二聚的活性烯烃。有许多具有不同吸电子基团的烯烃用于阴极加氢二聚反应，但对硝基的行为知之甚少。该类化合物的合成应用可得益于容易获得的各种硝基烯烃，通过在1,4-距离处引入两个硝基基团以及通过还原为肟和胺而将硝基基团转化为CC键而形成的CC键。通过Nef反应和在酸性CH键上碱催化的缩合反应转化为醛和酮。八个1-芳基-2-硝基-1-丙烯已在一个不分隔的电解池中进行了电解，得到2，高产率的5-二硝基-3,4-二芳基己烷。已经使用了4-甲氧基-，4-三氟甲基-，2-氯和2，6-二氟苯基，此外还使用了2-呋喃基和2-吡咯基。该反应是化学选择性的，因为仅双键而不是硝基发生反应，该反应是对硝基的ss，ss偶联的区域选择性，并且优先形成六种可能的非对映异构体中的两种作为主要产物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.131
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 四丁基溴化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.17h， 以43 mg的产率得到2-(2-nitropropenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of substituted nitroolefins

  摘要：

  A one-pot protocol toward several substituted nitroolefins 4 and 6 starting with substituted acetones 2 and 5 was described. A facile process was carried out for the triflation of substituted acetones 2 and 5 with triflic anhydride (Tf2O) under the basic condition (Cs2CO3) and then palladium-catalyzed cross-coupling of enol triflates 3 with NaNO2 and BINAP in the presence of phase-transfer reagents (n-Bu4NBr) under the refluxing 1,2-dimethoxyethane (DME) in acceptable yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved,

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.038

文献信息

• Process for producing beta-nitro-enamines and intermediates thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0672646A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  Disclosed is a process for producing a β-nitroenamine compound represented by the formula I: wherein R₁ and R₂ are the same or different and independently indicate a hydrogen atom or a straight-chain or branched C₁-C₁₀ alkyl group which may be optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkoxy group, an aryloxy group, hydroxyl group or an aryl group, or an aryl group which may be optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a nitro group, a cyano group, an acylamino group, a lower dialkylamino group, an arylamino group, a hydroxyl group, an arylsulfonyl group, a mercapto group, a lower alkylthio group or an arylthio group, and R₁ and R₂ may bond together to form a cycloalkyl or bicycloalkyl group; and R₃ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group or an aralkyl group; and an intermediate for producing the β-nitroenamine compound.

  本发明公开了一种生产由式 I 代表的 β-硝基烯胺化合物的工艺： 其中R₁和R₂相同或不同，且独立地表示氢原子或直链或支链C₁-C₁₀烷基，该烷基可任选被至少一个选自由卤素原子、低级烷氧基、芳氧基、羟基或芳基组成的组中的基团取代，或可任选被至少一个选自由卤素原子、低级烷氧基、芳氧基、芳氧基、羟基或芳基组成的组中的基团取代的芳基、低级烷基、低级烷氧基、芳基、芳氧基、硝基、氰基、酰氨基、低级二烷基氨基、芳氨基、羟基、芳磺酰基、巯基、低级烷硫基或芳硫基，且 R₁ 和 R₂ 可键合在一起形成环烷基或双环烷基；和 R₃ 是氢原子、低级烷基、环烷基或芳烷基；以及生产 β-硝基烯胺化合物的中间体。
• US5597940A
  申请人：——

  公开号：US5597940A

  公开（公告）日：1997-01-28
• US5639895A
  申请人：——

  公开号：US5639895A

  公开（公告）日：1997-06-17
• Palladium-catalyzed synthesis of substituted nitroolefins
  作者：Meng-Yang Chang、Chung-Han Lin、Hang-Yi Tai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.038

  日期：2013.6

  A one-pot protocol toward several substituted nitroolefins 4 and 6 starting with substituted acetones 2 and 5 was described. A facile process was carried out for the triflation of substituted acetones 2 and 5 with triflic anhydride (Tf2O) under the basic condition (Cs2CO3) and then palladium-catalyzed cross-coupling of enol triflates 3 with NaNO2 and BINAP in the presence of phase-transfer reagents (n-Bu4NBr) under the refluxing 1,2-dimethoxyethane (DME) in acceptable yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved,
• Cathodic hydrodimerization of nitroolefins
  作者：Michael Weßling、Hans J Schäfer

  DOI：10.3762/bjoc.11.131

  日期：——

  They belong to the group of activated alkenes that can be hydrodimerized by cathodic reduction. There are many olefins with different electron withdrawing groups used for cathodic hydrodimerization, but not much is known about the behaviour of the nitro group. Synthetic applications of this group could profit from the easy access to nitroolefins in large variety, the C-C bond formation with the introduction

  通过醛与脂肪族硝基链烷烃的缩合可以轻松获得各种形式的硝基链烷烃。它们属于可以通过阴极还原加氢二聚的活性烯烃。有许多具有不同吸电子基团的烯烃用于阴极加氢二聚反应，但对硝基的行为知之甚少。该类化合物的合成应用可得益于容易获得的各种硝基烯烃，通过在1,4-距离处引入两个硝基基团以及通过还原为肟和胺而将硝基基团转化为CC键而形成的CC键。通过Nef反应和在酸性CH键上碱催化的缩合反应转化为醛和酮。八个1-芳基-2-硝基-1-丙烯已在一个不分隔的电解池中进行了电解，得到2，高产率的5-二硝基-3,4-二芳基己烷。已经使用了4-甲氧基-，4-三氟甲基-，2-氯和2，6-二氟苯基，此外还使用了2-呋喃基和2-吡咯基。该反应是化学选择性的，因为仅双键而不是硝基发生反应，该反应是对硝基的ss，ss偶联的区域选择性，并且优先形成六种可能的非对映异构体中的两种作为主要产物。